2,6-Dimethyl-benzol-borsaeureanhydrid (2,6-Dimethyl-phenyl-borsaeureanhydrid) | 95753-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-benzol-borsaeureanhydrid (2,6-Dimethyl-phenyl-borsaeureanhydrid)
• 英文别名: tris(2.6-dimethyl phenyl)boroxine；tri(2,6-dimethylphenyl)boroxole；2,4,6-tris-(2,6-dimethyl-phenyl)-cyclotriboroxane；Tris(2,6-dimethylphenyl)boroxin；2,4,6-tris(2,6-dimethylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 95753-10-9
• 化学式: C₂₄H₂₇B₃O₃
• 分子量: 395.91
• InChiKey: VOWFCIPHQGGXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-benzol-borsaeureanhydrid (2,6-Dimethyl-phenyl-borsaeureanhydrid) 生成 6-Methyl-boronophthalid
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸。V. 甲基取代的硼酸、硼酸和三芳基硼1,2

  摘要：

  制备和研究了许多带有邻和对甲基取代基的芳基硼化合物。2,6-二甲基苯硼酸酐通过分子量测定显示为三聚体，而均三甲苯硼酸酐是二聚体，为此提出了四元硼-氧环。前者产生与吡啶的配合物，但仅注意到吡啶-均三甲苯硼酸酐配合物的光谱证据。在温和条件下，二亚甲基硼酸不会脱水，酸酐也不会水合成酸。三苯甲基硼硝化产生六硝基衍生物。由均三甲苯硼酸和邻苯二胺制备的 2-Mesityl-1,3-dihydro-2,1,3-benzoboradiazole 显示出比 2-苯基同系物更耐盐酸裂解。报道了 6methylboronophthalide 的制备和芳基硼化合物的一些质子磁共振研究。（授权）

  DOI：

  10.1021/ja01497a020
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-Dimethyl-benzol-borsaeureanhydrid (2,6-Dimethyl-phenyl-borsaeureanhydrid)
  参考文献：
  名称：

  芳烃硼试剂与sp3-碳亲核试剂的氧化偶联：乙醇酸Chan–Evans–Lam反应

  摘要：

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/anie.201510558

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.6, page 219 - 226
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Lauer, Manfred; Boehnke, Helmut; Grotstollen, Reiner, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 246 - 260
  作者：Lauer, Manfred、Boehnke, Helmut、Grotstollen, Reiner、Salehnia, Mohammad、Wulff, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Seven-membered ring boronates at trans-diol moieties of carbohydrates
  作者：Marcel Meiland、Thomas Heinze、Wolfgang Guenther、Tim Liebert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.043

  日期：2009.1

  MS and H-1, C-13 and B-11 NMR results are presented revealing the formation of cyclic seven-membered boronate structures at trans-1,2-diol moieties of carbohydrates providing new opportunities for the activation, protection and analysis of glucopyranose-based oligomers and polymers such as cellulose or starch. 'Coordination-induced shifts' in 13C NMR spectra were identified for the esterification by boronic acids of carbohydrates, which can be applied for further studies. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LAUER, M.;BOEHNKE, H.;GROTSTOLLEN, R.;SALEHNIA, MOHAMMAD;WULFF, G., CHEM. BER., 1985, 118, N 1, 246-260
  作者：LAUER, M.、BOEHNKE, H.、GROTSTOLLEN, R.、SALEHNIA, MOHAMMAD、WULFF, G.

  DOI：——

  日期：——