ω-Brom-m-trifluormethylstyrol | 30984-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ω-Brom-m-trifluormethylstyrol
• 英文别名: 2-Brom-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-aethylen；1-[(E)-2-Bromovinyl]-3-(trifluoromethyl)benzene；1-(2-bromoethenyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 30984-15-7
• 化学式: C₉H₆BrF₃
• 分子量: 251.046
• InChiKey: SORYLDUWQMEDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Brom-m-trifluormethylstyrol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Evaluating ortho σ-Constants

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00904a042
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)乙醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 ω-Brom-m-trifluormethylstyrol
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Evaluating ortho σ-Constants

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00904a042

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>gem</i>-Bis(boronates) with Aryl Halides: An Alternative To Access Quaternary α-Aryl Aldehydes
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03560

  日期：2019.1.18

  The compounds with a quaternary α-aryl aldehyde skeleton are important units in organic chemistry. Previously, the aryl group and carbonyl group are introduced in a stepwise manner. Herein, a novel route is developed to construct the quaternary α-aryl aldehydes with gem-bis(boronates) as precursors, in which the two groups are installed simultaneously. The gem-bis(boronates) are readily available from

  具有季α-芳基醛骨架的化合物是有机化学中的重要单元。先前，以逐步的方式引入芳基和羰基。在本文中，开发了一种新的途径来构建以宝石-双（硼酸酯）为前体的季α-芳基醛，其中两个基团同时安装。的宝石-双（硼酸酯）可容易地从酮; 结果，这种方法为生产具有广泛范围和合成方便性的季α-芳基醛提供了更通用的策略。
• Stereo- and Enantioselective Benzylic C–H Alkenylation via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiaokai Cheng、Tongtong Li、Yuting Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02851

  日期：2021.9.3

  molecules undergo this cross-coupling reaction smoothly to afford chiral allylic compounds in up to 93% ee and >20/1 E/Z ratio under mild reaction conditions with good functional group tolerance. A triplet-energy-transfer-inhibiting strategy is developed for the stereoselective synthesis of alkenes under visible-light photocatalysis. The coordination pattern of nickel with chiral bis-imidazoline ligand has

  报道了通过光氧化还原/镍催化的立体和对映选择性苄基 C-H 烯基化。容易获得的烷基苯和烯基溴化物，包括复杂的分子，在温和的反应条件下顺利地进行这种交叉偶联反应，以提供高达 93% ee 和 >20/1 E / Z比的手性烯丙基化合物，具有良好的官能团耐受性。开发了一种三重态能量转移抑制策略，用于在可见光光催化下立体选择性合成烯烃。基于非线性效应实验和 X 射线衍射，阐明了镍与手性双咪唑啉配体的配位模式。
• α-烯基醛类化合物及其合成方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN110294669A

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明公开了一种α‑烯基醛类化合物，其合成方法通过对偕二硼酸酯类化合物活化，利用金属催化与溴代烯烃在N,N‑二甲基甲酰中，可得到相应的α‑烯基醛类化合物。本发明可以一步构建α‑烯基醛类化合物，不需要多步的氧化还原等过程，这很大程度上降低了该类化合物合成过程中的时间和经济成本；该方法可以用于制备含有季碳中心的α‑烯基醛类化合物；该方法有效地避免了存在的诸如羟醛缩合等副反应，产率较高，因此在合成工艺中，降低了产物纯化的难度，减少了废弃物的处理成本。
• Transition-metal-free chemo- and regioselective vinylation of azaallyls
  作者：Minyan Li、Osvaldo Gutierrez、Simon Berritt、Ana Pascual-Escudero、Ahmet Yeşilçimen、Xiaodong Yang、Javier Adrio、Georgia Huang、Eiko Nakamaru-Ogiso、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1038/nchem.2760

  日期：2017.10

  regioselective coupling protocol between 3-aryl-substituted-1,1-diphenyl-2-azaallyl derivatives and vinyl bromides has been developed. This is the first transition-metal-free cross-coupling of azaallyls with vinyl bromide electrophiles and delivers allylic amines in excellent yields (up to 99%). This relatively simple and mild protocol offers a direct and practical strategy for the synthesis of high-value

  直接C（sp 3）–C（sp 2）在无过渡金属的条件下形成键，是传统过渡金属催化的交叉偶联反应的一种原子经济，价廉且对环境无害的替代方法。已经开发了3-芳基取代的1，1-二苯基-2-氮杂烯丙基衍生物与乙烯基溴化物之间的新的化学和区域选择性偶联方案。这是氮杂烯丙基铝与乙烯基溴化亲电试剂的第一个无过渡金属的交叉偶联，并以极高的收率（高达99％）提供烯丙基胺。这种相对简单和温和的方案为合成高价值的烯丙基胺结构单元提供了直接而实用的策略，不需要使用过渡金属，特殊的引发剂或光氧化还原催化剂。激进的时钟实验，电子顺磁共振研究和密度泛函理论计算指出了前所未有的与基底有关的耦合机理。此外，当对N-苄基二苯甲酮酮亚胺进行甲硅烷基酰胺处理，以支持去质子化时自由基物种的形成。本文概述的独特机制可以为无过渡金属的C-C键形成的新方法铺平道路。
• The concerted addition of HBr to aryl alkynes; orthogonal pi bond selectivityDedicated to Frank H. Westheimer on the occasion of his 90th birthday.
  作者：Hilton M. Weiss、Kim M. Touchette、Sarah Angell、Jihan Khan

  DOI：10.1039/b300045a

  日期：——

  to the extended aromatic pi system. The electronic effect of the distal methyl group and the steric hindrance of the coplanar phenyl ring combine to promote bromide attack at the beta carbon. Attack on this pi bond is insensitive to the electronic effect of meta and para substituents on the ring but is very (sterically) sensitive toward all ortho substituents.

  在弱酸性溶液中，将HBr添加到1-苯基丙-1-炔中主要产生抗马尔科夫尼科夫产物。在本文中，我们考虑了对此行为的五种可能解释，并得出结论，一致的加成发生在与扩展的芳香族pi系统正交的乙炔pi键上。远端甲基的电子效应和共平面苯环的位阻共同促进了溴化物对β碳的攻击。对该π键的攻击对环上的间位和对位取代基的电子效应不敏感，但对所有邻位取代基非常（空间）敏感。