2-(chloromethyl)-5-methoxybenzofuran | 933786-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-methoxybenzofuran
• 英文别名: 2-chloromethyl-5-methoxy-benzofuran；2-(Chloromethyl)-5-methoxy-1-benzofuran
• CAS: 933786-82-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• mdl: MFCD11869918
• 分子量: 196.633
• InChiKey: BJWHSCUFBASVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-5-methoxybenzofuran 、 5-氯戊醛 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 1,8-bis((S)-4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-9H-carbazole 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(R)-5-chloro-1-((R)-5-methoxy-2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代甲基杂芳烃的铬催化不对称脱芳香化加成反应

  摘要：

  铬催化实现了包括苯并呋喃和苯并噻吩在内的卤代甲基芳烃的首次不对称脱芳香化加成反应。在温和的反应条件下，各种醛可用作合适的亲电子试剂。分子的复杂性以高度非对映和对映选择性的方式迅速增加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00559
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸 乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(chloromethyl)-5-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  卤代甲基杂芳烃的铬催化不对称脱芳香化加成反应

  摘要：

  铬催化实现了包括苯并呋喃和苯并噻吩在内的卤代甲基芳烃的首次不对称脱芳香化加成反应。在温和的反应条件下，各种醛可用作合适的亲电子试剂。分子的复杂性以高度非对映和对映选择性的方式迅速增加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00559

文献信息

• 4-OXY-N-[1,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：KEIL Stefanie

  公开号：US20090012131A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention comprises 4-Oxy-N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides, the derivatives thereof and salts thereof as well as processes for their preparation and methods for their use as pharmaceutical compositions. More specifically, the invention relates to 4-oxy-N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives that exhibit peroxisome proliferator activator receptor (PPAR) PPARalpha, PPARdelta and PPARgamma agonist activity. The compounds themselves are defined by the structure of the formula I, wherein the various unnamed substituents are defined herein. The compounds are suitable for the treatment of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved as well as demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及4-Oxy-N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺及其衍生物和盐，以及其制备方法和用作制药组合物的方法。更具体地，本发明涉及4-Oxy-N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺及其生理上可接受的盐和生理上功能性衍生物，其表现出过氧化物酶体增殖激活受体(PPAR) PPARalpha、PPARdelta和PPARgamma激动剂活性。这些化合物的结构由式I定义，其中各未命名的取代基在此定义。这些化合物适用于治疗脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍以及胰岛素抵抗涉及的疾病，以及中枢和周围神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。
• 4-OXY-N-[1 ,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1937658A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• US7910612B2
  申请人：——

  公开号：US7910612B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• [EN] 4-OXY-N-[1 ,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] 4-OXY-N-[1,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZÈNE SULFONAMIDES, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTANCES PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2007039171A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The invention relates to 4-oxy-N-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives showing PPARalpha, PPARdelta and PPARgamma agonist activity. What is described are compounds of the formula (I), in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparations. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.
  [FR] La présente invention concerne les 4-oxy-N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzène sulfonamides ainsi que leurs sels physiologiquement acceptables et leurs dérivés physiologiquement fonctionnels présentant une activité agoniste vis-à-vis de PPARalpha, PPARdelta et PPARgamma. L'invention concerne des composés de formule (I), les radicaux étant tels que définis, ainsi que leurs sels physiologiquement acceptables et des procédés pour leur préparation. Les composés conviennent pour le traitement et/ou la prévention des pathologies liées au métabolisme des acides gras et à l'utilisation du glucose, ainsi que des pathologies liées à la résistance à l'insuline et à la démyélinisation et d'autres maladies neurodégénératives du système nerveux central et périphérique.
• Chromium-Catalyzed Asymmetric Dearomatization Addition Reactions of Halomethyl Heteroarenes
  作者：Qingshan Tian、Jing Bai、Bin Chen、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00559

  日期：2016.4.15

  The first asymmetric dearomatization addition reaction of halomethyl arenes including benzofuran and benzothiophene was enabled by chromium catalysis. A variety of aldehydes served as suitable electrophiles under mild reaction conditions. Molecular complexities are quickly increased in a highly diastereo- and enantioselective manner.

  铬催化实现了包括苯并呋喃和苯并噻吩在内的卤代甲基芳烃的首次不对称脱芳香化加成反应。在温和的反应条件下，各种醛可用作合适的亲电子试剂。分子的复杂性以高度非对映和对映选择性的方式迅速增加。