1-(4-羟基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 | 69722-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(4-羟基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-benzofuran-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-hydroxyfurano<3',2':3,4>acetophenone；2-hydroxy-furano(2',3':4,3)acetophenone；2-hydroxyfurano(4',5': 3,4)acetophenone；1-(4-hydroxy-5-benzofuranyl)ethanone；1-(4-hydroxybenzofuran-5-yl)ethanone；5-acetyl-4-hydroxy-coumarone；1-(4-hydroxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 69722-46-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD10699363
• 分子量: 176.172
• InChiKey: NMYHGDAZXIKAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 lanceolatin B
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst 15-Catalyzed Efficient Synthesis of 5-Acetyl-4-hydroxy-coumarone and 5-Acetyl-6-hydroxy-coumarone: Crucial Precursors for Several Naturally Occurring Furanoflavones

  摘要：

  本文描述了一种合成天然存在的呋喃黄酮和呋喃黄酮醌的新方法。角型和线型呋喃黄酮及呋喃黄酮醌仅需四个步骤即可合成，采用经济的试剂和简单的反应条件。我们方法的关键步骤是通过Amberlyst 15催化的苯氧基甲醛环化反应形成重要前体5-乙酰基-4-羟基香豆素和5-乙酰基-6-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831180
• 作为产物：
  描述：

  lanceolatin B 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67.5 mg的产率得到1-(4-羟基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Isopongaglabol 和 6-methoxyisopongaglabol，两种来自水杨树的新羟基呋喃黄酮

  摘要：

  摘要 Isopgaglabol 和 6-methoxyisopongaglabol，两种新的羟基呋喃黄酮，以及两种呋喃黄酮 5-甲氧基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮和 5-甲氧基-3',4'-亚甲二氧基呋喃 (8,7-4")， 5″)黄酮、两种简单黄酮、去甲氧基卡努金和非瑟酮四甲醚、一种色烯黄酮、卵色烯B、两种三萜、cycloart-23-ene-3β,25-二醇和弗里德林，以及β-谷甾醇-β-d-葡萄糖苷来自水杨花的汽油和 CHCl 3 提取物。异蓬加拉波和 6-甲氧基异蓬加拉波的结构已确定为 4'-羟基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮和 4'-羟基-6-甲氧基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮，分别是根据光谱证据和合成证实的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83183-x

文献信息

• 一种水黄皮籽素的制备方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110128382B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明属于药物化学领域，涉及一种水黄皮籽素的制备方法和应用。以1，3‑环己二酮(6)为起始原料，经成环反应得6,7‑二氢‑4(5H)‑苯并呋喃酮(7)，(7)经酰化反应得5‑乙酰基‑6,7‑二氢‑4(5H)‑苯并呋喃酮(8)，(8)经脱氢反应得1‑(4‑羟基‑5‑苯并呋喃基)乙酮(3)，(3)经甲基化反应得1‑(4‑甲氧基‑5‑苯并呋喃基)乙酮(4)，最后(4)与苯甲酰氯缩合得水黄皮籽素。本发明选用的试剂廉价易得，后处理方法简单，反应条件温和，产品收率较高，经过药理活性实验表明所合成的化合物具有抗神经损伤和抗炎活性，使得该化合物在治疗神经损伤和炎症相关疾病领域具有较好的应用前景。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE D'ARN DEPENDANT D'ARN DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENT UTILISANT CES INHIBITEURS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006018725A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了公式（4）的化合物，以及它们的药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物可用作肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且也可用于治疗HCV感染的HCV感染的哺乳动物。本发明还提供了包含公式（4）的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的药物组合物。此外，本发明提供了制备公式（4）化合物的中间体化合物和方法。
• Synthesis, structure–activity relationship of novel substituted 4H-chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates as potential anti-mycobacterial and anticancer agents
  作者：B. China Raju、R. Nageswara Rao、P. Suman、P. Yogeeswari、D. Sriram、Thokhir Basha Shaik、Shasi Vardhan Kalivendi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.079

  日期：2011.5

  neuroblastoma cell line; amongst them the compound 7v is most effective compared to the standard drug Doxorubicin. This is the first report assigning in vitro anti-mycobacterial, anticancer and structure–activity relationship for this new class of 4H-chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates.

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。
• A Controlled Synthesis of Nature-Mimicking Benzofurans and their Corresponding Dimers
  作者：Atul Goel、Manish Dixit、Ashoke Sharon、Prakas Maulik

  DOI：10.1055/s-2006-944194

  日期：2006.6

  Benzofurans functionalized with hydroxy and acetyl functionalities are not only the core structures found in a large number of biologically important natural products, but also the vital precursors for several naturally occurring furanoflavonoids. Numerous synthetic methodologies are available in the literature for the ­synthesis of functionalized benzofurans but access to benzofurans with adjacent hydroxy and acetyl functionalities shows paucity of references. In this paper we report highly convenient synthesis of nature-mimicking benzofurans and their dimers from easily accessible precursors.

  羟基和乙酰基官能化的苯并呋喃不仅是大量生物活性天然产物中的核心结构，也是多种天然存在的呋喃黄酮类化合物的重要前体。文献中提供了许多合成官能化苯并呋喃的方法，但关于邻位羟基和乙酰基官能化苯并呋喃的文献却很少。本文中，我们报道了从易得的前体出发，高度便捷地合成仿生苯并呋喃及其二聚体的方法。