(4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-2-yl)(phenyl)methanone | 99027-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3H-1,2-oxazin-2(6H)-yl(phenyl)methanone；(4,5-Dimethyl-3,6-dihydrooxazin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 99027-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FIMVRBLAHKSYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 六氟异丙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.47h， 生成 (4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  交流电解作为异羟肟酸直接电化学氧化酰基亚硝基狄尔斯-阿尔德反应的有效工具

  摘要：

  描述了 1,3-二烯与电化学氧化异羟肟酸的酰基亚硝基狄尔斯-阿尔德反应。通过使用交流电解，可以抑制它们典型的电致分解，有利于 1,2-恶嗪环加成产物。使用实验设计 (DoE) 优化反应并进行敏感性测试。三乙胺/六氟异丙醇的混合物作为二氯甲烷中的支持电解质，因此在蒸发挥发物后无需进一步纯化即可得到高纯度的产物。将优化的反应条件应用于各种 1,3-二烯和异羟肟酸，分离收率高达 96%。

  DOI：

  10.1002/anie.202107148

文献信息

• Oxidative cycloaddition of hydroxamic acids with dienes or guaiacols mediated by iodine(III) reagents
  作者：Hisato Shimizu、Akira Yoshimura、Keiichi Noguchi、Victor N Nemykin、Viktor V Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.3762/bjoc.14.39

  日期：——

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (BTI) and (diacetoxyiodo)benzene (DIB) efficiently promote the formation of acylnitroso species from hydroxamic acids in the presence of various dienes to give the corresponding hetero-Diels-Alder (HDA) adducts in moderate to high yields. The present method could be applied to the HDA reactions of acylnitroso species with o-benzoquinones generated by the oxidative dearomatization

  在各种二烯存在下，[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（BTI）和（二乙酰氧基碘）苯（DIB）有效地促进异羟肟酸形成酰基亚硝基，从而适度提供相应的杂Diels-Alder（HDA）加合物高产。本方法可用于酰基亚硝基类物质与愈创木酚的氧化脱芳香化反应生成的邻苯醌的HDA反应。
• An Experimental and Computational Approach to Understanding the Reactions of Acyl Nitroso Compounds in [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Duangduan Chaiyaveij、Andrei S. Batsanov、Mark A. Fox、Todd B. Marder、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01470

  日期：2015.10.2

  Catalytic aerobic oxidation of phenyl hydroxycarbamate 1 and 1-hydroxy-3-phenylurea 2 using CuCl2 and 2-ethyl-2-oxazoline in methanol gave acyl nitroso species in situ, which were trapped in nitroso-Diels–Alder (NDA) reactions with various dienes to afford the corresponding cycloadducts in high yields (90–98%). Competing ene products were also present for dienes containing both alkene π-bonds and allylic

  在甲醇中使用CuCl 2和2-乙基-2-恶唑啉催化好氧氧化苯基羟基氨基甲酸酯1和1-羟基-3-苯基脲2得到原位的酰基亚硝基物质，将其捕获在亚硝基-Diels-Alder（NDA）反应中。各种二烯以高产率（90-98％）提供相应的环加合物。竞争烯产品也存在于含有烯烃的π键和烯丙基σ-键二烯，和烯产率更高的1比2。手性异羟肟酸（R）-1-羟基-3-（1-苯基乙基脲）3的用途（在相同条件下）以高收率（97-99％）得到了NDA环加合物，没有2,3-二甲基-1,3-丁二烯的烯烃产物。从其他异羟肟酸类似物[RCONHOH（R ​​= PhCH 2 4 ; Ph（CH 2）2 5 ; Ph（CH 2）3 6 ; Ph（CH 2）4 7 ; Ph 8 ; 2-吡啶基9 ; 3-吡啶基10使用高碘酸钠获得]用铜-氧化各种二烯而是导致从异羟肟酸可变NDA的产率（13-51％）1 - 10具有环己-1,3-二烯和2
• Hetero Diels-Alder Reaction and Ene Reaction of Acylnitroso Species in situ Generated by Hypoiodite Catalysis
  作者：Saki Uraoka、Ikumi Shinohara、Hisato Shimizu、Keiichi Noguchi、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201801340

  日期：2018.12.6

  First example of hypoiodite‐catalyzed oxidation for the in situ generation of acylnitroso species, which can be used in hetero Diels–Alder reactions with dienes and in ene reactions with alkenes.

  用于原位生成酰基亚硝基的次碘酸盐催化氧化的第一个例子，可用于二烯的杂Diels-Alder反应和烯与烯烃的反应。
• Kirby, Gordon W.; McGuigan, Henry; Mackinnon, John W. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1437 - 1442
  作者：Kirby, Gordon W.、McGuigan, Henry、Mackinnon, John W. M.、McLean, David、Sharma, Ram Prakash

  DOI：——

  日期：——