thebain

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: thebain
• 英文别名: (7aR)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: FQXXSQDCDRQNQE-SZSCYUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thebain 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (8aS)-3,4,6-trimethoxy-11-methyl-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of 3,4-dimethoxy-6-morphinanone and isomorphinanone. Spectral inspection of the stereochemistry in cis and trans B/C ring fusion.

  摘要：

  3, 4-二甲氧基 trans-6-吗啡啉酮（1）及其顺异构体（2）分别通过立体选择性合成自茶碱（3）和二氢可待因酮（9）。文中讨论了一种区分这两种立体异构体的光谱普遍方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4670

文献信息

• [EN] PROCESS FOR OBTAINING 3,14-DIACETYLOXYMORPHONE FROM ORIPAVINE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE 3,14-DIACÉTYLOXYMORPHONE À PARTIR D'ORIPAVINE
  申请人：ALCALIBER INVESTIGACIÓN DESARROLLO E INNOVACIÓN S L

  公开号：WO2017207519A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to a new process for obtaining 3,14-diacetyloxymorphone from oripavine, a process to transform the obtained 3,14-diacetyloxymorphone into a noroxymorphone and a process to transform said noroxymorphone into naloxone, naltrexone, nalbuphine, nalfurafine or nalmefene.

  本发明涉及一种从欧洲罂粟碱中获得3,14-二乙酰氧吗啡酮的新工艺，将获得的3,14-二乙酰氧吗啡酮转化为诺罂吗啡的过程，以及将所述诺罂吗啡转化为纳洛酮、纳曲酮、纳布啡、纳福啡或纳美非那的工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS AND PURIFICATION OF OXYCODONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET DE PURIFICATION D'OXYCODONE
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2012003468A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A method of preparing oxycodone includes forming 14-hydroxycodeine by reduction of 14-hydroxycodeinone and rearrangement of the 14-hydroxycodeine to form the oxycodone. During the reduction step, the ketone group of an undesirable contaminant precursor, 8, 14-dihydroxy-7,8-dihydrocodeinone, is reduced to a hydroxyl group thus forming a triol. This triol is substantially inert with respect to reforming 14- hydroxycodeinone and can be readily separated from oxycodone.

  制备羟考酮的方法包括通过还原14-羟基可待因酮形成14-羟基可待因，以及通过重排14-羟基可待因形成羟考酮。在还原步骤中，一种不良杂质前体8,14-二羟基-7,8-二氢可待因酮的酮基被还原为羟基，从而形成三醇。这种三醇与再形成14-羟基可待因基本惰性，并且可以很容易地与羟考酮分离。
• LOW ABUK OXYCODONE, ITS SALTS AND METHODS OF MAKING SAME
  申请人：Johnson Matthey Public Limited Company

  公开号：US20140206871A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  A method of preparing oxycodone includes forming 14-hydroxycodeine by reduction of 14-hydroxycodeinone and rearrangement of the 14-hydroxycodeine to form the oxycodone. During the reduction step, the ketone group of an undesirable contaminant precursor, 8,14-dihydroxy-7,8-dihydrocodeinone, is reduced to a hydroxyl group thus forming a triol. This triol is substantially inert with respect to reforming 14-hydroxycodeinone and can be readily separated from oxycodone.

  一种制备氧考酮的方法包括通过还原14-羟基可待因酮生成14-羟基可待因，并通过重排14-羟基可待因形成氧考酮。在还原步骤中，不良杂质前体8,14-双羟基-7,8-二氢可待因酮的酮基被还原成羟基，从而形成三醇。该三醇对于重组14-羟基可待因是相当惰性的，并且可以很容易地与氧考酮分离。
• Use of Oripavine as a Starting Material For Buprenorphine
  申请人：Mannino Anthony

  公开号：US20080312441A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There is provided a method for the synthesis of norbuprenorphine, and ultimately buprenorphine, utilizing oripavine as the starting material. Conventional methods of producing buprenorphine utilize thebaine as the starting material, requiring an O-demethylation step, typically a low to moderate yield transformation. The present use of oripavine as a starting material does not require an O-demethylation step, since the oripavine molecule lacks an O-3 methyl group.

  提供了一种合成诺布派诺啡和最终布洛芬的方法，利用奥利啡作为起始物质。常规合成布洛芬的方法使用吗啡为起始物质，需要进行O-去甲基化步骤，通常产率较低。利用奥利啡作为起始物质不需要进行O-去甲基化步骤，因为奥利啡分子缺少O-3甲基基团。
• PROCESSES FOR PREPARING MORPHINAN-6-ONE PRODUCTS WITH LOW LEVELS OF ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONE COMPOUNDS
  申请人：MALLINCKRODT, INC.

  公开号：EP1994034B1

  公开（公告）日：2009-11-11