(2E, 4E)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one | 144561-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E, 4E)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one；(2E,4E)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one；1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one；4-(3-Nitro-benzoyl)-1-phenyl-butadien-(1,3)；[3-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl]phenyl]azinic acid
• CAS: 144561-05-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: DAIJPOQUZMFSOB-XFRMRLMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E, 4E)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到(1E,3Z)-1-(3-nitrophenyl)-5-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新的共轭四唑衍生物的简便特异合成 通过 烯酮与四氯化硅，叠氮化钠试剂及其NMR结构认定反应

  摘要：

   几种新的1-芳基- ，芳烷基- ，和杂芳基-5-（4-苯-1,3-二烯基）四唑衍生物和稠四唑衍生物是有效地和区域专一性几乎定量产率制备 经由 二烯酮与一个浅显一步反应在温和的条件下将四氯硅烷和叠氮化钠在乙腈中混合使用。的四唑的三种具有代表性的实施例的完整结构分配通过先进的2D NMR测量包括COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，N实现 Ó ESY和R ö ESY实验。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0045-x
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 间硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2E, 4E)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂亚苯乙酮的抗菌和抗结核活性。

  摘要：

  肉桂醛是一种具有广谱抗菌活性的天然产品。在这项工作中，它被用作设计和合成一系列17种肉桂亚甲基苯乙酮的模板。酚类化合物3和4对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和血链球菌的MIC（最小抑菌浓度）和MBC（最小杀菌浓度）值为77.9至312 µM。化合物2、7、10和18对结核分枝杆菌表现出有效的作用（57.2 µM≤MIC≤70.9 µM）。B环上的取代基引起的亲水作用增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性。因此，通过使用高效液相色谱-光电二极管阵列检测（HPLC-PDA）分析来计算log Po / w，并且肉桂叉乙炔苯乙酮的值在2.5到4.1之间。此外，评估了3和4对肺细胞的作用，表明与阿霉素相比，它们具有中等毒性（46.3 µM≤IC50≤96.7 µM）。对生物活性化合物进行了计算机动力学的药物代谢动力学预测，并且没有违反Lipinski和Veber的规定，通过口服途径证实了其潜在的生物利用度。

  DOI：

  10.3390/molecules22101685

文献信息

• Regioselective 1,4-conjugate hydrocyanation of dienones using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin、Tianpeng Li、Gong Wen、Xiaoli Shen、Jingya Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.079

  日期：2014.9

  highly regioselective 1,4-conjugate hydrocyanation of dienones using potassium hexacyanoferrate(II) as an original eco-friendly cyanide source, benzoyl chloride as a promoter and potassium carbonate as a catalyst is described. This protocol has advantages of non-toxic cyanating agent, high regioselectivity, high yield, and simple work-up procedure.

  描述了使用六氰合铁酸钾（II）作为原始的生态友好型氰化物源，苯甲酰氯作为促进剂和碳酸钾作为催化剂对二烯酮进行高度区域选择性的1,4-共轭氢氰化。该方案具有无毒氰化剂，区域选择性高，收率高和后处理步骤简单的优点。
• Mechanochemical Assisted Chemoselective and Stereoselective Hydrogen‐Bonding Catalyzed Addition of Dithiomalonates to Enones
  作者：Żaneta A. Mała、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.202300636

  日期：2023.10.13

  be active nucleophiles in the stereoselective additions to chalcones, dienones, and en-ynones affording the desired Michael adducts with moderate to good yield and enantioselectivities up to 98%. In contrast, the analogous dibenzyl malonate remained inactive. Bifunctional Cinchona squaramides secured the effective chirality transfer and the selectivity towards Michael adducts of various bisthiomalonates

  事实证明，二硫代丙二酸酯在查尔酮、二烯酮和烯炔酮的立体选择性加成中是活性亲核试剂，可提供所需的迈克尔加合物，产率中等至良好，对映选择性高达 98%。相反，类似的丙二酸二苄酯仍然没有活性。双功能金鸡纳方酰胺确保了有效的手性转移以及按照软烯醇化方法对各种双硫代丙二酸酯的迈克尔加合物的选择性。硫酯的性质影响反应物或产物的反应性和稳定性。在溶液中进行的反应产生了产物，但需要较长的时间以及磺胺-迈克尔加合物等副产物的形成，从而限制了更具反应性的二硫酯的应用。相反，在无溶剂、球磨条件下进行的反应在显着更短的时间内提供加合物，并且副产物的产生可以忽略不计或没有。因此，机械化学方法被证明是支持标准溶液条件下难以有效反应的有效工具。进行的全面 KS-DFT 研究与实验观察结果一致，更多地揭示了分子水平上复杂的活性亲核试剂的形成和不同的化学反应途径，并表明了控制观察到的立体选择性的关键过渡态。
• Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0081206A2

  公开（公告）日：1983-06-15

  Die Erfindung betrifft Anilinderivate der Formel in der R1, Y, A. Z und n die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式中 R1、Y、A、Z 和 n 具有说明中给出的含义的苯胺衍生物，涉及其制备工艺及其在防止植物不良生长方面的用途。
• Synthesis and evaluation of new chalcones, derived pyrazoline and cyclohexenone derivatives as potent antimicrobial, antitubercular and antileishmanial agents
  作者：Vikramdeep Monga、Kamya Goyal、Mario Steindel、Manav Malhotra、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani

  DOI：10.1007/s00044-013-0803-1

  日期：2014.4

  A series of chalcones (1-8) were prepared by Claisen-Schmidt condensation of 3-nitroacetophenone with various aldehydes. These chalcones on cyclization with hydrazine hydrate in the presence of glacial acetic acid, hydrazine hydrate in absolute ethanol and ethyl acetoacetate in the presence of barium hydroxide gave corresponding N-acetyl pyrazolines (9-16), N-unsubstituted pyrazolines (17-19) and cyclohexenone derivatives (20-22). All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activity by using broth microdilution method, and many compounds showed promising activity against various tested bacteria and fungi. Among various tested compounds, 16 and 19 exhibited strongest activities against Streptococcus pyogenes and Pseudomonas aeruginosa; both have MIC value of 25 mu g/mL, which is fourfold greater than the standard drug. Many compounds showed good activity against Candida albican. Analogs 11, 12, 15-17 and 19 displayed two- to fivefold greater activity against C. albican as compared to the standard drug. Results of antitubercular evaluation revealed that compounds 4 and 19 displayed strong antimycobacterial activity against H(37)Rv having MIC of 25 and 62.5 mu g/mL, respectively. All analogs were found to be inactive against Leishmania braziliensis except analogs 4 and 5 which exhibited strong leishmanicidal activity against Leishmania promastigotes with IC50 values of 9.3 and 8.9 mu g/mL, respectively.
• Titanium Chelation in Regioselective Michael Additions to Conjugated Dienones and Trienones.
  作者：Stephen J Brocchini、Richard G Lawton

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01452-4

  日期：1997.9

  The site of Michael addition of beta-hetero atom substituted thiols (such as mercaptoethanol) to unsubstituted 2, 4-dienone and 2, 4, 6-trienones is at the terminal (omega) position. This site preference is transferred to the beta site when the addition is accomplished using Ti+4 complexation. These beta site addition products rapidly rearrange to the omega position on base treatment. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.