1-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)-4-nitrobenzene | 30158-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Chlor-1-phenyl-2-(p-nitrophenylsulfonyl)-aethan；1-[(2-Chloro-2-phenylethyl)sulfonyl]-4-nitrobenzene；1-(2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl-4-nitrobenzene
• CAS: 30158-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: DOVCSFCXQWKXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)-4-nitrobenzene 生成 (E)-1-nitro-4-(styrylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NAJDAN V. M.; NAJDAN G. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 11, 2611-2615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对硝基苯磺酰氯 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-((2-chloro-2-phenylethyl)sulfonyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃磺酰化可见光诱导化学选择性合成 α-氯和乙烯基砜

  摘要：

  烯烃和磺酰氯之间的直接磺酰化是在室温下通过可见光诱导的光氧化还原过程实现的。该方法允许以中等至高产率化学选择性合成 α-氯和乙烯基砜衍生物。反应的选择性完全由烯烃的电子性质控制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590925

文献信息

• Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Alkenes and Alkynes: Introducing the Cu(II) Complex [Cu(dap)Cl₂] to Photochemical ATRA Reactions
  作者：Asik Hossain、Sebastian Engl、Eugen Lutsker、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b04188

  日期：2019.2.1

  photocatalyzed protocol utilizing copper–phenanthroline-based catalysts has been developed that can convert a large number of olefins into their chlorosulfonylated products. Besides the Cu(I) complex [Cu(dap)2]Cl, now well-established in photo-ATRA processes, the corresponding Cu(II) complex [Cu(dap)Cl2] proved to be often even more efficient in the title reaction, being advantageous from an economic point of view

  已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，该方案可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了现在在光ATRA工艺中已经确立的Cu（I）络合物[Cu（dap）2 ] Cl之外，相应的Cu（II）络合物[Cu（dap）Cl 2 ]常常在光催化ATRA工艺中更有效。标题反应，从经济角度来看是有利的，但也为光氧化还原催化开辟了新途径。此外，由于它们通过内球机理稳定或与瞬态自由基相互作用的能力，铜配合物的性能优于常用的钌，铱或有机染料基光催化剂。化学计量的Na 2 CO 3的使用与不需要添加剂的活性烯烃相反，发现与铜光催化剂组合使用对将未活性烯烃转化为所需产物是必不可少的。如适当的对照实验所建议的，Na 2 CO 3的作用归因于防止催化剂中毒。
• Cu-Catalyzed Photoredox Chlorosulfonation of Alkenes and Alkynes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00238

  日期：2019.4.5

  Visible-light photoredox chlorosulfonation of alkenes and alkynes is achieved using a Cu photocatalyst. The reactions occur under mild conditions, have broad scope, and have high functional group tolerance.

  使用铜光催化剂实现烯烃和炔烃的可见光光氧化还原氯磺化。反应在温和的条件下发生，范围广，对官能团的耐受性高。
• Making Copper Photocatalysis Even More Robust and Economic: Photoredox Catalysis with [Cu ^II (dmp) ₂ Cl]Cl
  作者：Sebastian Engl、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.201900839

  日期：2020.3.15

  complex [Cu(dmp)2Cl]Cl is introduced to visible‐light photocatalysis, being efficient but considerable more cost‐effective compared to previously established CuI photocatalysts within a broad scope of different reactions. Furthermore, this study provides UV/Vis evidence for the visible light activation of CuII complexes, suggesting an LMCT process resulting in the visible light homolysis of CuII‐Cl to give

  Cu II络合物[Cu（dmp）2 Cl] Cl被引入可见光光催化，与先前建立的Cu I光催化剂相比，Cu II络合物在多种不同的反应中效率高，但具有更高的成本效益。此外，这项研究为Cu II配合物的可见光活化提供了UV / Vis证据，表明LMCT过程导致Cu II- Cl的可见光均质化，从而产生了催化活性的Cu I物种。
• 一种α-氯代砜的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN107721889A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明所提供的α‑氯代砜合成方法，在无氧条件下，氮气气氛中，在玻璃反应器重加入有机溶剂、磺酰氯、烯烃、催化剂Ru(bpy)3Cl2·6H2O，在LED灯照射下，室温条件下搅拌2‑6小时。本发明首次使用蓝色LED灯促进α‑氯代砜合成，具有操作简单，无需加热或者其他特殊设备，反应产率高等特点。
• Visible-light-promoted oxidative difunctionalization of alkenes with sulfonyl chlorides to access β-keto sulfones under aerobic conditions
  作者：Teng-fei Niu、Jing Cheng、Chang-li Zhuo、Ding-yun Jiang、Xing-ge Shu、Bang-qing Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.013

  日期：2017.9

  A mild, practical and efficient strategy to prepare β-keto sulfones has been developed by visible light promoted reactions. This reaction involves Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 catalyzed direct funcationalization of alkenes with sulfonyl chlorides under mild conditions. Air was used as oxidant without any additives. The transformation affords the corresponding products in moderate to high yields.

  通过可见光促进的反应，已经开发出一种温和，实用和有效的制备β-酮砜的策略。该反应涉及在温和的条件下，Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6催化的烯烃与磺酰氯的直接官能化反应。空气被用作氧化剂，没有任何添加剂。该转化以中等至高产率提供了相应的产物。