2-bromo-5-methylphenylhydrazine | 90084-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methylphenylhydrazine
• 英文别名: 1-(2-bromo-5-methylphenyl)hydrazine；6-Brom-3-methyl-phenylhydrazin；(2-Bromo-5-methylphenyl)hydrazine
• CAS: 90084-71-2
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: NNLRVNYCKPTKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-80.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  276.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methylphenylhydrazine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (endo)-12-Benzyl-4-bromo-1-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indol-9-ol
  参考文献：
  名称：

  (endo,endo)-9-Benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol: An Intermediate for the Preparation of Indole Alkaloids of the Macroline/Sarpagine Series

  摘要：

  库克和马格努斯在合成吲哚生物碱时已经使用过的两种中间体 9b 和 9c，是通过费歇尔吲哚化程序从标题化合物 1 中获得的。同时还制备了相关的四环中间体 6 和 8：直接得到了在 2 号或 4 号位置上有取代基的 6 号中间体，而在 1 号或 3 号位置上有取代基的 8 号中间体则是通过方便的保护-保护方案选择性地得到的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6350
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 在 tin(ll) chloride 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以66.1%的产率得到2-bromo-5-methylphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。

  公开号：

  WO2012065062A1

文献信息

• Toward Safer Processes for C−C Biaryl Bond Construction: Catalytic Direct C−H Arylation and Tin-Free Radical Coupling in the Synthesis of Pyrazolophenanthridines
  作者：Susana Hernández、Isabel Moreno、Raul SanMartin、Germán Gómez、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo902257j

  日期：2010.1.15

  pyrazolo[1,5-f]phenanthridine derivatives has been efficiently synthesized by a short, straightforward sequence. A tandem amine-exchange/heterocyclization of enaminones was successfully applied to the regioselective preparation of 1,5-diarylpyrazole intermediates with structure resemblance to relevant nonsteroidal anti-inflammatory drugs such as celecoxib or tepoxalin. The final key step, cyclization by intramolecular

  一系列吡唑并[1,5- f通过短而直接的序列已有效地合成了]菲啶衍生物。烯胺酮的串联胺交换/杂环化已成功用于区域选择性制备1,5-二芳基吡唑中间体，其结构类似于相关的非甾体类抗炎药，如celecoxib或tepoxalin。最后的关键步骤是通过分子内双芳基键形成进行环化，这是通过两种替代方法完成的：自由基偶联和通过CH活化的催化直接芳基化。探讨了这两种方法的范围和局限性，并确定了它们的互补性。另外，已经将聚合物负载的多相催化剂与均相类似物进行了比较。在激进的过程中，
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：FONDAZIONE ST ITALIANO TECNOLOGIA

  公开号：WO2020012427A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, clathrates, polymorphs, stereoisomers thereof. It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (Ia) and the use of compounds of Formula (Ib), in particular to modulate CFTR protein or ABC protein activities.

  本发明涉及式(Ia)的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、包合物、多形体、立体异构体。进一步披露了一种包含式(Ia)的化合物的药物组合物，以及利用式(Ib)的化合物，特别是用于调节CFTR蛋白或ABC蛋白活性。
• [EN] 1, 5-DIHYDRO-PYRAZOLO (3, 4-D) PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE9A MODULATORS FOR THE TEATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,5-DIHYDRO-PYRAZOLO(3,4-D)PYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PDE9A POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009068617A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to novel substituted pyrazolopyrimidines. Chemically, the compounds are characterised by general Formula (I): with R1 being phenyl or pyridyl, any of which is substituted with 1 to 4, preferably 1 to 3 substituents X; X independently of each other being selected from C2-C6-alky1 or Ci-C6-alkoxy, where C2-C6-alkyl and C1-C6-alkoxy are at least dihalogenated up to perhalogenated. preferably with 2 to 6 halogen substituents, and the halogen atoms being selected from the group of fluoro, chloro and bromo, preferably fluoro; R2 being phenyl or heteroaryl, where phenyl is substituted by 1 to 3 radicals and heteroaryl is optionally substituted by 1 to 3 radicals in each case independently of one another selected from the group of C1-C6-alkyI, C1-C6- alkoxy, hydroxycarbonyl, cyano, trifluoromethyl, amino, nitro, hydroxy, C1-C6- alkylamino, halogen, C6-C10-arylcarbonylamino, C1-C6-alkylcarbonylamino, C1- C6-alkylaminocarbonyl. C1-C6-alkoxycarbonyl, C6-C10-arylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl. heteroarylcarbonylamino, C1-C6-alkylsulphonyl- amino, C1-C6-alkylsulphonyl and C1-C6-alkylthio; The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for improving, perception, concentration, learning and/or memory in patients in need thereof.

