butane-1,4-diyl bis(N,N-dimethyl-N-hexadecylammonium) dibromide | 29908-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butane-1,4-diyl bis(N,N-dimethyl-N-hexadecylammonium) dibromide
• 英文别名: butanediyl-α,ω-bis(dimethylcetylammonium bromide)；1,4-bis(N-hexadecyl-N,N-dimethylammonium)butane dibromide；butanediyl-1,4-bis(N,N-dimethyl-N-cetylammonium bromide)；1,4-bis(N-hexadecyl-N,N-dimethylammonium)butane bromide；tetramethylene-1,4-bis(cetyldimethylammonium bromide)；butanediyl-1,4-bis(dimethylcetylammonium dibromide)
• CAS: 29908-17-6
• 化学式: 2Br*C₄₀H₈₆N₂
• 分子量: 754.944
• InChiKey: OHGRDNXVYKQSCL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1,4-diyl bis(N,N-dimethyl-N-hexadecylammonium) dibromide 在 Amberlite IRA-900 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vesicle formation from dimeric surfactants through ion-pairing. Adjustment of polar headgroup separation leads to control over vesicular thermotropic properties

  摘要：

  合成了八种新的可形成囊泡的二聚表面活性剂：这类二聚双亲化合物的极性头基分离对其囊泡的热致相变行为有很大影响。

  DOI：

  10.1039/c39950000651
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 butane-1,4-diyl bis(N,N-dimethyl-N-hexadecylammonium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  间隔链长度在二元胶束组织中的作用。小角中子散射和荧光研究

  摘要：

  不同二聚体两亲物的Br胶束- ，Ñ -C 16 ħ 33 NME 2 + - （CH 2）米-N +我2 - Ñ -C 16 ħ 33，溴- （其中，米= 3，4，5，6， 8、10和12）根据其间隔链长度（m）在水性介质中采用不同的形态和内部堆积安排。水性介质中来自不同双阳离子，二聚表面活性剂胶束的小角中子散射（SANS）截面的详细测量（D 2O）被报告。考虑到二聚体胶束之间筛选的库仑相互作用，已使用Hayter和Penfold模型对大型离子溶液进行了数据分析，以计算颗粒间结构因子S（Q）。SANS分析清楚地表明，聚集体生长的程度和二聚体胶束的形状变化主要取决于间隔链的长度。随着间隔物链长，米≤4，胶束生长的倾向特别明显。二聚表面活性剂的浓度的变化与作用米= 5和10上的SANS光谱和温度变化的用于与胶束体系的影响米还检查了= 10。还确定了临界胶束浓度（cmc）及其微环境特征，即二聚体

  DOI：

  10.1021/jp9535598
• 作为试剂：
  描述：

  nickel(II) nitrate hexahydrate 、 双甘肽 在 butane-1,4-diyl bis(N,N-dimethyl-N-hexadecylammonium) dibromide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  链烷二基-α，ω-双子（m- s - m型）表面活性剂体系中茚三酮镍-甘氨酰甘氨酸的动力学研究

  摘要：

  在这里，我们报告了镍-甘氨酰甘氨酸与茚三酮在烷二基-α，ω-双子座中的动力学研究（m = 16和s = 4，5，6）使用紫外可见分光光度计的表面活性剂体系。根据结果​​，评估了不同的速率，结合常数和热力学参数。通过电导率测量确定在有和没有两种底物（茚三酮和镍-甘氨酰甘氨酸）的情况下双子蛋白的临界胶束浓度（cmc）值。反应动力学分别显示对镍-甘氨酰甘氨酸和茚三酮的一阶和分数阶依赖性。还观察到双子表面活性剂对标题反应的影响，并指出它们优于相应的常规表面活性剂。已经详细讨论了双子表面活性剂的催化作用。动力学数据的定量分析通过应用胶束的Menger-Portnoy模型进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.05.088

文献信息

• Studies of interaction between ninhydrin and Gly-Leu dipeptide: Influence of cationic surfactants (m-s-m type Gemini)
  作者：Dileep Kumar、Malik Abdul Rub

