十四烷基磷酸二氢酯 | 10054-29-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 十四烷基磷酸二氢酯
• 英文名称: FAP-14
• 英文别名: monotetradecylphosphoric acid；cetyl phosphate；phosphoric acid monotetradecyl ester；Phosphorsaeure-monotetradecylester；Tetradecyl-dihydrogenphosphat；mono-n-tetradecyl phosphate (monomyristyl phosphate)；Tetradecyl dihydrogen phosphate
• CAS: 10054-29-2
• 化学式: C₁₄H₃₁O₄P
• 分子量: 294.371
• InChiKey: KRIXEEBVZRZHOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  413.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.320 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四烷基磷酸二氢酯 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到Hexadecyl(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)hydrogenphosphat
  参考文献：
  名称：

  α- and β-d-glucopyranosyl phosphates from 0-α-D-glucoypyranosyl trichloroacetimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86843-4
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -38.0~25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 十四烷基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Fatty Alcohol Phosphates are Subtype-Selective Agonists and Antagonists of Lysophosphatidic Acid Receptors

  摘要：

  对溶血磷脂酸（LPA）的生理和病理作用进行更全面的理解，需要针对不同受体亚型的激动剂和拮抗剂。本文报道了含有4至22个碳的饱和碳氢链的脂肪醇磷酸盐（FAP）的合成和药理学特性。选择FAP作为主要结构是基于计算模型，该模型以满足先前为LPA与其受体相互作用而开发的两点药效团的最小结构为基础。癸基和十二烷基FAP（FAP-10和FAP-12）分别是LPA2的特异性激动剂（EC50分别为3.7±0.2μM和700±22nM），同时也是LPA3的选择性拮抗剂（FAP-12的K i为90nM），而FAP-12对LPA1是弱的拮抗剂。FAP既不能激活LPA1也不能激活LPA3受体；相反，LPA2被含10至14个碳链的FAP激活。通过计算模拟，将每个化合物对接在LPA结合位点，来评估单个FAP（8至18）与LPA2的相互作用。FAP-12显示最低的对接能，与其较低的观察EC50一致。FAP的抑制效应显示出强烈的碳氢链长度依赖性，在非洲爪蟾卵母细胞和表达LPA3的RH7777细胞中，C12是最适长度。FAP-12未激活或干扰包括S1P1,2,3,5受体介导的S1P反应在内的几个其他G蛋白偶联受体。这些数据表明FAP是LPA受体的配体，且FAP-10和FAP-12是首批针对LPA2受体亚型的特异性激动剂。

  DOI：

  10.1124/mol.63.5.1032

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• ALKYL H-PHOSPHONATES OF N,N'-DIALKYLIMIDAZOLIUMS AND OF QUATERNARY AMMONIUMS AND USES THEREOF
  申请人：Nguyen Hoang-Phuong

  公开号：US20100121075A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The application relates to the use of a salt associating an ammonium cation with an alkyl H-phosphonate anion of the following formula (I) in which R is a hydrocarbon radical, the pointed bond can be present or not, the radical R 3 being then present or absent, as an ionic liquid. The ammonium cation is preferably an imidazolium cation. This ionic liquid is particularly useful in the field of green chemistry as a substitute for organic solvents. The application also relates to a method for preparing such a salt by the direct dealkylation of the corresponding dialkylphosphite by the appropriate nitrated base, in one step and without any solvent. The application also relates to a method for preparing mixed methylated phosphites.

  该申请涉及使用盐将氨基阳离子与以下式(I)中的烷基H-膦酸盐结合，其中R是一个碳氢基团，指示的键可以存在也可以不存在，基团R3则存在或不存在，作为离子液体。氨基阳离子最好是咪唑阳离子。这种离子液体在绿色化学领域中特别有用，可作为有机溶剂的替代品。该申请还涉及通过适当的硝基碱直接脱烷基化相应的二烷基膦酸酯来制备这种盐的方法，一步完成且无需任何溶剂。该申请还涉及制备混合甲基化膦酸酯的方法。
• Preparation and structure of n-alkyl ester derivatives of zirconium bis (monohydrogen orthophosphate) dihydrate with a layer structure
  作者：Shoji Yamanaka、Makoto Matsunaga、Makoto Hattori

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80040-1

  日期：1981.1

  Zirconium bis (monohydrogen orthophosphate) dihydrate with a layer structure, called γ-zirconium phosphate, has been heated with phosphoric acid esters of n-alkyl alcohols [n-CnH2n+1OPO3H2 (n = 1 ∼ 18)] under reflux in a mixture of water and acetone. Half of the interlayer monohydrogen orthophosphate groups are exchanged with a phosphate esters. Only monoesters are involved in the exchange even though

  具有层状结构的双（正磷酸一氢）锆二水合物，称为γ-磷酸锆，已与正烷基醇[ n -C n H 2 n +1 OPO 3 H 2（n = 1〜18）的磷酸酯一起加热）]在水和丙酮的混合物中回流。一半的层间正磷酸单氢基团被磷酸酯交换。即使单酯和二酯的混合物用于回流，也只有单酯参与交换。X射线和电子显微镜检查表明，在反应过程中，γ-磷酸锆的层构架没有变化，而基间距（d001）随着磷酸酯烷基链中碳原子数（n）的增加而增加。的情节d 001 VS Ñ由两个线性关系的斜率，其中对于2.43和1.42埃/碳原子的Ñ ⩽4和Ñ分别⩾5。当所获得的化合物溶胀具有Ñ具有烷基链的那些交换磷酸酯类中的相同长度的烷基醇，所述基面间距的增加而线性与单斜率2.43埃/碳原子。斜率的变化归因于磷酸盐层之间烷基链的排列的变化，并且与聚乙烯晶体的结构进行了讨论。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Synthesis of Alkyl Dihydrogenphosphate by the Reaction of Alcohols and Silyl Polyphosphate
  作者：Yoshiki Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.58.3393

  日期：1985.11

  Alkyl dihydrogenphosphates were readily prepared by phosphorylation of alcohols with trimethylsilyl polyphosphate or polyphosphorylated silica-gel.

  烷基二氢磷酸酯可通过与三甲基硅基多磷酸盐或多磷酸化硅胶对醇进行磷酸化而易于制备。