2-[(3-苯基-2-丙烯基)氨基]苯酚 | 122127-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3-苯基-2-丙烯基)氨基]苯酚
• 英文名称: cinnamylidene-2-aminophenol
• 英文别名: 2-[(3-phenyl-2-propenylidene)amino]phenol；2-[(3-phenylallylidene)amino]phenol；2-trans-cinnamylidenamino-phenol；2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]phenol
• CAS: 122127-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: YJPBNNXBHKMZCC-OCFSITRASA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-苯基-2-丙烯基)氨基]苯酚 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(E)-2-styrylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的容易的制备通过酚类的好氧氧化苯硫酚亚胺催化由聚合物嵌顿铂纳米簇

  摘要：

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100430
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-[(3-苯基-2-丙烯基)氨基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基酚席夫碱与噻吩阳离子自由基反应合成2-苯乙烯基苯并恶唑衍生物

  摘要：

  通过与噻蒽阳离子styrylphenolic席夫碱氧化分子内环化（TH的2-苯乙烯苯并恶唑甲简单而快速的方法制备。+ CLO 4 - ）进行说明。在没有2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的情况下，席夫碱的氧化环化产生的2-苯乙烯基苯并恶唑衍生物的收率要高于不存在DTBMP的情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.1707

文献信息

• A transition-metal-free multicomponent reaction towards constructing chiral 2<i>H</i>-1,4-benzoxazine scaffolds
  作者：Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Juan Du、Jia-Hong Wu、Jian-Ping Tan、Jixing Che、Jianke Pan、Tianli Wang

  DOI：10.1039/d0gc02134b

  日期：——

  transition-metal-free multicomponent cascade reaction of readily available α-halogenated ketones, ortho-aminophenols, and aldehydes using a novel dipeptide-based phosphonium salt catalyst was developed for the efficient construction of various 2H-1,4-benzoxazine derivatives with excellent functional-group tolerance. The method represents an unprecedented approach for trapping active 1,5-bifunctional intermediates

  本文中，开发了一种使用新型的基于二肽的phospho盐催化剂的易于获得的α-卤代酮，邻氨基酚和醛的无过渡金属的多组分级联反应，以有效地构建各种2 H -1,4-苯并恶嗪具有出色的官能团耐受性的衍生物。该方法代表了一种空前的方法，用于捕获具有α-卤代酮的活性1,5-双功能中间体，以访问具有两个非立体诱导中心且具有两个立体生成中心的生物学上重要的苯并恶嗪支架。
• Neighboring phenolic group-activated <i>gem</i>-difluoroallylboration of imines for the catalyst-free synthesis of <i>gem</i>-difluorohomoallylamines
  作者：Xing Yang、Feng Zhang、Yang Zhou、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1039/c8ob00541a

  日期：——

  We herein report an unprecedented addition reaction of pinacol gem-difluoroallylborates and imines enabled by a neighboring phenolic group in an N-protecting group under catalyst-free conditions, thus facilitating the construction of a wide range of racemic gem-difluorohomoallylamine derivatives. Based on the control experiments, a plausible transition state via the Zimmerman–Traxler model was proposed

  我们在本文中报道了在无催化剂的条件下，N-保护基团中邻酚酚基的频哪醇宝石-二氟烯丙基硼酸酯和亚胺的空前加成反应，从而促进了广泛的外消旋宝石-二氟同烯丙基胺衍生物的构建。在对照实验的基础上，通过Zimmerman-Traxler模型提出了一个合理的过渡态，以阐明相邻酚基的重要性以及硼酸盐试剂的γ选择性。
• Chiral <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide/Tm(OTf) ₃ Complex‐Catalyzed Asymmetric Bisvinylogous Mannich Reaction of Silyl Ketene Acetal with Aldimines
  作者：Sijia Zou、Weiwei Li、Kai Fu、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201900164

  日期：2019.5.14

  An enantioselective bisvinylogous Mannich reaction of silyl ketene acetal with aldimines has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide/Tm(OTf)3 complex as catalyst, providing an effective method to synthesize chiral ζ‐amino‐α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds.

  的甲硅烷基乙烯酮缩二醇与醛亚胺已经通过使用手性实现的对映选择性bisvinylogous曼尼希反应Ñ，Ñ '二氧化物/ TM（OTF）3配合物作为催化剂，从而提供一种有效的方法来合成手性ζ-氨基-α，β，γ ，δ-不饱和羰基化合物。
• SDS/Ac₂O/H₂O: Surfactant‐Mediated Cleavage of Imines with Acetic Anhydride to Carbonyls and Acetanilides in Water
  作者：Saikat Das Sharma、Pranjal Gogoi、Monalisa Boruah、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397910701459571

  日期：2007.8

  Surfactant ( SDS)-mediated cleavage of imines was achieved with acetic anhydride to the corresponding carbonyls ( aldehydes and ketones) and acetanilides in water at 25-30 degrees C with very good to excellent yields, thus contributing significantly to the green chemistry concept.
• Mishra; Pandey, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2005, vol. 44, # 9, p. 1800 - 1805
  作者：Mishra、Pandey

  DOI：——

  日期：——