2-(10-hydroxydecyl)isoindoline-1,3-dione | 161270-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(10-hydroxydecyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(10-hydroxydecyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 161270-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: JLWNYLGFBYOQBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-hydroxydecyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 5-(dimethylamino)-N-(10-methoxydecyl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETING THE ONCOPROTEIN NUCLEOPHOSMIN
  [FR] CIBLAGE DE L'ONCOPROTÉINE NUCLÉOPHOSMINE

  摘要：

  （+）-Avrainvillamide，一种天然存在的具有抗增殖活性的生物碱，已被证明与致癌蛋白核仁磷蛋白结合。核仁磷蛋白已知调节肿瘤抑制蛋白p53，并在许多不同的人类肿瘤中过度表达。该发明提供了使用（+）-Avrainvillamide及其类似物调节核仁磷蛋白和p53的方法。这些化合物可能为针对核仁磷蛋白的新型抗癌疗法的开发提供线索。

  公开号：

  WO2009020768A1
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-(10-hydroxydecyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化伯胺和原位生成的胺与格鲁布斯催化剂从醛和铵盐中合成腈

  摘要：

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000663

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Insight into the Mode of Action of Re(CO)3 Thymidine Complexes
  作者：Mark D. Bartholomä、Anthony R. Vortherms、Shawn Hillier、Birgit Ploier、John Joyal、John Babich、Robert P. Doyle、Jon Zubieta

  DOI：10.1002/cmdc.201000196

  日期：2010.9.3

  and C5 with spacers of various lengths. The corresponding organometallic thymidine complexes were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Their cytotoxicity was assessed against the A549 lung carcinoma cell line. Toxicity is dependent on the site and mode of conjugation as well as on the nature and the length of the tether. Moderate toxicity was observed for conjugates carrying

  核苷类似物被广泛用于癌症和病毒性疾病的治疗。迄今为止，几乎没有研究过有机or（I）配合物的抗增殖特性。在这里，我们介绍胸苷和尿苷的Re I（CO）3核心配合物的合成，表征和体外评估。用于绑定Re I（CO）3作为核心，在位置C5'，C2'，N3和C5处引入具有不同长度间隔基的三齿二聚二烯丙基胺金属螯合物。相应的有机金属胸苷配合物通过IR和NMR光谱法和质谱法充分表征。评估了它们对A549肺癌细胞系的细胞毒性。毒性取决于结合的部位和方式，以及系链的性质和长度。观察到用于承载铼部分在位置C5'或N3缀合物中等毒性（IC 50 = 124-160μ中号）。对于在C2'或C5处修饰的复合物，未观察到毒性。在C5'处带有十二碳烯间隔基的配合物53具有显着的毒性，并且比顺铂更有效，IC 50为50的6.0μ值中号。据我们所知，这是[M（CO）3 ] + 1-核苷结合物的抗增殖特性的首次报道。在使用A5
• Discovery of New Substrates for<i>LuxAB</i>Bacterial Bioluminescence
  作者：Tianyu Jiang、Weishan Wang、Xingkang Wu、Wenxiao Wu、Haixiu Bai、Zhao Ma、Yuemao Shen、Keqian Yang、Minyong Li

  DOI：10.1111/cbdd.12747

  日期：2016.8

  In this article, four novel substrates with long halftime have been designed and synthesized successfully for luxAB bacterial bioluminescence. After in vitro and in vivo biological evaluation, these molecules can emit obvious bioluminescence emission with known bacterial luciferase, thus indicating a new promising approach to developing the bacterial bioluminescent system.

  在本文中，已成功设计并合成了四种具有长半衰期的新型底物，用于luxAB细菌生物发光。经过体外和体内生物学评估后，这些分子可以利用已知的细菌荧光素酶发出明显的生物发光，从而为开发细菌生物发光系统提供了一种新的有前途的方法。
• New N-(phenoxydecyl)phthalimide derivatives displaying potent inhibition activity towards α-glucosidase
  作者：Rossana Pascale、Alessia Carocci、Alessia Catalano、Giovanni Lentini、Anna Spagnoletta、Maria Maddalena Cavalluzzi、Francesco De Santis、Annalisa De Palma、Vito Scalera、Carlo Franchini

