(-)-(2S)-2,5-dichloropentanal | 1429057-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (-)-(2S)-2,5-dichloropentanal
• 英文别名: (2S)-2,5-dichloropentanal
• CAS: 1429057-46-4
• 化学式: C₅H₈Cl₂O
• 分子量: 155.024
• InChiKey: AKVPIJJRUGWWBD-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-prop-2-ynyl-N-trimethylsilylcarbamate 、 (-)-(2S)-2,5-dichloropentanal 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine及其相关生物碱的简短有机催化形式合成

  摘要：

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol400566j
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 sodium persulfate 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 456.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine及其相关生物碱的简短有机催化形式合成

  摘要：

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol400566j

文献信息

• A Short, Organocatalytic Formal Synthesis of (−)-Swainsonine and Related Alkaloids
  作者：Vijay Dhand、Jason A. Draper、Jarod Moore、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol400566j

  日期：2013.4.19

  A short synthesis of hydroxyalkyl dihydropyrroles has been developed that involves the coupling of propargylamines with α-chloroaldehydes, followed by Lindlar reduction and a one-pot epoxide formation/opening sequence. The application of this process to the synthesis of unnatural iminosugars and a formal synthesis of (−)-swainsonine is described.

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。