N-benzyl-N-(butylidene)amine | 63459-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(butylidene)amine
• 英文别名: N-pentylidenebenzylamine；N-Pentyliden-benzylamin；N-benzylpentan-1-imine
• CAS: 63459-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: GHSTZYFNMLQNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(butylidene)amine 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Gangadasu; Narender; China Raju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2598 - 2600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-N-(butylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格反应将烷基溴有效地一锅法转化为亚胺

  摘要：

  摘要 开发了一种通过施陶丁格反应将伯烷基溴转化为相应亚胺的新一锅法。发现乙腈是叠氮化以及有机叠氮化物与三苯基膦和羰基化合物反应的极好溶剂。

  DOI：

  10.1080/00397910008087178

文献信息

• Visible‐Light‐Driven Photocatalytic Oxidation of Organic Chlorides Using Air and an Inorganic‐Ligand Supported Nickel‐Catalyst Without Photosensitizers
  作者：Han Yu、Jingjing Wang、Yongyan Zhai、Mengqi Zhang、Shi Ru、Sheng Han、Yongge Wei

  DOI：10.1002/cctc.201800629

  日期：2018.10.9

  Engineering photoredox‐triggered chemical transformation via visible light has been an emerging area in organic synthesis. However, most of the well‐established photocatalysts are based upon either transition metal complexes involved with noble metals and organic ligands or photosensitive organic dyes, the development of pure inorganic molecular photocatalysts that could provide better stability and

  通过可见光进行工程光氧化还原触发的化学转化已成为有机合成领域的新兴领域。但是，大多数成熟的光催化剂都是基于与贵金属和有机配体有关的过渡金属络合物或光敏有机染料，大大阻碍了可以提供更好的稳定性和耐久性的纯无机分子光催化剂的开发。在这里，我们发现安德森多金属氧酸盐（POM）Na 4 [NiMo 6 O 18（OH）6 ]（1）由纯的无机骨架组成，该骨架由中心的Ni II核构建而成，并由六个Mo VI O 6支撑。无机支架/配体，可用作强大的光催化剂。在可见光（> 400 nm）照射下，该化合物可以高效催化多种反应，包括氯化物与胺的氧化交叉偶联反应，以及使用分子氧的氯化物氧化，从而提供多种亚胺，醛和酮，分别具有高选择性和高收率。由于具有强大的无机骨架，该催化剂在催化过程中表现出出色的稳定性和可重复使用性，而催化活性几乎没有损失，因此提供了一种无需使用复杂的有机配体和昂贵的贵金属基光敏剂的替代方案。
• Base-Free Oxidative Coupling of Amines and Aliphatic Alcohols to Imines over Au–Pd/ZrO2 Catalyst under Mild Conditions
  作者：Wenjing Cui、Jiang Wang、Sagala、Meilin Jia

  DOI：10.1134/s0036024421050307

  日期：2021.5

  synthesis of imines from amines and aliphatic alcohols over Au–Pd alloy catalysts under ambient conditions was developed. A series of Au–Pd/ZrO2 bimetallic catalysts with varying metal loadings and Au : Pd molar ratios were prepared and their catalytic performance was investigated. The 3.0 wt % Au–Pd/ZrO2 alloy catalyst with Au : Pd molar ratio of 1 : 1 showed the best catalytic performance. Under air atmosphere

