4,6-dibromo-3-hydroxypicolinonitrile | 1859081-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromo-3-hydroxypicolinonitrile
• 英文别名: DBHP；4,6-Dibromo-3-hydroxypicolinonitrile；4,6-dibromo-3-hydroxypyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1859081-53-0
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂O
• 分子量: 277.903
• InChiKey: UREMOXFNMQZKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-3-hydroxypicolinonitrile 在 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酰胺类杀菌剂针对细胞色素bc1复合物的相互作用机制及其结构修饰

  摘要：

  吡啶酰胺类杀菌剂在结构上与 UK-2A 和抗霉素-A 相关，结合到bc 1复合物中的 Qi 位点。然而，吡啶甲酰胺类杀菌剂的详细结合模式仍然未知。本研究选择抗霉素-A和UK-2A，通过结合分子动力学模拟、分子对接和分子力学，研究Qi位点四种质子化态的吡啶甲酰胺抑制剂的结合模式。 GBSA）计算。随后，设计合成了一系列新型吡啶酰胺衍生物，以进一步了解取代基对尾苯环的影响。计算结果表明，抗霉素-A和UK-2A中的取代芳环是药效团片段，在与蛋白质结合时起主要作用。化合物9g 水解与 Hie201 和 Ash228 形成氢键，并且针对猪bc 1复合物显示出 6.05 ± 0.24 μM 的 IC 50值。化合物9c化学结构更简单，对黄瓜霜霉病的防治效果优于氟啶酰胺，扩大了吡啶甲酰胺类杀菌剂的杀菌谱。从本研究中获得的结构和机制见解将为未来设计新型有前景的 Qi 位点抑制剂提供宝贵的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c05982
• 作为产物：
  描述：

  cyano(furan-2-yl)methanaminium chloride 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,6-dibromo-3-hydroxypicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  TW2018/27404

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• Design and synthesis of florylpicoxamid, a fungicide derived from renewable raw materials
  作者：Nicholas R. Babij、Nakyen Choy、Megan A. Cismesia、David J. Couling、Nicole M. Hough、Peter L. Johnson、Jerzy Klosin、Xiaoyong Li、Yu Lu、Elizabeth O. McCusker、Kevin G. Meyer、James M. Renga、Richard B. Rogers、Kenneth E. Stockman、Nicola J. Webb、Gregory T. Whiteker、Yuanming Zhu

  DOI：10.1039/d0gc02063j

  日期：——

  4-trisubstituted pyridine motif from furfural further increased the renewable carbon content of the active ingredient to nearly 50%. Throughout process development, improved reaction conditions and industrially-preferred alternatives were identified to replace hazardous reagents for key transformations. In all, the holistic use of Green Chemistry principles in the design and synthesis of florylpicoxamid will

  广谱杀菌剂florylpicoxamid的设计和合成体现了多种绿色化学原理。该活性成分经过战略性设计，可提供最大的生物活性并在施用后迅速降解，以最大程度地降低其对环境的影响。与许多手性农作物保护化学品不同，氟吡草胺是作为单一的立体异构体开发的，目的是最大程度地减少田间应用中该产品的剂量率，并避免其活性较低的立体异构体对环境造成的任何潜在负担。幸运的是，天然产物启发的活性成分中最有效的立体异构体可以衍生自乳酸和丙氨酸的天然对映体。绿色化学原理还被用于改善最初为结构-活性关系研究而开发的合成途径，导致聚合的立体选择性合成更可持续和更具成本效益。精简2第一种生成途径减少了保护基的使用，并使用了更安全的反应溶剂。从糠醛向2,3,4-三取代吡啶基序的新合成序列的开发进一步将活性成分的可再生碳含量提高到近50％。在整个工艺开发过程中，确定了改善的反应条件和行业首选的替代品，以替代用于关键转化的危险试剂
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ALKOXY-3-HYDROXYPICOLINIC ACIDS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20160009650A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  4,6-Dibromo-3-hydroxypicolinonitrile may be prepared from furfural in a series of chemical steps selected from cyano-amination, amine salt formation and bromination-rearrangement. 4-Alkoxy-3-hydroxypicolinic acids may be conveniently prepared from 4,6-dibromo-3-hydroxypicolinonitrile in a series of chemical steps selected from bromo substitution, nitrile hydrolysis and halogen reduction.

  4,6-二溴-3-羟基吡啶甲腈可以通过从糠醛中选择的一系列化学步骤制备，包括氰基化、胺盐形成和溴化-重排。4-烷氧基-3-羟基吡啶酸可以通过从4,6-二溴-3-羟基吡啶甲腈中选择的一系列化学步骤方便地制备，包括溴代替、腈水解和卤素还原。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ALKOXY-3-HYDROXYPICOLINIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES 4-ALCOXY-3-HYDROXYPICOLINIQUES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017127794A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  4-Alkoxy-3-hydroxypicolinic acids may be conveniently prepared from 4,6-dibromo-3-hydroxypicolinonitrile in a series of chemical steps selected from bromo substitution, nitrile hydrolysis and halogen reduction that are conducted as a single pot process. 4,6-Dibromo-3-hydroxypicolinonitrile may be prepared from furfural in a series of chemical steps selected from cyano-amination, amine salt formation and bromination-rearrangement.

  4-烷氧基-3-羟基吡啶甲酸可以方便地从4,6-二溴-3-羟基吡啶腈经过一系列化学步骤制备，这些步骤包括溴取代、腈水解和卤素还原，作为单锅过程进行。4,6-二溴-3-羟基吡啶腈可以从糠醛经过一系列化学步骤制备，这些步骤包括氰胺化、胺盐形成和溴化-重排。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ALKOXY-3-ACETOXYPICOLINIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES ALCOXY-3-ACÉTOXYPICOLINIQUES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017127791A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  4-Alkoxy-3-hydroxypicolinic acids may be conveniently prepared from 4,6-dibromo-3-hydroxypicolinonitrile in a series of chemical steps selected from bromo substitution, nitrile hydrolysis and halogen reduction that are conducted as a single pot process. 4,6-Dibromo-3-hydroxypicolinonitrile may be prepared from furfural in a series of chemical steps selected from cyano-amination, amine salt formation and bromination-rearrangement. 4-Alkoxy-3-acetoxypicolinic acids may be conveniently prepared from 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids by treatment with acetic anhydride.

  4-烷氧基-3-羟基吡啶甲酸可以方便地从4,6-二溴-3-羟基吡啶甲腈经一系列化学步骤制备，这些步骤包括溴取代、腈水解和卤素还原，作为单锅过程进行。4,6-二溴-3-羟基吡啶甲腈可以从糠醛经一系列化学步骤制备，这些步骤包括氰基胺化、胺盐形成和溴化-重排。4-烷氧基-3-乙酰氧基吡啶甲酸可以通过用乙酸酐处理4-烷氧基-3-羟基吡啶甲酸方便地制备。