tert-butyl α-phenethyl ether | 90367-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl α-phenethyl ether
• 英文别名: α-phenethyl tert-butyl ether；1-phenyl-1-tert-butoxyethane；α-Phenylaethyl-tert.-butylaether；1-(tert-butoxyethyl)benzene；1-((2-Methylpropan-2-yl)oxy)ethylbenzene；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethylbenzene
• CAS: 90367-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: TXJPRCGTEFCCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl α-phenethyl ether 在 N-chloro-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  醇和醚的快速、化学选择性和温和氧化方案，可回收N -氯- N -（苯磺酰基）苯磺酰胺

  摘要：

  与溴、碘和氟（一种磺酰亚胺试剂）相比，氯是地球上第20 位最丰富的元素，N-氯-N-（苯磺酰基）苯磺酰胺 (NCBSI) 被确定为一种温和的选择性氧化剂。在没有活化的情况下，该试剂被证明可以将伯醇和仲醇以及它们的对称和混合醚氧化成相应的醛和酮。使用可回收的 PS-TEMPO 催化剂，实现了伯醇和仲醇及其醚与给电子取代基的氯化选择性氧化。NCBSI的试剂前体被定量回收，可重复用于合成NCBSI。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153094
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 叔丁醇 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 反应 17.0h， 以71%的产率得到tert-butyl α-phenethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Hydroalkoxylation of Unactivated Olefins with Carbon Radicals and Carbocation Species as Key Intermediates

  摘要：

  A unique Markovnikov hydroalkoxylation of unactivated olefins with a cobalt complex, silane, and N-fluoropyridinium salt is reported. Further optimization of reaction conditions yielded high functional group tolerance and versatility of alcoholic solvent employed, including methanol, i-propanol, and t-butanol. Use of trifluorotoluene as a solvent made the use of alcohol in stoichiometric amount possible. Mechanistic insight into this novel catalytic system is also discussed. Experimental results suggest that catalysis involves both carbon radical and carbocation intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja405219f

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct C–H Alkylation of Polyfluoroarenes by Using Hydrocarbons as an Alkylating Source
  作者：Weilong Xie、Joon Heo、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c00169

  日期：2020.4.22

  Construction of carbon-carbon bonds is one of the most important tools in chemical synthesis. In the previously established cross-coupling reactions, prefunctionalized starting materials are employed usually in the form of aryl- or alkyl (pseudo)halides or their metallated derivatives. However, direct use of arenes and alkanes via a twofold oxidative C-H bond activation strategy to access chemoselective C(sp2)-C(sp3)

  碳-碳键的构建是化学合成中最重要的工具之一。在先前建立的交叉偶联反应中，预官能化的起始材料通常以芳基或烷基（伪）卤化物或其金属化衍生物的形式使用。然而，由于碳氢 (CH) 键的低反应性和难度，通过双重氧化 CH 键活化策略直接使用芳烃和烷烃来获得化学选择性 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联非常具有挑战性。抑制副反应，如同源偶联。在此，我们介绍了在温和条件下铜催化多氟芳烃与烷烃的交叉脱氢偶联的新进展。新开发的催化剂体系不仅可以将相对较弱的 sp3 CH 键位于苄基或烯丙基位置，而且还可以将未活化的碳氢化合物烷基化。在包括气态原料和复杂分子在内的烷烃中的各种 CH 键中观察到中等至高位点选择性。通过结合实验和计算研究获得了机理信息，以揭示铜催化剂在激活烷烃的 sp3 CH 键和 sp2 多氟芳烃 CH 键方面起着双重作用。还提出非共价 π-π 相互作用和在最佳配体和芳烃底物之间原位形成的弱
• A new method for the preparation of tertiary butyl ethers and esters
  作者：Alan Armstrong、Ian Brackenridge、Richard F.W. Jackson、Joanna M. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87913-7

  日期：1988.1

  T-butyl 2,2,2-trichloroacetimidate (1), readily prepared by addition of t-butanol to trichloroacetonitrile, is an efficient reagent for the preparation of t-butyl ethers and esters in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride etherate.

  通过在三氯乙腈中添加叔丁醇即可轻松制得的2,2,2-三氯乙亚氨酸叔丁酯（1）是在催化量的三氟化硼醚化物存在下制备叔丁基醚和酯的有效试剂。
• Lipase‐Mediated Conversion of Protecting Group Silyl Ethers: An Unspecific Side Reaction
  作者：Lisa M. Pick、Jessica Wenzlaff、Mohammad Yousefi、Mehdi D. Davari、Marion B. Ansorge‐Schumacher

  DOI：10.1002/cbic.202300384

  日期：2023.9.15

  Silyl ethers are important protecting groups in organic synthesis and a selective cleavage or formation is highly desirable. The ability of lipases to catalyze the reactions has long been suspected. This study gives experimental and structural evidence that both cleavage and formation of trimethyl ethers are promoted by lipases, but not at the active site.

  甲硅烷基醚是有机合成中重要的保护基团，并且非常需要选择性裂解或形成。长期以来人们一直怀疑脂肪酶催化反应的能力。这项研究提供了实验和结构证据，表明脂肪酶促进三甲醚的裂解和形成，但不是在活性位点。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US11352342B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 and/or M4 receptor and which are useful in the treatment of diseases mediated by the muscarinic M1 and M4 receptors. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula (1) wherein X1; X2; R1 and R4 are as defined herein.

  本发明涉及的化合物是毒蕈碱 M1 和/或 M4 受体的激动剂，可用于治疗由毒蕈碱 M1 和 M4 受体介导的疾病。此外，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物为式（1） 其中 X1、X2、R1 和 R4 如本文所定义。
• BiBr3, an efficient catalyst for the benzylation of alcohols: 2-phenyl-2-propyl, a new benzyl-type protecting group
  作者：Bernard Boyer、El-Mehdi Keramane、Jean-Pierre Roque、André A Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00304-x

  日期：2000.4

  The benzylation of aliphatic alcohols with various benzylic alcohols has been achieved in the presence of BiBr3 under mild conditions. 2-Phenylpropan-2-ol proved to be the most efficient and can be considered as a novel protecting group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.