1,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 | 17374-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,5-dimethylimidazoline-2,4-dione；1,5-dimethylimidazolin-2,4-dione；DL-1,5-dimethylhydantoin；dimethyl-1,5 hydantoine；1,5-dimethyl hydantoin；1,5-dimethyl-imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 17374-27-5
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: MTZDUNZYSCZQFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C (decomp)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OTTER, B. A.;SASSON, I. M.;GAGNIER, R. P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 508-513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-1-methyluracil 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OTTER, B. A.;SASSON, I. M.;GAGNIER, R. P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 508-513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017186621A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (IX) wherein R1, R2A, R2B, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification. Furthermore, the present invention also relates to reduction of the compound of formula (IX) to produce a compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式（IX）化合物的方法，其中R1、R2A、R2B、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。此外，本发明还涉及将式（IX）化合物还原以产生式（I）化合物的方法。
• Design and discovery of 2-oxochromene derivatives as liver X receptor β-selective agonists
  作者：Takayuki Matsuda、Ayumu Okuda、Yuichiro Watanabe、Tohru Miura、Hidefumi Ozawa、Ayako Tosaka、Koichi Yamazaki、Yuki Yamaguchi、Sayaka Kurobuchi、Minoru Koura、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.047

  日期：2015.3

  an attempt to molecularly design liver X receptor (LXR) β-selective agonists, we discovered that the combination of the 2-oxochromene moiety (head) and the imidazoline-2,4-dione moiety (tail) plays an important role in the expression potency and selectivity toward LXRβ. We synthesized a series of 2-oxochromene derivatives and identified 43 as a LXRβ-selective agonist that increased the HDL-C level without

  在分子设计肝X受体（LXR）β-选择性激动剂的尝试中，我们发现2-氧代色烯部分（头部）和咪唑啉-2,4-二酮部分（尾巴）的组合在表达能力和对LXRβ的选择性。我们合成了一系列2-oxochromene衍生物，并确定了43种LXRβ选择性激动剂，可在不显着升高TG水平的情况下增加HDL-C水平，并导致高脂饮食中主动脉弓内脂质蓄积面积减少。和胆固醇喂养的Bio F 1 B仓鼠。在这份手稿中，我们报告了这些2-氧代苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和药理作用。
• Systemes de strecker et apparentes—XI
  作者：A. Rousset、M. Lasperas、J. Taillades、A. Commeyras

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80137-2

  日期：1980.1

  The determination of the structure of the intermediate in the Bucherer-Bergs reaction (the transformation in aqueous solution of an aldehyde into the corresponding amino-acid via the hydantoin) showed that this reaction involved the formation of α-aminonitrile carbamate. The slow formation of the carbonic anhydride from the carbonate buffer limited the formation of that main intermediate which was

  Bucherer-Bergs反应中中间体结构的确定（醛在乙醛水溶液中通过乙内酰脲转化为相应的氨基酸）表明该反应涉及α-氨基腈氨基甲酸酯的形成。由碳酸盐缓冲液缓慢形成碳酸酐，限制了与α-氨基腈处于平衡状态的主要中间体的形成。氨基甲酸酯的稳定性相对于pH的变化主要取决于混合物中溶解的CO 2浓度，还取决于由α-氨基腈降解形成的产物的平衡形成，即氨基二腈和氰醇。
• Synthesis of glycolurils and hydantoins by reaction of urea and 1, <scp>2‐dicarbonyl</scp> compounds using etidronic acid as a “green catalyst”
  作者：Abdigali A. Bakibaev、Artur Uhov、Victor Malkov、Svetlana Panshina

  DOI：10.1002/jhet.4132

  日期：2020.12

  known methods for the synthesis of heterocyclic compounds have disadvantages, such as a long reaction time and aggressive conditions. We have developed a new, rather simple and efficient method for the synthesis of a number of glycoluryls and hydantoins in water using a etidronic acid (HEDP) as “Green catalyst.” So, for the first time, the condensation reaction of ureas with 1, 2‐dicarbonyl compounds

  多数已知的合成杂环化合物的方法都具有缺点，例如反应时间长和条件苛刻。我们已经开发了一种新的，相当简单且有效的方法，该方法使用乙二膦酸（HEDP）作为“绿色催化剂”来合成水中的许多甘氨酰和乙内酰脲。因此，在HEDP的存在下，尿素与1，2-二羰基化合物的缩合反应首次出现。同样基于NMR研究，提出了这些反应的化学过程，这是逐步的。已经确定，使用HEDP合成乙二醇脲和乙内酰脲的最佳条件为：温度80°C-90°C，40-20分钟，尿素和HEDP的比例为1：1。在所有情况下，
• Enantioselective and Chemoselective Phosphine Oxide‐catalyzed Aldol Reactions of <i>N</i> ‐Unprotected Cyclic Carboxyimides
  作者：Yusaku Yoshiwara、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/chem.202203506

  日期：2023.3.13

  The catalytic asymmetric aldol reaction of N-unprotected cyclic carboxyimides has been achieved. Silicon tetrachloride acts in situ as a protecting and mediating reagent and is converted to a nucleophilic species for the aldol reaction. The use of a chiral phosphine oxide catalyst can achieve enantioselective aldol reactions (up to 91/9 dr and 97/3 er) of various N-unprotected cyclic carboxyimides

  已经实现了N-未保护的环状羧酰亚胺的催化不对称羟醛反应。四氯化硅在原位充当保护和中介试剂，并转化为用于醛醇反应的亲核物质。使用手性氧化膦催化剂可以实现各种N-未保护的环状羧酰亚胺（包括琥珀酰亚胺、乙内酰脲和格列酮）的对映选择性羟醛反应（高达 91/9 dr 和 97/3 er）。