cyclobutanecarboxylic acid 2-phenylhydrazide | 103490-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclobutanecarboxylic acid 2-phenylhydrazide
• 英文别名: N'-phenylcyclobutanecarbohydrazide；Cyclobutanecarboxylic acid N'-phenylhydrazide
• CAS: 103490-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD27941072
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ODYRHSQAFTYDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  282.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutanecarboxylic acid 2-phenylhydrazide 在 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-bromospiro[cyclobutane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO[CYCLOBUTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SPIRO [CYCLOBUTANE -1,3 '-INDOLIN] -2 '-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES

  摘要：

  本发明提供了具有式(I)的新颖螺环[环丁烷-1,3'-吲哚]-2'-衍生物，其中Cy、R1、R2、R4、L和'm'的含义如规范中所述，并且其药用盐。式(I)的化合物在需要溴域抑制的疾病或疾病的治疗或预防中作为溴域抑制剂是有用的。

  公开号：

  WO2016203112A1
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 环丁基甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到cyclobutanecarboxylic acid 2-phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO[CYCLOBUTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SPIRO [CYCLOBUTANE -1,3 '-INDOLIN] -2 '-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES

  摘要：

  本发明提供了具有式(I)的新颖螺环[环丁烷-1,3'-吲哚]-2'-衍生物，其中Cy、R1、R2、R4、L和'm'的含义如规范中所述，并且其药用盐。式(I)的化合物在需要溴域抑制的疾病或疾病的治疗或预防中作为溴域抑制剂是有用的。

  公开号：

  WO2016203112A1

文献信息

• [EN] SPIRO[CYCLOBUTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO[CYCLOBUTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2015092118A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides novel spiro[cyclobutane-1,3'-indolin]-2'- derivatives of formula (I) in which Cy, R1, R2, L and 'm' are have the meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are useful as bromodomain inhibitors in the treatment or prevention of diseases or disorders where bromodomain inhibition is desired.

  本发明提供了式(I)的新颖的螺[环丁烷-1,3'-吲哚]-2'-衍生物，其中Cy、R1、R2、L和'm'的含义如规范中所述，并且其药学上可接受的盐。式(I)的化合物在治疗或预防需要溴结构域抑制的疾病或紊乱中作为溴结构域抑制剂是有用的。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：RE VIRAL LTD

  公开号：WO2013068769A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Benzimidazoles of formula (I): wherein: A is 5-to 12-membered aryl or 5-to 12-membered heteroaryl, each of which is unsubstituted or substituted; Y is a single bond, -(CH2)p-, -X-, -CH2-X-, or -X-CH2-; X is -O-, -S-, -N(R2)-, >C=O, >S(=O), >S(=O)2, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, N(R2)-C(=O)-, or -C(=O)-N(R2)-; each L is independently a single bond, C1-3alkylene, C2-3alkenylene or C2-3alkynylene; R1is C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl, each of which is unsubstituted or substituted; each Z is independently -N(R2)2, -OR2, -SR2, -S(=O)R2, -S(=O)2R2; each R2 is independently hydrogen, C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6 alkynyl, wherein said alkyl, alkenyl and alkynyl groups are unsubstituted or substituted; m is 0, 1, 2, or 3; n is 1, 2, or 3; and p is 1, 2, or 3; and the pharmaceutically acceptable salt thereof are inhibitors of RSV and can therefore be used to treat or prevent an RSV infection.

  式(I)的苯并咪唑类化合物：其中：A为5至12元芳基或5至12元杂芳基，每个均可未被取代或被取代；Y为单键、-(CH2)p-、-X-、- -X-或-X- -；X为-O-、-S-、-N(R2)-、>C=O、>S(=O)、>S(=O)2、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、N(R2)-C(=O)-或-C(=O)-N(R2)-；每个L独立地为单键、C1-3烷ylene、C2-3烯ylene或C2-3炔ylene；R1为C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，每个均可未被取代或被取代；每个Z独立地为-N(R2)2、-OR2、-SR2、-S(=O)R2、-S(=O)2R2；每个R2独立地为氢、C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，其中所述烷基、烯基和炔基基团均可未被取代或被取代；m为0、1、2或3；n为1、2或3；p为1、2或3；及其药学上可接受的盐，是呼吸道合胞病毒(RSV)的抑制剂，因此可用于治疗或预防RSV感染。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20110195954A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formula I wherein U, V, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as mentioned in the description, the tautomers thereof, the isomers thereof, the diastereomers thereof, the enantiomers thereof, the hydrates thereof, the mixtures thereof and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式I的新CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述中所述定义，其互变异构体、异构体、顺反异构体、对映异构体、水合物、混合物及其盐，以及其盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，包含这些化合物的药物、其用途以及其制备方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：re:Viral Ltd

