(E)-2-styrylquinazoline | 3440-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-styrylquinazoline
• 英文别名: Styrylquinazoline；2-[(E)-2-phenylethenyl]quinazoline
• CAS: 3440-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: AIVRDUVZOFTAGC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styrylquinazoline 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 1-苯基环戊烷羧酸 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-[2-phenyl-2-(p-tolyl)ethyl]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  由羧酸钌（II）催化的喹唑啉导向的 CH 键官能化 - 多共轭芳基-杂芳基体系的构建

  摘要：

  通过钌(II)催化的2-(芳基/杂芳基)-取代的喹唑啉与(杂)芳基溴化物的直接邻-C-H芳基化反应制备了一系列偶联产物。三（杂）芳基取代的烯烃也可以通过烯烃 C-H 活化 2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉衍生物制备。通过选择合适的羧酸钌 (II) 催化剂体系、溶剂和反应温度，实现了高转化率和选择性。还证明了通过应用芳基化/还原反应序列进行 C(sp3)-H 功能化的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700097
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹唑啉 在 potassium ethoxide 、 苯甲醛 作用下， 生成 (E)-2-styrylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Ried; Hinsching, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 47,58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。
• [EN] STYRYL QUINAZOLINE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS STYRYL QUINAZOLINE UTILISÉS COMME AGENTS PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：VICHEM CHEMIE KUTATÓ KFT

  公开号：WO2015019121A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to styryl quinazoline derivatives of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable solvates, hydrates, salts, regioisomeric and polymorphic forms thereof as well as pharmaceutical compositions containing at least one of the described compounds as pharmaceutically active agent. The compounds have been identified as new drug candidates for the prevention and/or treatment of diseases related to disfunction(s) of hematopoiesis and cancer or any other form of neo- or hyperplasias related to Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3) containing Internal Tandem Duplications (ITD), especially in the case of myeloid leukemia. The compounds have been also identified as new drug candidates as antibacterial agents (having bactericidal or bacteriostatic activity) which can be used for the prevention and/or treatment of bacterial infectious diseases. ˙

  本发明涉及通式（I）的芳基喹唑啉衍生物以及药学上可接受的溶剂化合物、水合物、盐、异构体和多晶形式，以及包含至少一种所述化合物作为药学活性剂的药物组合物。这些化合物已被确认为预防和/或治疗与造血功能异常和癌症或与含有内部串联重复（ITD）的Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）相关的疾病有关的新药候选化合物，特别是在髓样白血病的情况下。这些化合物还被确认为新的抗菌剂候选药物（具有杀菌或抑菌活性），可用于预防和/或治疗细菌感染性疾病。
• Divergent Synthesis of Quinazolines Using Organocatalytic Domino Strategies under Aerobic Conditions
  作者：Raghuram Gujjarappa、Suvik K. Maity、Chinmoy K. Hazra、Nagaraju Vodnala、Shiv Dhiman、Anil Kumar、Uwe Beifuss、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201800746

  日期：2018.9.9

  A convenient approach to the synthesis of 2‐substituted quinazolines is described based on an organocatalytic domino reaction. Under the developed conditions, a wide range of substrates was explored, and the desired products were obtained in high yields.

  基于有机催化的多米诺反应，描述了一种方便的合成2-取代的喹唑啉的方法。在开发的条件下，探索了各种各样的底物，并以高收率获得了所需的产品。