2,3,4,5-tetrahydro-6-hexylpyridine | 5832-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-6-hexylpyridine
• 英文别名: 6-hexyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine；2-Hexyl-Δ¹-piperidin；6-Hexyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 5832-25-7
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: XIJHFQDIDFZTJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-6-hexylpyridine 、 苯甲酰氯 生成 11-Benzoylamino-undecan-7-on
  参考文献：
  名称：

  Dietzsch,K., Zeitschrift fur Chemie, 1966, vol. 6, p. 98 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 sodium hydroxide 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-6-hexylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Organometallic ring-opening reactions of N-acyl and N-alkoxycarbonyl lactams. Synthesis of cyclic imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a048

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Arylation of Endocyclic 1‐Azaallyl Anions: Concise Synthesis of Unprotected Enantioenriched <i>cis</i>‐2,3‐Diarylpiperidines
  作者：Biao Zhang、Junhao Ruan、Daniel Seidel、Weijie Chen

  DOI：10.1002/anie.202307638

  日期：2023.9.4

  Unprotected cis-2,3-diarylpiperidines are synthesized from readily available piperidines in only three operations. The key step is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between aryl halides and endocyclic 1-azallyl anions, elusive intermediates derived from the in situ deprotonation of 2-aryl-1-piperideines. This cross-coupling reaction can be achieved enantioselectively with a chiral mono-phosphine

  仅通过三个操作即可从容易获得的哌啶合成未保护的顺式-2,3-二芳基哌啶。关键步骤是芳基卤化物和环内 1-氮杂丙烯基阴离子之间的钯催化交叉偶联反应，这是源自 2-芳基-1-哌啶原位去质子化的难以捉摸的中间体。这种交叉偶联反应可以通过手性单膦配体对映选择性地实现。
• GIOVANNINI, ARIANNA;SAVOIA, DIEGO;UMANI-RONCHI, ACHILLE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 228-234
  作者：GIOVANNINI, ARIANNA、SAVOIA, DIEGO、UMANI-RONCHI, ACHILLE

  DOI：——

  日期：——