phenethyl 4-fluorobenzoate | 90172-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: 4-Fluorobenzoic acid, 2-phenylethyl ester；2-phenylethyl 4-fluorobenzoate
• CAS: 90172-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: VZHMLLIGPIYUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl 4-fluorobenzoate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架负载的铜光氧化还原催化剂用于亚胺基自由基介导的反应

  摘要：

  binap 连接的铜二聚体首次使用异羟肟酸接头在柱状层状 MOF 表面异质化。这种 MOF 负载的二聚铜光催化剂在N-酰氧基亚胺酸酯和O-酰基肟的分子内和分子间自由基反应中表现出比其均相对应物更高的活性和可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.202300233
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 phenethyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  线性 N,N-二甲硅烷基烯胺和叠氮化物 (3+2) 环加成反应中非稳定重氮烷的原位利用

  摘要：

  研究了直链N , N-二甲硅烷基烯胺和有机叠氮化物的(3+2)环加成反应。N , N-二甲硅烷基烯胺衍生自共轭腈的选择性双氢化硅烷化，在本研究中原位使用。(3+2)环加成反应所得三唑啉中间体迅速进行逆(3+2)环加成反应，生成多用途的不稳定重氮烷以及甲脒。通过使用羧酸盐作为捕获剂证实了瞬时且不稳定的烷基重氮甲烷的存在。此外，我们通过将这些烷基重氮甲烷用于与各种试剂（包括氢硼烷、二硼、硅硼烷、烯烃和炔烃）的反应，证明了它们的多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301213

文献信息

• From Ketones to Esters by a Cu-Catalyzed Highly Selective C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage: Aerobic Oxidation and Oxygenation with Air
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Miancheng Zou、Song Song、Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja5073004

  日期：2014.10.22

  The Cu-catalyzed aerobic oxidative esterification of simple ketones via C-C bond cleavage has been developed. Varieties of common ketones, even inactive aryl long-chain alkyl ketones, are selectively converted into esters. The reaction tolerates a wide range of alcohols, including primary and secondary alcohols, chiral alcohols with retention of the configuration, electron-deficient phenols, as well

  已经开发了通过 CC 键裂解的 Cu 催化的简单酮的有氧氧化酯化。各种常见的酮，甚至是惰性的芳基长链烷基酮，都被选择性地转化为酯。该反应耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、保留构型的手性醇、缺电子酚以及各种天然醇。使用廉价的铜催化剂、广泛的基材范围以及中性和露天条件使该协议非常实用。(18)O 标记实验表明，在这种转化过程中发生了氧化作用。初步机制研究表明，该过程主要涉及两条新途径。
• A microwave-assisted highly practical chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids
  作者：Gunindra Pathak、Diparjun Das、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra22558f

  日期：——

  The ubiquitousness of esters and amide functionalities makes their coupling reaction one of the most sought-after organic transformations. Herein, we have described an efficient microwave-assisted synthesis of esters and amides. Soluble triphenylphosphine, in conjugation with molecular iodine, gave the desired products without the requirement for a base/catalyst. In addition, a solid-phase synthetic

  酯和酰胺官能团无处不在，使它们的偶联反应成为最受欢迎的有机转化之一。在此，我们已经描述了酯和酰胺的有效微波辅助合成。可溶性三苯基膦与分子碘结合，可得到所需的产物，而无需碱/催化剂。另外，为所述转化引入了固相合成路线，其与溶液相路线相比具有更多的优点，例如低湿度敏感性，易于处理，通过简单过滤分离产物和可重复使用性。简而言之，我们的方法本质上是简单，温和，绿色和高度化学选择性的。
• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• Staudinger’s phosphazene as an efficient esterifying reagent
  作者：Murugan Dinesh、Raja Ranganathan、Sivasubramaniyan Archana、Murugan Sathishkumar、Mohamed Sulthan Roshan Banu、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.1080/00397911.2016.1211705

  日期：2016.9.1

  ABSTRACT A new application of Staudinger’s phosphazene as an efficient esterifying reagent is reported. Staudinger’s phosphazene formed in situ by the reaction of organic mono-azide with triphenylphosphine, which is trapped by carboxylic acid, to afford amide exclusively. In contrast, interestingly the same phosphazene behaves in a different way as an efficient esterifying reagent, affording ester

  摘要报道了施陶丁格磷腈作为一种高效酯化试剂的新应用。Staudinger's phosphazene 通过有机单叠氮化物与三苯基膦的反应原位形成，后者被羧酸捕获，专门提供酰胺。相比之下，有趣的是，相同的磷腈以不同的方式作为有效的酯化试剂，在无溶剂微波辅助方案下提供酯，其中除了其他反应物外，还添加了醇作为另一种成分。这一发现又增加了施陶丁格磷腈在合成化学中的另一个新应用。图形概要
• Solubilizing agents for active or functional organic compounds
  申请人：Bertz H. Steven

  公开号：US20050152858A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  An active or functional organic compound is solubilized in a diaryl organic compound having a polar or polarizable functional group therein, as a solvent, cosolvent or additive, to form a composition thereof. Representative active or functional organic compounds include those present in personal care products, e.g., sunscreens containing UVA/UVB absorbing compounds, such as avobenzone, benzophenone-3, and 4-methylbenzylidene camphor. Such compositions also show increased SPF, UVA/UVB absorbance ratio, and critical wavelength performance properties.

  一种活性或功能性有机化合物被溶解在含有极性或极性化功能基团的二芳基有机化合物中，作为溶剂、共溶剂或添加剂，以形成其组合物。代表性的活性或功能性有机化合物包括个人护理产品中存在的那些，例如含有UVA/UVB吸收化合物的防晒霜，如二苯甲酮、苯甲酮-3和4-甲基苯基亚甲基樟脑。这些组合物还表现出增加的SPF、UVA/UVB吸收比例和临界波长性能特性。