| 1313200-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1313200-11-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 388.49
• InChiKey: LQBSIAFRNDVWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo-1-(methoxy(phenyl)methyl)-9-methyl-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Sequential Reaction of N′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides

  摘要：

  通过N′-(2-炔基苄叉)酰肼的连续反应，高效合成了多种H-吡唑并[5,1-a]异喹啉。从N′-(2-炔基苄叉)酰肼与溴生成的含溴异喹啉鎓，在温和条件下与α,β-不饱和醛和甲醇反应，得到中等至良好产率的6-溴-1-(甲氧基甲基)-H-吡唑并[5,1-a]异喹啉。通过钯催化的铃木-宫浦偶联或赫克反应进一步修饰，得到多种H-吡唑并[5,1-a]异喹啉化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259704
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法。该吡唑并异喹啉化合物如式I所示，其中R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。本发明通过四步反应合成目标产物，合成方法简洁、快速，且目标化合物收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了提供了必要基础。同时本发明提供的中间体，结构简单、易得，为目标化合物的制备提供了便利。

  公开号：

  CN105330663B

文献信息

• Three-Component Reaction of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazide, Alkyne, with Sulfonyl Azide via a Multicatalytic Process: A Novel and Concise Approach to 2-Amino-<i>H</i>-pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol201653j

  日期：2011.8.19

  A novel and efficient route for the synthesis of 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, alkyne, and sulfonyl azide is described. This transformation, co-catalyzed by silver triflate and copper(I) bromide under mild conditions, proceeds efficiently to generate the 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields

  一种用于2-氨基的合成新颖的和有效的路由ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉通过三组分的反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene基）酰肼，炔，和磺酰基叠氮进行说明。这种转变，共催化的温和条件下，通过三氟甲磺酸银和铜（I）溴化物，可有效地进行生成2-氨基- ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉在良好至优异的产量。
• Metal Cocatalyzed Tandem Alkynylative Cyclization Reaction of in Situ Formed<i>N</i>-Iminoisoquinolinium Ylides with Bromoalkynes via C–H Bond Activation
  作者：Ping Huang、Qin Yang、Zhiyuan Chen、Qiuping Ding、Jingshi Xu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/jo3013429

  日期：2012.9.21

  Silver triflate and copper(I) iodide cocatalyzed direct alkynylation and cyclization reaction of in situ formed N-iminoisoquinolinium ylides with bromoalkynes is described. The reaction proceeds efficiently through a combination of C–H activation and subsequent tandem reaction in one pot, leading to diverse H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good yields under mild reaction conditions.

  描述了三氟甲磺酸银和碘化铜（I）共同催化原位形成的N-亚氨基异喹啉鎓碘化物与溴炔烃的直接炔基化和环化反应。在一个反应​​釜中，通过C–H活化和随后的串联反应的组合，该反应得以有效进行，从而在温和的反应条件下以高收率产生了多种H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉。
• An unexpected three-component reaction of 2-alkylenecyclobutanone and N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with water
  作者：Xiaolin Pan、He Wang、Hong-Guang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ra17787a

  日期：——

  A silver(i)-catalyzed three-component reaction of 2-alkylenecyclobutanone, N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with water gives rise to 3-(pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)propanoic acids in good yields through 6-endo cyclization, [3 + 2] cycloaddition, and rearrangement.

  一种银（i）催化的2-烯基环丁酮，N'-(2-炔基苄亚甲基)腙与水的三组分反应，通过6-内环化，[3 + 2]环加成和重排反应，产生了3-(吡唑并[5,1-a]异喹啉-1-基)丙酸，收率较高。
• Generation of Polyfluoroaryl‐Fused <i>H</i> ‐Pyrazolo[5,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines through a Reaction of <i>N</i> ′‐(2‐Alkynylbenzylidene)hydrazide with Polyfluoroarene
  作者：Ling Zhang、Qian Xiao、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201200227

  日期：2012.8

  Polyfluoroarene reacts with N′‐(2‐alkynylbenzylidene)hydrazide catalyzed by silver triflate in the presence of cesium carbonate, leading to polyfluoroaryl‐fused H‐pyrazolo[5,1‐a]isoquinolines in good yields.

  与Polyfluoroarene发生反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）酰肼通过三氟甲磺酸银在碳酸铯的存在下催化的，导致polyfluoroaryl稠合ħ -吡唑并[5,1-一个以良好产率]异喹啉。
• Synthesis of H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Silver(I)-Catalyzed Tandem Reaction of N′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Propargyl Amine Derivatives
  作者：Zhiyong Wang、Gang Liu、Hongliang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1055/s-0033-1340486

  日期：——

  Abstract We have developed a tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with propargyl amine derivatives catalyzed by silver triflate to provide 2-(aminomethyl)-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. This reaction proceeds through a tandem 6-endo-cyclization, nucleophilic addition, 5-endo-cyclization and aromatization, leading to the cycloadducts in moderate to good yields with exclusive regioselectivity

  摘要 我们已经开发的一个串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与三氟甲磺酸银催化以提供炔丙基胺衍生物酰肼2-（氨基甲基） - H ^ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉。这通过一个串联反应进行6-内切-cyclization，亲核加成，5-内切-cyclization和芳构化，导致在cycloadducts中度至良好的产率与独占的区域选择性。 我们已经开发的一个串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与三氟甲磺酸银催化以提供炔丙基胺衍生物酰肼2-（氨基甲基） - H ^ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉。这通过一个串联反应进行6-内切-cyclization，亲核加成，5-内切-cyclization和芳构化，导致在cycloadducts中度至良好的产率与独占的区域选择性。