thiophene-2-carboxyaldehyde semicarbazone | 79531-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophene-2-carboxyaldehyde semicarbazone
• 英文别名: thiophene-2-carboxaldehyde semicarbazone；2-thiophenecarboxaldehyde semicarbazone；thiopscz；{[(Thiophen-2-yl)methylidene]amino}urea；(thiophen-2-ylmethylideneamino)urea
• CAS: 79531-82-1
• 化学式: C₆H₇N₃OS
• mdl: MFCD00118832
• 分子量: 169.207
• InChiKey: WAZNQENKQABSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-carboxyaldehyde semicarbazone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到5-噻吩-2-基-1,3,4-噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 2-氨基 5-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成，作为潜在的抗癌剂、抗真菌剂和抗菌剂。

  摘要：

  背景技术许多含有五元杂环的化合物显示出特殊的化学性质和多种生物活性。目的本研究的目的是制备5-取代2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并评价其潜在的抗癌、抗菌和抗真菌活性。方法通过碘介导的氨基脲或氨基硫脲与醛缩合得到的氨基脲或氨基氨基硫脲环化合成27个衍生物。结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS光谱证实。采用扩散法评价抗菌和抗真菌活性，采用MTT法评价抗癌活性。结果 以中等至良好的产率合成了 27 种衍生物。许多衍生物表现出潜在的抗菌、抗真菌和抗癌活性。结论化合物(1b、1e和1g)对粪链球菌、MSSA和MRSA具有抗菌活性，MIC值在4～64 μg/mL之间。化合物（2g）对白色念珠菌（8μg/mL）和黑曲霉（64μg/mL）显示出抗真菌活性。化合物(1o)对HepG2细胞系表现出高细胞毒活性(IC50值为8.6 μM)，与紫杉醇的活性相当，对LLC-P

  DOI：

  10.2174/1573406417666210803170637
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 thiophene-2-carboxyaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 2-氨基 5-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成，作为潜在的抗癌剂、抗真菌剂和抗菌剂。

  摘要：

  背景技术许多含有五元杂环的化合物显示出特殊的化学性质和多种生物活性。目的本研究的目的是制备5-取代2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并评价其潜在的抗癌、抗菌和抗真菌活性。方法通过碘介导的氨基脲或氨基硫脲与醛缩合得到的氨基脲或氨基氨基硫脲环化合成27个衍生物。结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS光谱证实。采用扩散法评价抗菌和抗真菌活性，采用MTT法评价抗癌活性。结果 以中等至良好的产率合成了 27 种衍生物。许多衍生物表现出潜在的抗菌、抗真菌和抗癌活性。结论化合物(1b、1e和1g)对粪链球菌、MSSA和MRSA具有抗菌活性，MIC值在4～64 μg/mL之间。化合物（2g）对白色念珠菌（8μg/mL）和黑曲霉（64μg/mL）显示出抗真菌活性。化合物(1o)对HepG2细胞系表现出高细胞毒活性(IC50值为8.6 μM)，与紫杉醇的活性相当，对LLC-P

  DOI：

  10.2174/1573406417666210803170637

文献信息

• Biological Evaluation of Arylsemicarbazone Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Anne Cecília Nascimento da Cruz、Dalci José Brondani、Temístocles I´talo de Santana、Lucas Oliveira da Silva、Elizabeth Fernanda da Oliveira Borba、Antônio Rodolfo de Faria、Julianna Ferreira Cavalcanti de Albuquerque、Sylvie Piessard、Rafael Matos Ximenes、Blandine Baratte、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud、Francisco Jaime Bezerra Mendonça Junior、Marc-Antoine Bazin、Marcelo Montenegro Rabello、Marcelo Zaldini Hernandes、Pascal Marchand、Teresinha Gonçalves da Silva

  DOI：10.3390/ph12040169

  日期：——

  Fourteen arylsemicarbazone derivatives were synthesized and evaluated in order to find agents with potential anticancer activity. Cytotoxic screening was performed against K562, HL-60, MOLT-4, HEp-2, NCI-H292, HT-29 and MCF-7 tumor cell lines. Compounds 3c and 4a were active against the tested cancer cell lines, being more cytotoxic for the HL-60 cell line with IC50 values of 13.08 μM and 11.38 μM

  合成并评估了十四种芳基半碳a酮衍生物，以发现具有潜在抗癌活性的药物。针对K562，HL-60，MOLT-4，HEp-2，NCI-H292，HT-29和MCF-7肿瘤细胞系进行细胞毒性筛选。化合物3c和4a对测试的癌细胞系具有活性，对HL-60细胞系具有更大的细胞毒性，IC50值分别为13.08μM和11.38μM。关于蛋白激酶抑制试验，3c抑制7种不同的激酶，4a强烈抑制CK1δ/ε激酶。研究的激酶参与多种细胞功能，例如增殖，迁移，细胞死亡和细胞周期进程。通过流式细胞仪进行的其他分析显示3c和4a引起线粒体膜去极化，表明由内在途径介导的细胞凋亡。化合物3c诱导了HL-60细胞在细胞周期的G1期停滞，在膜联蛋白V试验中，约50％的细胞在最高测试浓度（26μM）下处于凋亡状态。化合物4a通过在G1期聚集异常的有丝分裂后细胞来抑制细胞周期，并以最高浓度（22μM）诱导DNA片段化。
• Kumari, Anita, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1994, vol. 24, p. 441 - 456
  作者：Kumari, Anita

  DOI：——

  日期：——
• Phor, A., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1995, vol. 25, p. 1685 - 1698
  作者：Phor, A.

  DOI：——

  日期：——
• Kumari, Anita; Singh, D.; Singh, R. V., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 575 - 588
  作者：Kumari, Anita、Singh, D.、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Kanoongo, Neeta; Singh, R. V.; Tandon, J. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1987, vol. 17, p. 837 - 848
  作者：Kanoongo, Neeta、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——