(E)-N-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: BDIIWNOMHUALMI-XUJZIMIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到4-ethyl-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-乙基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476

文献信息

• SDS/Ac₂O/H₂O: Surfactant‐Mediated Cleavage of Imines with Acetic Anhydride to Carbonyls and Acetanilides in Water
  作者：Saikat Das Sharma、Pranjal Gogoi、Monalisa Boruah、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397910701459571

  日期：2007.8

  Surfactant ( SDS)-mediated cleavage of imines was achieved with acetic anhydride to the corresponding carbonyls ( aldehydes and ketones) and acetanilides in water at 25-30 degrees C with very good to excellent yields, thus contributing significantly to the green chemistry concept.
• Domino Three-Component <i>N</i>-Acylation/[4 + 2] Cycloaddition/Alder-ene Synthesis of Polysubstituted Benzo[<i>f</i>]isoindole-4-carboxylic Acids
  作者：Kseniya A. Alekseeva、Maryana A. Nadirova、Vladimir P. Zaytsev、Evgeniya V. Nikitina、Mikhail S. Grigoriev、Anton P. Novikov、Irina A. Kolesnik、Bernhard Mayer、Thomas J. J. Müller、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01476

  日期：2023.11.3

  adjacent chiral centers and leading to a single diastereoisomer of the title compound. The efficiency of the transformation is secured by thermal conditions or utilization of soft Lewis acids (Yb(OTf)3) as catalysts. The kinetics and mechanism of the 3CR were studied by using dynamic 19F NMR. Based on the NMR data and density functional theory (DFT) calculations, the IMDAV, not the Alder-ene, reaction

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。