  公开号：US20140308282A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Benzimidazoles of formula (I): wherein: A is 5- to 12-membered aryl or 5- to 12-membered heteroaryl, each of which is unsubstituted or substituted; Y is a single bond, —(CH 2 ) p —, —X—, —CH 2 —X—, or —X—CH 2 —; X is —O—, —S—, —N(R 2 )—, >C═O, >S(═O), >S(═O) 2 , —O—C(═O)—, —C(═O)—O—, N(R 2 )—C(═O)—, or —C(═O)—N(R 2 )—; each L is independently a single bond, C 1-3 alkylene, C 2-3 alkenylene or C 2-3 alkynylene; R 1 is C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl, each of which is unsubstituted or substituted; each Z is independently —N(R 2 ) 2 , —OR 2 , —SR 2 , —S(═O)R 2 , —S(═O) 2 R 2 ; each R 2 is independently hydrogen, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl, wherein said alkyl, alkenyl and alkynyl groups are unsubstituted or substituted; m is 0, 1, 2, or 3; n is 1, 2, or 3; and p is 1, 2, or 3; and the pharmaceutically acceptable salt thereof are inhibitors of RSV and can therefore be used to treat or prevent an RSV infection.

  式(I)中的苯并咪唑：其中：A是5-至12-成员芳基或5-至12-成员杂芳基，每个都未取代或取代；Y是单键，—(CH2)p—，—X—，— —X—或—X— —；X是—O—，—S—，—N(R2)—，>C═O，>S(═O)，>S(═O)2，—O—C(═O)—，—C(═O)—O—，N(R2)—C(═O)—或—C(═O)—N(R2)—；每个L独立地是单键，C1-3烷基，C2-3烯烃基或C2-3炔烃基；R1是C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，每个都未取代或取代；每个Z独立地是—N(R2)2，—OR2，—SR2，—S(═O)R2，—S(═O)2R2；每个R2独立地是氢，C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，其中所述烷基，烯基和炔基基团未取代或取代；m为0、1、2或3；n为1、2或3；p为1、2或3；及其药用盐是RSV的抑制剂，因此可用于治疗或预防RSV感染。
• Dihydropyridazinone cardiotonics: synthesis and inotropic activity of 5'-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)-spiro[cycloalkane-1,3'-[3H]indol]-2'(1'H)-ones
  作者：David W. Robertson、Joseph H. Krushinski、G. Don Pollock、Harve Wilson、Raymond F. Kauffman、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00388a014

  日期：1987.5

  11 (5'-(1,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)spiro[cyclopropane- 1,3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one), the 4-methyl analogue of 10. This compound had an iv ED50 of 1.5 microgram/kg. Oral activity was evaluated by administering 50 micrograms/kg of 10 to conscious, chronically instrumented dogs. A 39% increase in LV dP/dt60 was observed, and an inotropic effect was demonstrable in excess of 7 h. Thus

  在1,3-二氢-5-（1,4,5,6-四氢-6-氧代-3-吡啶并嗪基）-2H-吲哚-2-酮系列的强直性中，我们发现螺环烷基可以被退火保留吲哚酮活性的同时在吲哚酮部分的3位上 发现螺环烷基环的大小与正性肌力之间存在反比关系。静脉给予戊巴比妥麻醉的狗后，螺环丙烷10，螺环丁烷12和螺环戊烷13的ED50值分别为2.7、35和133微克/ kg。制备的最有效的化合物是11（5'-（1,4,5,6-四氢-4-甲基-6-氧代-3-吡啶并嗪基）螺[环丙烷-1,3'-[3H]吲哚] -2 '（1'H）-1），为10的4-甲基类似物。该化合物的iv ED50为1.5微克/千克。通过向意识清醒的人服用50微克/千克的10来评估口服活性，长期使用仪器的狗。观察到LV dP / dt60增加了39％，并且在超过7 h的时间里，显示出正性肌力作用。因此，螺环二氢哒嗪酮正性肌力药是有效的，长效的，口服有效的强心药。