N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺 | 62135-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(6-methylpyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 62135-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00751623
• 分子量: 212.251
• InChiKey: DGNOULWVJGOOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺 在 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到5-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN113735850A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-A]吡啶 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-甲酰基苯基)乙酸 、 4-氨基-N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺 在 N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-(((4-((6-methylpyridin-2-yl)carbamoyl)phenyl)imino)methyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在动态共价框架内操纵复制过程。

  摘要：

  带有酰胺基吡啶识别位点的胺与带有羧酸识别位点的醛的反应提供了亚胺，该亚胺能够通过动态共价复制循环来指导其自身的形成。另外，与亚胺本身形成的催化剂相比，通过还原亚胺复制形成的胺是形成亚胺的更有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol8018665

文献信息

• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-(Pyridine-2-yl)amides from Ketones via Selective Oxidative Cleavage of C(O)–C(Alkyl) Bond in Water
  作者：Yanpeng Liu、Honghao Sun、Zhangjian Huang、Cong Ma、Aijun Lin、Hequan Yao、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01956

  日期：2018.12.7

  N-(pyridine-2-yl)amides in water from ketones and 2-aminopyridine via direct oxidative C–C bond cleavage has been developed. A series of ketones, including more challenging inactive aromatic ketones substituted with diverse long-chain alkyl groups, were selectively converted to N-(pyridine-2-yl)amides. Furthermore, the protocol can be applied to aryl alkyl carbinols to afford the corresponding amides in moderate

  已经开发了TBHP / TBAI介导的通过直接氧化CC键从酮和2-氨基吡啶合成水中N-（吡啶-2-基）酰胺的方法。一系列酮，包括被各种长链烷基取代的更具挑战性的惰性芳族酮，被选择性地转化为N-（吡啶-2-基）酰胺。此外，该方案可以应用于芳基烷基甲醇，以中等至良好的产率得到相应的酰胺。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PHARMACYCLICS LLC

  公开号：WO2016004272A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are compounds that inhibit Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. In addition, reversible inhibitors of Btk are also described. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了Btk的可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或症状。
• Copper-Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amides
  作者：Subhadip De、Junli Yin、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02326

  日期：2017.9.15

  amide is established to be an effective catalyst system for Goldberg amidation with inferior reactive (hetero)aryl chlorides, which have not been efficiently documented by Cu-catalysis to date. The reaction is well liberalized toward a variety of functionalized (hetero)aryl chlorides and a wide range of aromatic and aliphatic primary amides in good to excellent yields. Furthermore, the arylation of

  Cu 2 O / N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺被确立为用较差的反应性（杂）芳基氯化物进行戈德堡酰胺化的有效催化剂体系，迄今为止，Cu催化还没有有效地证明这一点。 。反应很好地放宽了对各种官能化的（杂）芳基氯化物以及各种芳族和脂族伯酰胺的反应，收率非常好。此外，实现了内酰胺和恶唑烷酮的芳基化。本催化体系还完成了分子内的交叉偶联产物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Amides through Silanoate-Mediated Hydrolysis of Nitriles
  作者：Craig Jamieson、Christopher McPherson、Keith Livingstone、Iain Simpson

  DOI：10.1055/s-0035-1560724

  日期：——

  A procedure for the formation of aryl amides through the palladium-catalyzed coupling of nitriles and aryl bromides, via the formation of intermediary silanoate derived imidate species is reported. Optimization was undertaken and examples of the process are described that furnish the products in up to 86% isolated yield.

  报道了通过腈和芳基溴化物的钯催化偶联形成芳基酰胺的过程，通过形成中间的硅烷酸酯衍生的亚胺酸酯物种。进行了优化，并描述了以高达 86% 的分离产率提供产品的过程实例。
• Direct Transformation of Alkylarenes into <i>N</i> ‐(Pyridine‐2‐yl)amides by C(sp ³ )–C(sp ³ ) Bond Cleavage
  作者：Haipin Zhou、Yanpeng Liu、Haidong Xia、Jinyi Xu、Tingfang Wang、Shengtao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202001137

  日期：2020.11.8

  A mild and green methodology for the construction of N‐(pyridine‐2‐yl)amides from alkylarenes and 2‐aminopyridine in one step was developed. Various alkylarenes were directly transformed into the corresponding N‐(pyridine‐2‐yl)amides through tandem C(sp3)–H bond activation/oxidative cyclization/C–C bond cleavage.

  开发了一种温和且绿色的方法，可一步一步从烷基芳烃和2-氨基吡啶构建N-（吡啶-2-基）酰胺。通过串联C（sp 3）-H键活化/氧化环化/ CC键断裂，各种烷基芳烃直接转化为相应的N-（吡啶-2-基）酰胺。