  该发明涉及新型取代吡唑吡嘧啶化合物。从化学角度来看，这些化合物的特征由一般式（I）表示：其中R1为苯基或吡啶基，其中任一取代为1到4个，优选为1到3个取代基X；X独立地选自C2-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，其中C2-C6-烷基和C1-C6-烷氧基至少经过二卤化至全卤化处理，最好具有2到6个卤素取代基，卤素原子选自氟、氯和溴，最好为氟；R2为苯基或杂环烷基，其中苯基取代为1到3个基团，杂环烷基可选择性地取代为1到3个基团，每种基团独立地选自C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、氰基、三氟甲基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷基氨基、卤素、C6-C10-芳基羰胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷氨基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C6-C10-芳基氨基羰基、杂环烷基氨基羰基、杂环烷基羰胺基、C1-C6-烷基磺酰氨基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-烷基硫基；这些新化合物可用于制备药物，特别是用于改善患者的感知、注意力、学习和/或记忆的药物。
• Extended Benzamide Derivatives as Modulators of the EP2 Receptor
  申请人：Kopitz Marcus

  公开号：US20100029598A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to extended benzamide derivatives of the general formula I, to processes for preparation thereof and to use thereof for production of pharmaceutical compositions for treatment of disorders and indications associated with the EP 2 receptor.

  本发明涉及通式I的扩展苯甲酰胺衍生物，其制备过程以及用于制备治疗与EP2受体相关的疾病和适应症的药物组合物的用途。
• N-(Indol-3-ylalkyl)-(hetero)arylamidderivate als Modulatoren des EP2-Rezeptors
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2149551A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft erweiterte Benzamid-Derivate der allgemeinen Formel I, in der A ein C6-C12-Aryl- oder C5-C12-Heteroarylrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit R4 und/oder R5 substituiert sein kann, R1 ein C1-C6-Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, R2 ein Wasserstoff, Halogen, Cyano, ein -S(O)q-CH3, wobei q für 0 - 2 steht, ein C1-C4-Alkoxyrest oder C1-C6-Alkyl, wobei dieser Rest beliebig substituiert sein kann, R3 ein Wasserstoff, ein C1-C6-Alkylrest, Cyano, Chlor oder Brom, und Y eine -(CH2)n-Gruppe, wobei n für 1 - 3 steht, bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von pharmazeutischen Mitteln zur Behandlung von Erkrankungen und Indikationen, die im Zusammenhang stehen mit dem EP2 Rezeptor.

  本发明涉及通式 I 的扩展苯甲酰胺衍生物、 其中 A 是 C6-C12 芳基或 C5-C12 异芳基，可任选被 R4 和/或 R5 单取代或多取代、 R1 是 C1-C6 烷基，可任选被取代、 R2 是氢、卤素、氰基、-S(O)q-CH3（其中 q 为 0 - 2）、C1-C4-烷氧基或 C1-C6 烷基，其中该基可根据需要被取代、 R3 是氢、C1-C6-烷基、氰基、氯或溴，以及 Y 是-(CH2)n 基团，其中 n 为 1 - 3、 其制备工艺及其在制备治疗与 EP2 受体相关的疾病和适应症的药物组合物中的用途。