2-amino-3-cyano-4-(2'-thienyl)-6-phenyl-pyridine | 77607-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(2'-thienyl)-6-phenyl-pyridine
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-6-phenyl-4-(2'-thienyl)-pyridine；2-amino-6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile；2-amino-6-phenyl-4-(2-thienyl)nicotinonitrile；2-Amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-nicotinonitrile；2-amino-6-phenyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 77607-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃S
• 分子量: 277.349
• InChiKey: WFWGQLLRRFDTHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-(2'-thienyl)-6-phenyl-pyridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-amino-6-phenyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Latif, N.; Mishriky, N.; Girgis, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 147 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-3-cyano-4-(2'-thienyl)-6-phenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-6-furan-2-yl-4-substituted Nicotinonitriles as A_2A Adenosine Receptor Antagonists

  摘要：

  A2A adenosine receptor antagonists usually have bi- or tricyclic N aromatic systems with varying substitution patterns to achieve desired receptor affinity and selectivity. Using a pharmacophore model designed by overlap of nonxanthine type of previously known A2A antagonists, we synthesized a new class of compounds having a 2-amino nicotinonitrile core moiety. From our data, we conclude that the presence of at least one furan group rather than phenyl is beneficial for high affinity on the A2A adenosine receptor. Compounds 39 (LUF6050) and 44 (LUF6080) of the series had Ki values of 1.4 and 1.0 nM, respectively, with reasonable selectivity toward the other adenosine receptor subtypes, A,, A2B, and A3. The high affinity of 44 was corroborated in a cAMP second messenger assay, yielding subnanomolar potency for this compound.

  DOI：

  10.1021/jm701594y

文献信息

• CuI@Al2O3 catalyzed synthesis of 2-aminonicotinonitrile derivatives under solvent free condition
  作者：Manish Rawat、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.048

  日期：2019.4

  A Green approach for the synthesis of 2-aminonicotinonitriles from oxime acetate as enamine precursor, aldehyde and malononitrile under neat condition without the use of additive in presence of [email protected]2O3 nanocatalyst is reported. Wide substrate scope, high yield in shorter reaction time, avoid the usage of bases/additives with better green chemistry matrices like low E factor and PMI, high

  报道了在纯净条件下在[电子邮件保护的] 2 O 3纳米催化剂存在下不使用添加剂的情况下，由乙酸肟作为烯胺前体，醛和丙二腈合成2-氨基烟腈的绿色方法。与文献方法相比，较宽的底物范围，高收率，更短的反应时间，避免使用具有较低E因子和PMI的绿色化学更好的碱/添加剂，原子经济性，碳效率和反应质量效率高的碱/添加剂。[受电子邮件保护] 2 O 3纳米催化剂被回收并再循环了五次，而其催化活性并未显着降低。
• Synthesis of Some Polysubstituted Nicotinonitriles and Derived Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as<i>In Vitro</i>Cytotoxic and Antimicrobial Candidates
  作者：Hassan M. Faidallah、Sherif A. F. Rostom、Khalid A. Khan

  DOI：10.1155/2016/2135893

  日期：——

  The synthesis of polysubstituted pyridines, in addition to some derived pyrido[2,3-d]pyrimidine ring systems supported with chemotherapeutically active functionalities, is described. They were evaluated for their in vitro cytotoxic effects against three different human tumor cell lines (human colon carcinoma HT29, hepatocellular carcinoma Hep-G2, and Caucasian breast adenocarcinoma MCF7). Nine compounds

  描述了多取代吡啶的合成，以及一些衍生的带有化学治疗活性官能团的吡啶并 [2,3-d] 嘧啶环系统。评估了它们对三种不同人类肿瘤细胞系（人类结肠癌 HT29、肝细胞癌 Hep-G2 和白种人乳腺癌 MCF7）的体外细胞毒性作用。九种化合物显示出不同的细胞毒性潜力，其中烷硫基类似物 33、34 和 37 是最活跃的成员，对结肠癌 HT29 细胞系的活性几乎是阿霉素的两倍。此外，相同的三种类似物显示出明显不同的细胞毒性特征，因为它们对正常未转化的人包皮成纤维细胞 Hs27 细胞系的生长表现出边缘抑制作用。同时，19 种化合物能够对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出显着的抗菌活性，以及​​中等的抗真菌活性。吡啶并 [2,3-d] 嘧啶-2(1H)-硫酮 30 及其烷硫基衍生物 33 和 34 是最活跃的抗菌成员，与氨苄西林对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有同等效力，以及对白色念珠菌的显着抗真菌活性。化合物
• One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst
  作者：Deelip S. Rekunge、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1858693

  日期：2021.3.4

  (2021). One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 112-119.

  （2021年）。以活化的富勒土为催化剂，一锅快速合成2-氨基-4,6-（二取代）烟腈。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第112-119页。
• Novel Bu4N+Br− catalyzed one-pot multi-component synthesis of 2-amino nicotinonitriles in aqueous medium
  作者：C. Kurumurthy、R. Naresh Kumar、T. Yakaiah、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1007/s11164-013-1424-5

  日期：2015.5

  An efficient single-pot strategy for 2-amino nicotinonitrile derivatives 5 has been developed by multi-component reaction of arylaldehydes 1, methylketones 2, malononitrile 3, and ammonium acetate 4 using tetrabutyl ammonium bromide as catalyst in aqueous medium.

  以四丁基溴化铵为催化剂，在水介质中通过芳基醛 1、甲基酮 2、丙二腈 3 和醋酸铵 4 的多组分反应，开发出了一种高效的单锅法制备 2-氨基烟腈衍生物 5。
• Latif, N.; Asaad, F. M.; Girgis, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 463 - 466
  作者：Latif, N.、Asaad, F. M.、Girgis, N. S.

  DOI：——

  日期：——