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.088

  日期：2010.8

  Several members of a new family of non-sugar-type α-glucosidase inhibitors, bearing a phthalimide moiety connected to a variously substituted phenoxy ring by an alkyl chain, were synthesized and their activities were investigated. The efficacy of the inhibition activity appeared to be governed by the chain length of the substrate. Substrates possessing 10 carbons afforded the highest levels of activity

  合成了一个新的非糖型α-葡萄糖苷酶抑制剂家族的成员，这些抑制剂带有通过烷基链连接到各种取代的苯氧基环上的邻苯二甲酰亚胺部分，并研究了它们的活性。抑制活性的功效似乎由底物的链长决定。具有10个碳原子的底物具有最高水平的活性，其活性比已知的抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM）强一到两个数量级。此外，结构与活性之间的关系研究表明，苯氧基上的吸电子取代基对于该活性起着至关重要的作用。该系列中最有效的衍生物是带有氯原子以及强吸电子基团（例如硝基）的衍生物。
• Towards the development of a targeted albumin-binding radioligand: Synthesis, radiolabelling and preliminary in vivo studies
  作者：Cathryn Helena Stanford Driver、Thomas Ebenhan、Zoltan Szucs、Mohammed Iqbal Parker、Jan Rijn Zeevaart、Roger Hunter

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2021.01.001

  日期：2021.3

  8-diacetic acid is a newly synthesised molecule capable of binding in vivo to albumin to form a bioconjugate. This compound was given the name, GluCAB(glucose-chelator-albumin-binder)-maleimide-1. Radiolabelled GluCAB-maleimide-1 and subsequent bioconjugate is proposed for prospective oncological applications and works on the theoretical dual-targeting principle of tumour localization through the “enhanced

  介绍 该化合物命名为4-[10-(4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丁酰胺基)癸基]-11-[10-(β, d- glucopyranos-1) -yl)-1-氧代癸基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二乙酸是一种新合成的分子，能够在体内与白蛋白结合形成生物缀合物。该化合物被命名为GluCAB（葡萄糖-螯合剂-白蛋白-结合剂）-马来酰亚胺-1 。放射性标记的 GluCAB-maleimide -1和随后的生物缀合物被提议用于前瞻性肿瘤学应用，并通过“增强渗透性和保留（EPR）效应”和葡萄糖代谢研究肿瘤定位的理论双靶向原理。  方法 前体 GluCAB-amine- 2和随后的 GluCAB-maleimide- 1是通过cyclam 模板的连续区域选择性、远端 N 功能化合成的，该模板带有含有合成衍生的 β-葡萄糖苷的系链，随后是第二个连接体以掺入马来酰亚胺白蛋白结合部分。
• The Natural Product Avrainvillamide Binds to the Oncoprotein Nucleophosmin
  作者：Jeremy E. Wulff、Romain Siegrist、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja075327f

  日期：2007.11.1

  (+)-avrainvillamide, a naturally occurring alkaloid with antiproliferative effects, binds to the nuclear chaperone nucleophosmin, a proposed oncogenic protein that is overexpressed in many different human tumors. Among other effects, nucleophosmin is known to regulate the tumor suppressor protein p53. A synthetic biotin-avrainvillamide conjugate, nearly equipotent to the natural product in inhibiting the growth

  在这里，我们提供的证据表明，(+)-avrainvillamide 是一种具有抗增殖作用的天然生物碱，可与核伴侣核磷蛋白结合，这是一种在许多不同的人类肿瘤中过度表达的致癌蛋白。除其他作用外，已知核磷蛋白可调节肿瘤抑制蛋白 p53。合成生物素-avrainvillamide 缀合物在抑制培养的 T-47D 细胞生长方面几乎与天然产物等效，用于亲和分离通过 MS 测序和蛋白质印迹鉴定为核磷蛋白的蛋白质。在碘乙酰胺 (10 mM)、游离 (+)-avrainvillamide (100 microM) 和一系列密切相关的 (+)-avrainvillamide 结构类似物的存在下，核磷蛋白的亲和分离受到抑制，后者具有抑制作用，似乎与测量的生长抑制效力相关。使用荧光显微术，观察到合成丹磺酰-avrainvillamide 缀合物定位于处理过的癌细胞的核仁和细胞质内。在 COS-7 细胞中与天然核磷