(1S,2S,8R,8aS)-octahydroindolizine-1,2,8-triol | 116497-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,8R,8aS)-octahydroindolizine-1,2,8-triol
• 英文别名: 2,8a-di-epi-swainsonine；(-)-2,8a-di-epi-swainsonine；(1S,2S,8R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,8-triol
• CAS: 116497-15-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FXUAIOOAOAVCGD-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.83h， 生成 (1S,2S,8R,8aS)-octahydroindolizine-1,2,8-triol
  参考文献：
  名称：

  苦马豆素及其中间体的制备方法和苦马豆素 衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及天然产物的合成领域，公开了一种苦马豆素衍生物及其制备方法和应用以及苦马豆素及其中间体的制备方法，该方法包括以下步骤：1)将式IX所示的伯醇进行氧化反应，得到式X所示的醛；2)将所述式X所示的醛进行叶立德反应，得到式XI所示的不饱和酯；3)将所述式XI所示的不饱和酯进行催化氢化反应，得到式XII所示的内酰胺。本发明提供的苦马豆素衍生物能够作为糖苷酶抑制剂，本发明提供的制备苦马豆素衍生物的方法路线简洁、生产成本低，且便于对苦马豆素进行结构修饰。。

  公开号：

  CN105541854B

文献信息

• Total Synthesis of L-(+)-Swainsonine and Other Indolizidine Azasugars from D-Glucose
  作者：Mohammad Abrar Alam、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200800649

  日期：2008.10

  A total synthesis of L-(+)-swainsonine, a potent and specific inhibitor of naringinase, along with the syntheses of six unnatural indolizidine azasugars are reported by starting from D-glucose. L-(+)-Swainsonine was synthesized in 14 steps in 17 % overall yield. Further, two of the indolizidine analogues were found to be good glycosidase inhibitors at micromolar concentrations. In all of these syntheses

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。
• Stereoselective synthesis of swainsonines from pyridines
  作者：Gerres Heimgärtner、Dirk Raatz、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.086

  日期：2005.1

  efficient synthesis of (−)-swainsonine and (−)-2,8a-di-epi-swainsonine was developed starting from readily available 2-pyridinecarbaldehyde and 3-hydroxypyridine. In particular, it was demonstrated that the mixture of simple indolizidines, i.e. lentiginosine and epi-lentiginosine, being readily available by a number of different synthetic routes, can be directly converted to swainsonine.

  从容易获得的2-吡啶甲醛和3-羟基吡啶开始开发了一种有效合成（-）-swainsonine和（-）-2,8a-di- epi -swainsonine的方法。特别地，已经证明，可以通过许多不同的合成途径容易获得的简单的吲哚嗪核苷的混合物，即龙胆草碱和表-龙胆草碱，可以直接转化成猪wa碱。
• Syntheses of (-)-2,8a- and (-)-8,8a-di-epi-swainsonine and evaluation of their inhibitory activity against several glycosidases
  作者：Kinichi Tadano、Masahiro Morita、Yukinori Hotta、Seiichiro Ogawa、Bryan Winchester、Isabelle Cenci di Bello

  DOI：10.1021/jo00257a003

  日期：1988.10
• TAKATANI, TAKAO;TSUTSUMI, XIDEHO;YASUDA, SYUSE;XASIMOTO, SINDZI;SEHTOI, X+
  作者：TAKATANI, TAKAO、TSUTSUMI, XIDEHO、YASUDA, SYUSE、XASIMOTO, SINDZI、SEHTOI, X+

  DOI：——

  日期：——
• 苦马豆素及其中间体的制备方法和苦马豆素 衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105541854B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明涉及天然产物的合成领域，公开了一种苦马豆素衍生物及其制备方法和应用以及苦马豆素及其中间体的制备方法，该方法包括以下步骤：1)将式IX所示的伯醇进行氧化反应，得到式X所示的醛；2)将所述式X所示的醛进行叶立德反应，得到式XI所示的不饱和酯；3)将所述式XI所示的不饱和酯进行催化氢化反应，得到式XII所示的内酰胺。本发明提供的苦马豆素衍生物能够作为糖苷酶抑制剂，本发明提供的制备苦马豆素衍生物的方法路线简洁、生产成本低，且便于对苦马豆素进行结构修饰。。