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.08.002

  日期：2018.11

  interaction between ninhydrin and glycylleucine (Gly-Leu) dipeptide in cationic Gemini surfactants (m-s-m; m = 16; s = 4, 5, 6) by using spectrophotometric technique. The rate constant values, kψ, were determined at different temperatures and pH. The effect of concentration of reactants and surfactants was also carried out on the title reaction. It was also observed that the reaction was accelerated and

  本文中，我们通过分光光度法报道了茚三酮与甘氨酰亮氨酸（Gly-Leu）二肽在阳离子双子叶表面活性剂（msm； m = 16； s = 4、5、6）中的相互作用。速率常数的值，ķ ψ，在不同的温度和pH值进行了测定。反应物和表面活性剂的浓度对标题反应也有影响。还观察到该反应在16 s内被加速和催化-16 Gemini表面活性剂，即使在表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）值低的情况下也是如此。利用Menger和Portnoy提出并由Bunton开发的辅助表面活性剂伪相模型，分析了Gemini表面活性剂对茚三酮与甘氨酰亮氨酸反应的变化。已使用基于计算机的程序计算了反应物（茚三酮和Gly-Leu）的结合常数。
• Physico-biochemical studies on cationic gemini surfactants: Role of spacer
  作者：Kushan Parikh、Bhavesh Mistry、Sarmita Jana、Sarita Gupta、Ranjitsinh V. Devkar、Sanjeev Kumar

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.01.055

  日期：2015.6

  spacers) of cationic gemini surfactants have been synthesized and their critical micelle concentrations (CMC) and surface properties are determined by conductometry and tensiometry. Ester based geminis are having lower CMCs than polymethylene spacer based ones. Interaction of geminis with plasmid DNA (pEGFP-N1) has been studied using agarose gel electrophoreses to optimize lipoplex (surfactant + DNA) composition

  已经合成了两个系列的阳离子双子表面活性剂（酯/酰胺和聚亚甲基间隔基），它们的临界胶束浓度（CMC）和表面性质通过电导和张力测定法确定。基于酯的双子化合物的CMC比基于聚亚甲基间隔基的双子化合物低。使用琼脂糖凝胶电泳优化双链体（表面活性剂+ DNA）的组成，已研究了双子星与质粒DNA（pEGFP-N1）的相互作用。DNA结合表现出对间隔子性质的依赖性。获得了基于MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑鎓溴化物）的细胞生存力分析，直至在人肺癌细胞（A549）上优化的脂质复合物摩尔比。发现脂质体对A549的细胞毒性是[DNA]依赖性的。双子座表面活性剂（无DNA）的细胞毒性，还检查了A549和人肺正常细胞（L132）上是否存在这种情况。MTT结果表明在相对低于L132的浓度下对A549的选择性毒性。酰胺双子（可裂解）与基于聚亚甲基间隔基的双子竞争良好。但是，前者具有更好的生
• Surface‐Active Properties and Antimicrobial Study of Conventional Cationic and Synthesized Symmetrical Gemini Surfactants
  作者：Ketan Kuperkar、Jigisha Modi、Keshav Patel

  DOI：10.1007/s11743-011-1269-0

  日期：2012.1

  as well as on the ionic nature of the surfactant (cationic), alkyl chain length (m = 12, 16) and spacer length (s = 2, 4, 6) of the synthesized compounds. Gemini surfactants such as 12‐2‐12 and 12‐4‐12 were found to be weakly active whereas 16‐2‐16 and 16‐4‐16 compounds proved to be the most potent antimicrobial surface‐active agents among the synthesized gemini homologues.