  摘要 开发了在环境条件下在 Au-Pd 合金催化剂上从胺和脂肪醇无碱合成亚胺。制备了一系列具有不同金属负载量和 Au:Pd 摩尔比的 Au-Pd/ZrO 2双金属催化剂，并研究了它们的催化性能。3.0 wt % Au-Pd/ZrO 2Au:Pd摩尔比为1:1的合金催化剂表现出最好的催化性能。在空气气氛下，胺和脂肪醇在不加任何添加剂或促进剂的情况下偶联得到各种亚胺。由于 TEM、XPS 和 UV-Vis 表征证明的协同效应，合金 NPs 的性能优于单金属催化剂。我们的工作表明，这种转化与胺和苯甲醇之间的反应略有不同，并提出了一种可能的机制。此外，Au-Pd/ZrO 2催化剂可以很容易地分离并重复使用至少五个连续运行具有高催化活性。
• Synthesis of imines from amines in aliphatic alcohols on Pd/ZrO₂catalyst under ambient conditions
  作者：Wenjing Cui、Bao Zhaorigetu、Meilin Jia、Wulan Ao、Huaiyong Zhu

  DOI：10.1039/c3ra44625e

  日期：——

  Synthesis of imines from amines and aliphatic alcohols (C1–C6) in the presence of base on supported palladium nanoparticles has been achieved for the first time. The catalytic system shows high activity and selectivity in open air at room temperature.

  首次实现了在负载型钯纳米颗粒上存在碱的情况下，由胺和脂族醇（C 1 -C 6）合成亚胺的方法。该催化体系在室温下在露天中表现出高活性和选择性。
• Selective aerobic oxidation of halides and amines with an inorganic-ligand supported zinc catalyst
  作者：Jingjing Wang、Yongyan Zhai、Ying Wang、Han Yu、Wenshu Zhao、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c8dt03003k

  日期：——

  A practical, efficient and environmentally benign catalytic protocol for the oxidative cross-coupling reaction of halides with amines, oxidative self-coupling of amines and oxidation of halides was developed with inorganic-ligand supported ZnPOM (NH4)4[ZnMo6O18(OH)6] using molecular oxygen. This method mainly utilizes an inorganic polymolybdate ligand to support the Zn2+ ion, avoiding the use of complicated

  利用无机配体负载的ZnPOM（NH 4）4 [ZnMo 6 O 18（ OH）6 ]使用分子氧。该方法主要利用无机多钼酸盐配体来支撑Zn 2+离子，避免了使用复杂的有机配体。
• <scp> Fe ₂ Mn </scp> ( <scp> <i>μ</i> ₃ ‐O </scp> )( <scp>COO</scp> ) ₆ Cluster Based Stable <scp>MOF</scp> for Oxidative Coupling of Amines via Heterometallic Synergy
  作者：Ying‐Xia Wang、Hui‐Min Wang、Pan Meng、Dong‐Xia Song、Zhikai Qi、Xian‐Ming Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100361

  日期：2021.11

  The direct catalytic oxidative coupling of amines is one of the attracting methods for the synthesis of a variety of pharmaceutical or industrial needed imines. Numerous earth-abundant manganese based salts, oxides, and complexes have been applied in this reaction. However, these compounds suffered from difficult separation, large catalyst loading, complicated reactivation or indeterminate activity

  胺的直接催化氧化偶联是合成各种医药或工业所需亚胺的吸引方法之一。许多地球上含量丰富的锰基盐、氧化物和络合物已用于该反应。然而，这些化合物存在分离困难、催化剂负载量大、再活化复杂或活性不确定等问题。考虑到具有晶体结构、精确组成和巨大表面积的金属有机骨架 (MOF) 在多相催化反应中具有优越的性能，在此，我们将 Mn 引入 [Fe 3 ( μ 3 -O)(CH 3 COO) 6 ]，制备稳定 MOF 的前体之一，并得到 [Fe2 Mn( μ 3 -O)(CH 3 COO) 6 ]簇。用联苯-3,4',5-三羧酸 (BPTC) 替换配体后，基于异金属簇的 [Fe 2 Mn( μ 3 -O)(BPTC) 2 (DMF) 2 (H 2O)] (1) 得到。正如预期的那样，1 是稳定的，并且能够在室温下以 0.9 mol% 的催化剂负载量有效和选择性地催化胺的均偶联或交叉偶联。对照实验表明，1 的催化活性主要来自