diethyl 2-(phenylselanyl)malonate | 89046-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(phenylselanyl)malonate
• 英文别名: Diethyl (2-phenylseleno)propanedioate；diethyl phenylselenomalonate；Propanedioic acid, (phenylseleno)-, diethyl ester；diethyl 2-phenylselanylpropanedioate
• CAS: 89046-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄Se
• 分子量: 315.228
• InChiKey: ZXPSYKWTEUQRRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(phenylselanyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以75%的产率得到丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reductive Removal of Phenylseleno Groups from α-Phenylseleno Carbonyl Compounds by Means of Tellurolate Anions

  摘要：

  Alpha-phenylseleno carbonyl compounds are reduced to the corresponding selenium free carbonyl compounds by reaction with organic and inorganic tellurolate anions.

  DOI：

  10.1080/00397919408011508
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 acridine orange hemi(zinc chloride) salt 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-(phenylselanyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053

文献信息

• Group Transfer Carbonylations:  Photoinduced Alkylative Carbonylation of Alkenes Accompanied by Phenylselenenyl Transfer
  作者：Ilhyong Ryu、Hideo Muraoka、Nobuaki Kambe、Mitsuo Komatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo960349y

  日期：1996.1.1

  The photolysis of methyl alpha-(phenylseleno)acetate (1b) and related compounds in the presence of an alkene and CO leads to acyl selenides 2 via group transfer carbonylation. The mechanism of this three-component coupling reaction involves the addition of a (methoxycarbonyl)methyl radical to an alkene, the trapping of the produced alkyl free radical by CO, and termination of the reaction by a phenylselenenyl

  α-（苯基硒代）乙酸甲酯（1b）和相关化合物在烯烃和CO存在下的光解反应通过基团转移羰基化反应生成酰基硒化物2。这种三组分偶联反应的机理包括向烯烃添加（甲氧基羰基）甲基，通过CO捕获所产生的烷基自由基，以及通过从起始原料转移的苯基硒烯基来终止反应。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 3. Regioselective anodic monofluorination of organoselenium compounds and their synthetic application
  作者：Toshio Fuchigami、Toshiaki Hayashi、Konno Akinori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79840-6

  日期：1992.5

  Regioselective anodic α-monofluorination of selenides bearing electron-withdrawing groups such as cyano, ester, and amide groups was successfully performed. Highly stereoselective synthesis of α-fluoro α,β-unsaturated esters was achieved by using an α-fluoro α-selenoester prepared.

  带有氰基，酯和酰胺基等吸电子基团的硒的区域选择性阳极α-单氟化已成功进行。通过使用制备的α-氟代α-氟代硒酸酯，可以实现α-氟代α-氟代α，β-不饱和酯的高度立体选择性合成。
• Radical addition of diethyl (2-phenylseleno)propanedioate to olefins
  作者：Jeffrey H. Byers、Gregory C. Lane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97935-8

  日期：1990.1

  The diethyl malonyl radical can be generated via the photolysis of diethyl (2-phenylseleno)propanedioate. This radical, in turn adds to olefins, and the radical chain process is propagated by phenyl selenide transfer, leading to products arising from formal addition of diethyl (2-phenylseleno)propanedioate.

  可以通过（2-苯基硒代）丙二酸二乙酯的光解产生二乙基丙二酰基。该自由基继而加成烯烃，自由基链过程通过苯基硒化物的转移而传播，导致产物是由（2-苯基硒代）丙二酸二乙酯的正式加入而产生的。
• Tandem homolytic addition/substitution sequences and their application to tin-free radical chemistry
  作者：Sofia Lobachevsky、Carl H. Schiesser、Vijay Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.139

  日期：2007.12

  selenides (3a, b, e and f), pent-4-enylseleno benzoate (3c) and phenyl (pent-4-enylseleno)formate (3d) act as precursors of alkyl, acyl and oxyacyl radicals by reaction with diethyl 2-phenylselenomalonate (1) under photochemical conditions in a process involving tandem homolytic addition/substitution to afford tetrahydroselenophenes (5, 11) and the corresponding phenylselenides (6).

  戊烯基戊烯基硒化物（3a，b，e和f），苯甲酸戊烯基戊酯（3c）和苯基戊烯基戊酸酯（3d）通过以下方式充当烷基，酰基和氧酰基的前体用二-2- phenylselenomalonate（反应1中的处理条件的光化学涉及串联均裂除/置换，得到tetrahydroselenophenes（下）5，11）和相应的phenylselenides（6）。
• Radical Carboazidation of Alkenes: An Efficient Tool for the Preparation of Pyrrolidinone Derivatives
  作者：Philippe Renaud、Cyril Ollivier、Philippe Panchaud

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3460::aid-anie3460>3.0.co;2-6

  日期：2002.9.16