2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl octanoate | 916758-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl octanoate
• 英文别名: Octanoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester；(2,6-Ditert-butyl-4-methylphenyl) octanoate；(2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) octanoate
• CAS: 916758-20-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: QMLIOXVCRUHGNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl octanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2-Hexyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Ferrier Reaction of O-1,3-Dienyl Acetals Promoted by Organoaluminum Complexes

  摘要：

  The Ferrier reaction of O-1,3-dienyl acetals promoted by organoaluminum complexes such as methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is shown to proceed with a high degree of regio- and stereoselectivity to afford the corresponding alpha-alkenyl-substituted beta-alkoxy aldehydes in good yields. The mechanistic origin of the high regiocontrolling ability of MAD is elucidated. This method, coupled with the easy availability of the requisite substrates, expands the synthetic scope of the Ferrier reaction.

  DOI：

  10.1021/ol062042j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 辛酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65 %的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  银催化下卡宾控制直链烷烃的区域选择性功能化

  摘要：

  控制直链烷烃 C 2 H 2n+2的 C-H 键功能化中的区域选择性通过卡宾从重氮化合物转移仅限于使用铑基催化剂，它控制使用供体-受体重氮试剂的反应结果。与该催化剂控制策略不同，我们提出了一种替代方法，其中使用含有三吡唑基硼酸盐配体的适当银配合物作为催化剂，其空间和电子性质差异很大，区域选择主要由重氮试剂控制，这导致线性烷烃的一级或二级位点的功能化（缺少任何活化或导向基团）。供体-受体芳基重氮乙酸酯专门提供己烷或戊烷二级位点的功能化，而受体重氮乙酸乙酯导致前所未有的初级功能化水平。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11707

文献信息

• DE1922815
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Regio- and Stereoselective Ferrier Reaction of <i>O</i>-1,3-Dienyl Acetals Promoted by Organoaluminum Complexes
  作者：Eiji Tayama、Wataru Isaka

  DOI：10.1021/ol062042j

  日期：2006.11.1

  The Ferrier reaction of O-1,3-dienyl acetals promoted by organoaluminum complexes such as methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is shown to proceed with a high degree of regio- and stereoselectivity to afford the corresponding alpha-alkenyl-substituted beta-alkoxy aldehydes in good yields. The mechanistic origin of the high regiocontrolling ability of MAD is elucidated. This method, coupled with the easy availability of the requisite substrates, expands the synthetic scope of the Ferrier reaction.
• Carbene-Controlled Regioselective Functionalization of Linear Alkanes under Silver Catalysis
  作者：María Álvarez、Francisco Molina、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.2c11707

  日期：2022.12.28

  linear alkanes C2H2n+2 via carbene transfer from diazo compounds is restricted to the use of rhodium-based catalysts, which govern the reaction outcome employing donor–acceptor diazo reagents. At variance with that catalyst-controlled strategy, we present an alternative approach in which employing the appropriate silver complexes containing trispyrazolylborate ligands as catalysts with large differences

  控制直链烷烃 C 2 H 2n+2的 C-H 键功能化中的区域选择性通过卡宾从重氮化合物转移仅限于使用铑基催化剂，它控制使用供体-受体重氮试剂的反应结果。与该催化剂控制策略不同，我们提出了一种替代方法，其中使用含有三吡唑基硼酸盐配体的适当银配合物作为催化剂，其空间和电子性质差异很大，区域选择主要由重氮试剂控制，这导致线性烷烃的一级或二级位点的功能化（缺少任何活化或导向基团）。供体-受体芳基重氮乙酸酯专门提供己烷或戊烷二级位点的功能化，而受体重氮乙酸乙酯导致前所未有的初级功能化水平。