N'-phenylfurohydrazide | 36668-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-phenylfurohydrazide
• 英文别名: N'-phenylfuran-2-carbohydrazide；N’-phenylfuran-2-carbohydrazide；furan-2-carboxylic acid N'-phenylhydrazide；Furan-2-carbonsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；2-furancarboxylic acid, 2-phenylhydrazide；N'-phenyl-2-furohydrazide
• CAS: 36668-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: XIWZEKVJWFQUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  289.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-phenylfurohydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-phenylfuran-2-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯化氢和NaN 3级联羰基合成1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04167
• 作为产物：
  描述：

  meso-galactaric acid 生成 N'-phenylfurohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Zenoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1890, vol. 20, p. 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Annulation Reactions of In-Situ-Generated <i>N</i>-(Het)aroyldiazenes with Isothiocyanates Leading to 2-Imino-1,3,4-oxadiazolines
  作者：Qiongli Zhao、Linning Ren、Jiao Hou、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03663

  日期：2019.1.4

  A novel annulation reaction of N-(het)aroyldiazenes and isothiocyanates has been established. This transformation involves a sequential cyclization and desulfurization/intramolecular rearrangement to produce 2-imino-1,3,4-oxadiazolines. The less-stable N-(het)aroyldiazenes can be conveniently generated in situ by I2-mediated oxidation of hydrazides, which allows a one-pot synthesis of the products

  已经建立了N-（杂）芳酰基二氮烯和异硫氰酸酯的新型环化反应。该转化涉及顺序环化和脱硫/分子内重排以产生2-亚氨基-1,3,4-恶二唑啉。较不稳定的N-（杂）芳酰基二氮烯可以方便地通过I 2介导的酰肼氧化原位生成，这可以直接从易于获得的酰肼和异硫氰酸酯底物一锅法合成产物。这种操作简单的合成方法不需要使用恶臭的异氰酸酯，并且可以方便地以克为单位进行。
• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• [EN] HYDRAZIDE DERIVATIVES AND THEIR SPECIFIC USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS BY CONTROLLING ACINETOBACTER BAUMANNII BACTERIUM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZIDE ET LEUR UTILISATION SPÉCIFIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS POUR LUTTER CONTRE UNE BACTÉRIE ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：YNCREA HAUTS DE FRANCE

  公开号：WO2020169682A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, their use as a drug, in particular as antibacterial agent, notablyforpreventingand/or treating disorders associated to Acinetobacter baumannii. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compoundsand the process for preparing said compounds.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，其用作药物，特别是作为抗菌剂，尤其用于预防和/或治疗与鲍曼不动杆菌相关的疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备上述化合物的方法。
• Synthesis of indoles via alkylidenation of acyl hydrazides
  作者：Kevin Hisler、Aurélien G.J. Commeureuc、Sheng-ze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.060

  日期：2009.7

  synthesised via alkylidenation of acyl phenylhydrazides using phosphoranes and the Petasis reagent, followed by in situ thermal rearrangement of the product enehydrazines. The Petasis reagent provides an essentially neutral equivalent of the [acid-catalysed] Fischer indole synthesis, but with acyl phenylhydrazides as starting substrates. Alkylidene triphenylphosphoranes convert aroyl phenylhydrazides to indoles

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。
• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。