(4,5-dimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)benzene | 66483-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5-dimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)benzene
• 英文别名: (4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)benzene；3,4-Dimethyl-2,5-dihydro-1,1'-biphenyl；1,2-dimethyl-4-phenylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 66483-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: SDPATPROUOWDCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 丙烯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3,4-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 苯乙炔 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(4,5-dimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d

文献信息

• Rh-catalyzed C–C bond cleavage by transfer hydroformylation
  作者：Stephen K. Murphy、Jung-Woo Park、Faben A. Cruz、Vy M. Dong

  DOI：10.1126/science.1261232

  日期：2015.1.2

  that a rhodium catalyst can achieve selective dehydroformylation of a diverse range of compounds under mild conditions (see the Perspective by Landis). The protocol relies on effective transfer of the CO and H2 equivalents to a sacrificial strained olefin added to the mix. Science, this issue p. 56; see also p. 29 A catalyst to selectively reverse a common chemical reaction offers versatile opportunities

  加氢甲酰化转化为逆反应 加氢甲酰化反应在化学工业中被大规模应用，通过向烯烃中加入氢气和一氧化碳来制备醛。反向过程也可以证明在修饰复杂分子以进行药物研究方面很有用，但是针对此目的的方法通常会在没有氢气的情况下去除 CO。墨菲等人。现在表明，铑催化剂可以在温和条件下实现多种化合物的选择性脱氢甲酰化（参见 Landis 的观点）。该协议依赖于将 CO 和 H2 等价物有效转移到添加到混合物中的牺牲应变烯烃。科学，这个问题 p。56; 另见第。29 选择性逆转常见化学反应的催化剂为分子合成提供了多种机会。[另请参阅 Landis 的观点] 醛脱氢甲酰化生成烯烃的过程发生在各种甾醇（包括人体胆固醇）的生物合成过程中。在这里，我们实施了一个合成版本，其特征是甲酰基和氢化物从醛底物转移到应变的烯烃受体。铑（Xantphos）（苯甲酸酯）催化剂以高化学选择性活化醛碳-氢（C-H）键以触发碳-碳（C-C）键断裂并在低负载（0
• Rhodium- or Copper-Catalysed CH-Insertion of Carbenoids into Dihydro­aromatic Compounds and Acyclic 1,4-Dienes
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1055/s-2006-942512

  日期：2006.11

  A straightforward reaction sequence consisting of a cobalt-catalysed Diels-Alder reaction for the generation of dihydro-aromatic compounds and a rhodium- or alternatively a copper-catalysed CH-insertion reaction of carbenoids from diazo esters generates highly substituted benzene derivatives. When acyclic 1,4-dienes are synthesised by a cobalt-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction, the rhodium-catalysed

  由钴催化的 Diels-Alder 反应组成的直接反应序列用于生成二氢芳族化合物，而铑-或铜催化的重氮酯类卡宾的 CH-插入反应生成高度取代的苯衍生物。当通过钴催化的 1,4-氢化乙烯基化反应合成无环 1,4-二烯时，铑催化的重氮酯转化导致环丙烷化而不是 CH 插入产物。
• Pentacenequinone-Stabilized Silver Nanoparticles: A Reusable Catalyst for the Diels–Alder [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Radhika Chopra、Kamaldeep Sharma、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02495

  日期：2016.2.5

  Silver nanoparticles (AgNPs) stabilized by aggregates of derivative 4 have been used as catalyst for the construction of synthetically and biologically important [4 + 2] cycloadducts at room temperature.

  由衍生物4的聚集体稳定的银纳米颗粒（AgNPs）已被用作在室温下构建合成和生物学上重要的[4 + 2]环加合物的催化剂。
• An improved cobalt catalyst for homo Diels–Alder reactions of acyclic 1,3-dienes with alkynes
  作者：Gerhard Hilt、François-Xavier du Mesnil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01163-1

  日期：2000.8

  cobalt(I)-catalysed homo Diels–Alder reaction of acyclic 1,3-dienes and acetylene derivatives is described. The catalyst system consists of a mixture of a readily available CoBr2(dppe) complex, zinc iodide as a cocatalyst, and tetrabutylammonium borohydride as reducing agent. This system increases the reactivity of the cobalt(I) catalyst, so that acyclic dienes and acetylenes can be transformed to the

  一种有效的钴（I）催化的无环1，3-二烯和乙炔衍生物的均Diels-Alder反应。该催化剂体系由易于获得的CoBr 2（dppe）配合物，碘化锌作为助催化剂和四丁基硼氢化铵作为还原剂的混合物组成。该体系增加了钴（I）催化剂的反应性，因此无环二烯和乙炔可以良好的收率和优异的纯度转化为1，4-二氢芳族产物。均Diels-Alder反应的区域选择性极大地促进了所形成产物的1,4-取代模式。
• Regioselective Carbene Insertion on Polysubstituted Dihydroaromatic Compounds
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1021/ol060739z

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The rhodium-catalyzed CH-insertion reaction of diazo ester derivatives into dihydroaromatic compounds was expanded to the application of various polysubstituted and functionalized 1,4-dienes generated from a cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction. The highly regioselective CH-insertion process produces after DDQ oxidation polysubstituted, polyfunctionalized aromatic compounds in

  [反应：见正文]将重氮酯衍生物在铑催化的CH插入二氢芳族化合物中的反应扩展到应用各种由钴催化的Diels-Alder反应生成的多取代和官能化的1,4-二烯。在DDQ氧化后，具有高度区域选择性的CH插入过程会以良好的总收率产生多取代的多官能化芳族化合物。