  已合成了通常称为“ m – s – m ”的阳离子系列α，ω-烷二基双（二甲基溴化铵）的对称双子表面活性剂。进行光谱分析以确认化合物的结构和纯度。电导率和表面张力测量可更好地了解胶束化过程。还详细讨论了它们在水溶液中的自组装行为。通过细菌和真菌生长抑制来测量抗微生物功效，所述细菌和真菌生长抑制表示为针对代表性微生物群的五种菌株的最小抑制浓度值。枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，副伤寒沙门氏菌B和黑曲霉。所有合成的表面活性剂均显示出对它们的抗菌活性，但取决于它们的结构，其含量不同。具有更长烷基链（更疏水的环境）的表面活性剂表现出更好的抗菌功能。发现抗菌效力取决于代表性的目标微生物（革兰氏阳性细菌>真菌>革兰氏阴性细菌），以及表面活性剂的离子性质（阳离子），烷基链长（m = 12、16 ）和垫片长度（s= 2，4，6）的合成化合物。发现双子星座表面活性剂（如12-2-12和12-4-
• Role of cationic gemini surfactants toward enhanced ninhydrin–tryptophan reaction
  作者：Kabir-ud-Din、Waseefa Fatma

  DOI：10.1002/poc.1171

  日期：2007.7

  In this paper we report the effect of dicationic ‘gemini’ surfactants (CH3)2C16H33N+ (CH2)mN+C16H33(CH3)2, 2Br− (where m = 4, 5, 6) on the reaction of ninhydrin with DL-tryptophan. The gemini surfactant micellar media are comparatively more effective than their conventional monomeric counterpart cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) micelles. Also, whereas typical rate constant (kψ) increase and leveling-off

  在本文中，我们报告的效果双阳离子'双子'表面活性剂（CH 3）2 C ^ 16 ħ 33 Ñ +（CH 2）米Ñ + Ç 16 ħ 33（CH 3）2，2BR - （其中，米 = 4,5 ，6）关于茚三酮与DL-色氨酸的反应。双子表面活性剂胶束介质比其常规的单体对应的十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束更有效。另外，而典型的速率常数（ķ ψ）增加和流平截止区域，就像CTAB，与双子，后者产生增加的第三区域中观察到ķ ψ在较高浓度。这些随后的增加归因于胶束形态的变化，与1 H NMR线宽的变化一致。速率常数[表面活性剂]数据的定量动力学分析已经在改进的伪相模型的基础上进行了。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Surface Properties and Mixed Micellization of Cationic Gemini Surfactants with Ethyleneamines
  作者：Iqrar Ahmad Khan、Riyaj Mohammad、Md. Sayem Alam、Kabir-ud-Din

  DOI：10.1021/je9003756

  日期：2010.1.14

  Herein, we report the surface properties and mixed micellization of cationic gemini surfactants (butanediyl-1,4-bis(dimethylcetylammonium bromide), pentanediyl-1,5-bis(dimethylcetylammonium bromide), and hexanediyl-1,6-bis(dimethylcetylammonium bromide), respectively referred to as 16-4-16, 16-5-16, and 16-6-16) in the presence of different mole fractions of ethyleneamines (ethylenediamine, diethylenetriamine

  在这里，我们报告了阳离子双子表面活性剂（丁二基-1,4-双（二甲基乙ce溴化铵），戊二基-1,5-双（二甲基乙ty溴化铵）和己二基-1,6-双（二甲基乙ty溴化铵）的表面性质和混合胶束化作用。 ）（分别称为16-4-16、16-5-16和16-6-16））在303 K下存在不同摩尔分数的亚乙基胺（乙二胺，二亚乙基三胺，三亚乙基四胺和四亚乙基五胺）的情况下。性能（临界胶束浓度（CMC），ç 20（需要表面活性剂浓度，以减少溶剂的表面张力通过为20mN·米-1），Γ最大（最大表面过量），甲分钟（每分子的最小的表面面积），和相互作用参数β（在该水溶液/空气界面混合形成单层（β σ）和在水性介质中混合的胶束形成（β米））的报告。在所有与亚乙基胺的链长相关的情况下，都观察到了协同作用。随着胺浓度的增加，16- s -16的CMC值降低，其影响程度遵循以下顺序：四亚乙基五胺>三亚乙基四胺>二亚乙基三胺>乙二胺和16-6-16>