1-phenylcyclooct-1-ene | 25328-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcyclooct-1-ene
• 英文别名: 1-phenylcyclooctene
• CAS: 25328-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: ZDFZAFZAUTTZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcyclooct-1-ene 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以27%的产率得到2-苯基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氧化未活化苯胺以生成 N-芳基硝苯类化合物

  摘要：

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13599
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-phenylcyclooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三光气和DMAP作为叔醇化学选择性脱水的温和试剂

  摘要：

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01959

文献信息

• I(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization–Migration Tandem Reactions of Unactivated Anilines
  作者：Tianning Deng、Emily Shi、Elana Thomas、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03497

  日期：2020.11.20

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization–migration tandem reaction using Selectfluor as the oxidant was developed that converts unactivated anilines into 3H-indoles is reported herein. The reaction requires as little as 1 mol % of the iodocatalyst and is mild, tolerating pyridine and thiophene functional groups, and the dependence of the diastereoselectivity of the process on the identity of the iodoarene

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。
• Iodobenzene-catalyzed oxidative cleavage of olefins to carbonyl compounds
  作者：Lele Du、Zechao Wang、Junliang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152204

  日期：2020.8

  A metal-free approach for the oxidative cleavage of carbon–carbon double bonds of olefins to carbonyl compounds was established by using oxidant m-CPBA and non-metallic organocatalyst PhI in toluene/H2O. A broad scope of aromatic olefins was used. All the reactions proceeded smoothly at 35 °C in short reaction time to furnish the respective mono- and double carbonyl compounds selectively in moderate

  通过使用氧化剂m -CPBA和甲苯/ H 2 O中的非金属有机催化剂PhI，建立了一种无金属的方法将烯烃的碳-碳双键氧化裂解为羰基化合物。使用了广泛的芳族烯烃。所有反应均在35°C的短时间内顺利进行，以中等至良好的收率选择性提供各自的单羰基化合物和双羰基化合物。
• Conversion of Carbonyl Compounds to Olefins <i>via</i> Enolate Intermediate
  作者：Zhi‐Chao Cao、Pei‐Lin Xu、Qin‐Yu Luo、Xiao‐Lei Li、Da‐Gang Yu、Huayi Fang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800554

  日期：2019.8

  A general and efficient protocol to synthesize substituted olefins from carbonyl compounds via nickel catalyzed C—O activation of enolates was developed. Besides ketones, aldehydes were also suitable substrates for the presented catalytic system to produce di‐ or tri‐ substituted olefins. It is worth noting that this approach exhibited good tolerance to highly reactive tertiary alcohols, which could

  提出了通过镍催化烯醇化物的CO活化从羰基化合物合成取代烯烃的通用有效方法。除酮外，醛也是所提出的催化体系生产二或三取代烯烃的合适底物。值得注意的是，这种方法对高反应性叔醇表现出良好的耐受性，而在其他报道的将羰基化合物转化为烯烃的途径中，这种方法无法幸免。该方法对烯烃产品也表现出良好的区域和立体选择性。初步的机理研究表明，该反应是通过镍催化的烯醇化物的CO活化而完成的，从而为当前的烯醇化学提供了有益的帮助。
• Electrophotocatalytic Acetoxyhydroxylation of Aryl Olefins
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c01967

  日期：2021.5.19

  conditions is described. The procedure uses a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst with visible light irradiation under a controlled electrochemical potential to convert aryl olefins to the corresponding glycol monoesters with high chemo- and diastereoselectivity. This reaction can be performed in batch or in flow, enabling multigram synthesis of the monoester products.

  描述了在电光催化条件下具有顺式立体选择性的烯烃乙酰氧基羟基化的方法。该过程使用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，在受控电化学势下进行可见光照射，将芳基烯烃转化为具有高化学和非对映选择性的相应乙二醇单酯。该反应可以分批或流动进行，从而能够合成多克单酯产物。
• Efficient functionalization of olefins by arylsilanes catalyzed by palladium anionic complexes
  作者：E. Silarska、M. Majchrzak、B. Marciniec、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.023

  日期：2017.1

  organosilanes and different olefins was performed efficiently in the presence of anionic complexes, [CA]2[PdX4] and [CA]2[Pd2X6], where CA = imidazolium or pyridinium cation. The reaction proceeds according to a Pd(II)-mediated pathway, and Cu(OAc)2 acts as the re-oxidant of Pd(0) formed during the catalytic process. High product yields were obtained for differently substituted olefins at 80 °C in 4 h. Styrylsilanes

  有机硅烷和不同烯烃的偶联在阴离子络合物[CA] 2 [PdX 4 ]和[CA] 2 [Pd 2 X 6 ]的存在下有效进行，其中CA =咪唑鎓或吡啶鎓阳离子。反应根据Pd（II）介导的途径进行，Cu（OAc）2充当催化过程中形成的Pd（0）的再氧化剂。在80°C下4小时内，不同取代的烯烃获得了较高的产物收率。苯乙烯基硅烷在相同条件下反应，生成不对称的1,3-二烯。