4-甲氧基-3-硝基-1,2-苯二胺 | 102170-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-硝基-1,2-苯二胺
• 英文名称: 4-methoxy-3-nitro-1,2-benzenediamine
• 英文别名: 4-methoxy-3-nitro-1,2-phenylenediamine；3,4-Diamino-2-nitro-anisol；4-methoxy-3-nitro-o-phenylenediamine；4-Methoxy-3-nitro-o-phenylendiamin；Diaminonitroanisole；4-methoxy-3-nitrobenzene-1,2-diamine
• CAS: 102170-11-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: DRKHNDUJUWZNHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: water, 25 cc (7732-18-5))
• 沸点：
  420.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基-1,2-苯二胺 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis-acetoxymethyl-2,3 methoxy-6 nitro-5 quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Renault; Baron; Mailliet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 545 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基甲基)-2,3-二氢吲哚 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-甲氧基-3-硝基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Some New o-Phenylenediamines and the Related Benzimidazoles, Benzotriazoles and Quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a058

文献信息

• A Useful Methodology for the Synthesis of 2-Methyl-4-nitrobenzimidazoles
  作者：Wei Tian、Spiros Grivas

  DOI：10.1055/s-1992-26359

  日期：——

  Cyclocondensation of 3-nitro-1,2-benzenediamines 2 with 2,4-pentanedione provides a convenient route for the preparation of 2-methyl-4-nitrobenzimidazoles 3. A discrepancy in the literature regarding the 5-chloro-, 5-methoxy- and 5-methyl derivatives of the title compounds is discussed.

  3-硝基-1,2-苯二胺2与2,4-戊二酮的环化缩合反应提供了一种制备2-甲基-4-硝基苯并咪唑3的简便方法。本文讨论了关于标题化合物的5-氯代、5-甲氧基和5-甲基衍生物的文献中存在的不一致性。
• CONFORMATIONALLY RESTRICTED AROMATIC INHIBITORS OF MICROSOMAL TRIGLYCERIDE TRANSFER PROTEIN AND METHOD
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0904262B1

  公开（公告）日：2004-04-21
• Fructose-1,6-bisphosphatase Inhibitors. 2. Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of a Series of Phosphonic Acid Containing Benzimidazoles that Function as 5′-Adenosinemonophosphate (AMP) Mimics
  作者：Qun Dang、Srinivas Rao Kasibhatla、Wei Xiao、Yan Liu、Jay DaRe、Frank Taplin、K. Raja Reddy、Gerard R. Scarlato、Tony Gibson、Paul D. van Poelje、Scott C. Potter、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm901420x

  日期：2010.1.14

  Efforts to enhance the inhibitory potency of the initial purine series of fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase) inhibitors led to the discovery of it series of benzirniclazole analogues with hurnan FBPase IC50S < 100 nM. I nhibitor 4.4 emerged as a lead compound based on its potent inhibition of hurnan liver FBPase (IC5() = 55 ilM) and significant glucose lowering in nornial fasted rats. Intravenous administration of 4.4 to Zucker diabetic fatty rats led to rapid and robust glucose lowering, thereby providing the first evidence that FBPase inhibitors could improve glycernia in animal models of type 2 diabetes.
• Grivas, Spiros; Tian, Wei, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 11, p. 1109 - 1113
  作者：Grivas, Spiros、Tian, Wei

  DOI：——

  日期：——
• Gillespie et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 2445,2448
  作者：Gillespie et al.

  DOI：——

  日期：——