Methyl-butanedioic acid diethyl ester | 180579-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-butanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2S)-2-methylbutanedioate
• CAS: 180579-69-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: XHLXMRJWRKQMCP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基琥珀酸二乙酯 生成 Methyl-butanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GUIBE-JAMPEL, E.;ROUSSEAU, G.;SALAUN, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 14, 1080-1081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Electron-Rich CNN-Pincer Complexes, with N-Heterocyclic Carbene and (<i>S</i>)-Proline Moieties and Application to Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mèrce Boronat、Avelino Corma、Camino González-Arellano、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1021/om900894k

  日期：2010.1.11

  the silver carbene transfer route from the respective silver complex. The reaction with [RhCl(cod)]2 (cod = cycloocta-1,5-diene), PdCl2(CH3CN)2, or K[AuCl4] affords the corresponding cationic [Rh(cod)(ligand)]Cl, [PdCl(ligand)]Cl, and [AuCl(ligand)]Cl2 complexes in which the ligand functions effectively in a CNN coordination mode. The complexes catalyze the enantioselective hydrogenation of prochiral

  新的手性CNN-钳型金，钯和铑的含N-杂环卡宾取代基和（络合物小号- ）ñ -叔作为手性助剂已被合成并研究了不对称氢化丁基甲基-吡咯烷-2-甲酰胺。通过银卡宾转移路线从相应的银配合物制备配合物。与[RhCl（cod）] 2（cod =环辛-1,5-二烯），PdCl 2（CH 3 CN）2或K [AuCl 4 ]反应可得到相应的阳离子[Rh（cod）（配体）] Cl，[PdCl（配体）] Cl和[AuCl（配体）] Cl 2配体在CNN配位模式下有效发挥作用的复合物。该络合物催化前手性烯烃的对映选择性氢化。对映选择性对NHC N-取代基非常敏感，导致主要对映异构体发生有用的转换。
• New chiral ligands bearing two N-heterocyclic carbene moieties at a dioxolane backbone. Gold, palladium and rhodium complexes as enantioselective catalysts
  作者：Avelina Arnanz、Camino González-Arellano、Alberto Juan、Gonzalo Villaverde、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1039/b922534j

  日期：——

  Biscarbene ligands with two imidazolin-2-ylidene moieties at a chiral dioxolane backbone were used as ligands for gold, rhodium and palladium complexes. All new complexes showed varying degrees of enantioselectivity toward hydrogenation of prochiral alkenes with ees up to 95%.

  具有手性二氧六环骨架并带有两个咪唑啉-2-亚基的Biscarbene配体被用于合成金、铑和钯的配合物。所有新合成的配合物在不对称氢化前手性烯烃的反应中表现出不同程度的手性选择性，最高可达95% 的e.e.值。
• Enantioselective hydrogenation of olefins by chiral iridium phosphorothioite complex covalently anchored on mesoporous silica
  作者：S SAHOO、P KUMAR、F LEFEBVRE、S HALLIGUDI

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.12.002

  日期：2008.2.15

  performances in the heterogeneous asymmetric hydrogenation of itaconic acid and its derivatives. It was found that the catalytic activities and enantioselectivities of the heterogenized iridium complex (IrPSSBA-15) in the hydrogenation reactions were comparable to its homogeneous analogue. Binol-derived monodentate phosphorothioite ligand in heterogeneously anchored form (iridium complex) is a more effective catalyst

  已证明手性单齿磷基配体对烯烃的对映选择性氢化有效。由二元醇和硫丙基三乙氧基硅烷合成了由二元醇衍生的单齿亚硫代磷酸酯（PS）配体，其铱络合物共价锚定在SBA-15，MCM-41和MCM-48等介孔二氧化硅载体上。这些催化剂通过不同的物理化学技术进行表征，并评估了它们在衣康酸及其衍生物的多相不对称加氢中的催化性能。发现杂化铱配合物（IrPSSBA-15）在氢化反应中的催化活性和对映选择性与其均相类似物相当。在氢化反应中，异质锚定形式的多酚衍生的单齿硫代磷酸酯配体（铱配合物）是比报道的单齿磷配体体系更有效的催化剂，这可能是由于铱金属中心周围的电子性质发生了变化。在氢化反应中研究了底物与催化剂的摩尔比，溶剂和温度对产物的底物转化率和对映选择性的影响。
• Development of homogeneous and heterogenized rhodium(i) and palladium(ii) complexes with ligands based on a chiral proton sponge building block and their application as catalysts
  作者：Gonzalo Villaverde、Avelina Arnanz、Marta Iglesias、Angeles Monge、Félix Sánchez、Natalia Snejko

  DOI：10.1039/c1dt10597c

  日期：——

  chiral ligands for obtaining complexes of rhodium(I) and palladium(II) by reaction with [RhCl(cod)]2, PdCl2(cod) or Pd(OAc)2. The complexes bearing triethoxysilane groups were immobilized on mesoporous MCM-41 in order to obtain new heterogeneous catalysts. Both materials are active in the hydrogenation of alkenes and could be recycled without loss of activity or enantioselectivity.

  由质子海绵结构单元制备的手性化合物 8-（（2 R，5 R）-2,5-二甲基吡咯烷-1-基）萘-1-胺 被发现是有效的手性配体，获得的配合物。 铑（我）和钯（II） 通过与 [RhCl（cod）] 2， PdCl 2（鳕鱼） 或者 钯（OAc）2。复合体轴承三乙氧基硅烷将基团固定在介孔MCM-41上以获得新的非均相催化剂。两种材料在烯烃的氢化中均具有活性，并且可以在不损失活性或对映选择性的情况下进行再循环。
• Immobilization of (NHC)NN-Pincer Complexes on Mesoporous MCM-41 Support
  作者：Carolina del Pozo、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1021/om1006352

  日期：2010.10.25

  proven to be highly effective catalysts for the hydrogenation of alkenes. Immobilization on ordered mesoporous silica (MCM-41) using a grafting process offers significant potential advantages in the application of such catalysts particularly with respect to catalyst separation and recycling. We describe one approach toward such immobilization: covalent bonding to silica via a pendant alkoxysilane group

  不对称钳型结扎钳子= [C 6 H 3 N（CH 2 L 1）（CH 2 L 2）-2,6]，L 1 =脯氨酰胺，L 2NHC}金和铑配合物已被证明是烯烃加氢的高效催化剂。使用接枝方法固定在有序介孔二氧化硅（MCM-41）上，在此类催化剂的应用中，特别是在催化剂分离和回收方面，具有明显的潜在优势。我们描述了一种实现这种固定化的方法：通过侧挂的烷氧基硅烷基团与二氧化硅共价键合。这种方法产生的催化剂坚固，可回收，并且与溶液中的相应物质相比具有甚至更高的活性。光谱证据（IR光谱，固态CP / MAS NMR，SEM），元素分析和催化活性研究支持以下假设：结合发生在脯氨酰胺取代基上且没有复杂的降解。对照实验显示了该反应中催化剂的真正多相性质。杂化材料的分析表明，这些材料的介孔结构在固定过程以及催化过程中均得以保留。