1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 194810-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；2-(Benzenesulfonyl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 194810-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃S
• 分子量: 310.373
• InChiKey: ZGMPUDKIFYRKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: chloroform (67-66-3); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  557.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-p-cymene) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对β-酮磺酰胺和β-酮砜的不对称加氢反应

  摘要：

  AbstractOptically active β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones are very important building blocks for the preparation of bioactive compounds and pharmaceuticals. In this work, a highly efficient asymmetric hydrogenation of β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones has been developed using the phosphine‐free chiral ruthenium complex Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐p‐cymene) as the catalyst, to afford the corresponding β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in high yields with excellent optical purities. In addition, a cascade asymmetric hydrogenation/dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic cyclic β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones was also realized using the same catalyst, to give the corresponding chiral cyclic β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300331
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 氧气 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下烯烃与磺酰肼的氧磺酰化

  摘要：

  在无过渡金属条件下，布朗斯台德酸促进烯烃与磺酰肼的氧磺酰化，证明了一种合成 β-酮砜的新方法。该反应在乙腈/水的 9:1 混合物中选择性地提供结构多样的 β-酮砜，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501613

文献信息

• Sulfated tungstate/dioxygen: a new catalytic system for oxysulfonylation of styrenes to form β-keto sulfones
  作者：Ganesh D. Wagh、Snehalata B. Autade、Raghavendra V. Kulkarni、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/d0nj01763a

  日期：——

  A new system for synthesis of a wide range of β-keto sulfones using sulfated tungstate as a heterogeneous catalyst and oxygen as an environmentally benign oxidant with aryl hydrazides and styrenes as reacting counterparts has been developed. The preliminary experimental results support the involvement of free radical species. Thus, aryl sulfonyl free radicals, generated by oxidation of aryl sulfonyl

  开发了一种新的系统，该系统使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂，使用氧气作为对环境有益的氧化剂，以芳基酰肼和苯乙烯为反应原料，可合成多种β-酮砜。初步的实验结果支持自由基种类的参与。因此，通过芳基磺酰基酰肼的氧化产生的芳基磺酰基自由基随后与苯乙烯串联，形成中间的苄基自由基，并且氧捕获和氧化以提供β-酮砜。该方法温和高效且易于后处理。该催化剂是可回收的。
• Aerobic oxysulfonylation of alkenes using thiophenols: an efficient one-pot route to β-ketosulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Twinkle Keshari、Vinod K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob00776j

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to β-ketosulfones via AgNO3 catalyzed oxysulfonylation of alkenes using thiophenols in the presence of air (O2) and K2S2O8 as eco-friendly oxidants. Thiophenols have been used as sulfonylation precursors for the first time in a dioxygen activation based radical process. Moreover, the protocol also offers a new and convenient method for the synthesis

  我们已经开发出了一种高效的合成路线，该路线是在空气（O 2）和K 2 S 2 O 8作为生态友好型氧化剂的情况下，通过使用苯硫酚通过AgNO 3催化的烯烃的氧磺酰化反应。硫酚在基于双氧活化的自由基工艺中首次被用作磺酰化前体。此外，该方案还提供了一种在不使用任何引发剂的情况下，在室温下合成β-羟基硫化物的新型便捷方法。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of vinylarenes with sulfinate salts: A direct approach to β-ketosulfones
  作者：Yu Chen、Lei Xu、Biyu Wang、Jingjing Jiang、Yixiang Sun、Longchun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152794

  日期：2021.2

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions for the synthesis of β-ketosulfones via formation of a CS bond has been demonstrated. Promoted by the crucial copper catalyst, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This method, including inexpensive copper catalyst, wide functional group tolerance, and open air conditions, make it very attractive and practical

  铜催化的需氧氧化交叉偶联反应已证明可通过形成C S键合成β-酮砜。在关键的铜催化剂的促进下，可以实现完美的选择性和良好的优良收率。该方法包括廉价的铜催化剂，宽泛的官能团耐受性和露天条件，使其非常有吸引力且实用。更重要的是，它还提供了一种用于在温和条件下从碱性起始原料构建β-酮砜的多功能工具。
• Visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfinic acids leading to β-ketosulfones
  作者：Daoshan Yang、Ben Huang、Wei Wei、Jin Li、Gu Lin、Yaru Liu、Jiehua Ding、Pengfei Sun、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6gc01403h

  日期：——

  Highly efficient visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfinic acids leading to β-ketosulfones has been realized under metal-free conditions.

  利用高效的可见光引发的直接烯烃与亚砜酸发生氧磺化反应，从而在无金属条件下合成β-酮磺酮。
• K₂S₂O₈-Mediated Aerobic Oxysulfonylation of Olefins into β-Keto Sulfones in Aqueous Media
  作者：Ruchi Chawla、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201301833

  日期：2014.4

  β-Keto sulfones were obtained in good to excellent yields (73–94 %) directly from unactivated olefins by employing inexpensive sodium arenesulfinate salts as sulfonylating agents and K2S2O8 as a radical initiator in open flasks and aqueous media at room temperature under transition-metal-free conditions. The reported oxidative sulfonylation protocol is highly practical and environmentally benign, as

  通过使用廉价的芳烃亚磺酸钠盐作为磺酰化剂和 K2S2O8 作为自由基引发剂，在室温下，在室温下，在开放烧瓶和水性介质中，从未活化的烯烃中以良好的收率（73-94%）获得 β-酮砜。免费条件。报道的氧化磺酰化方案非常实用且对环境无害，这一点由极其温和的反应条件证明。