3-n-butyl-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione | 114094-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-n-butyl-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Butyl-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 114094-89-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WUYQWJLYODCTDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到cis-3-n-butyl-4-methyl-3-cyclobuten-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  制备侧链环丁二烯三羰基铁配合物的新方法

  摘要：

  摘要 已开发出简单、经济且更实用的方法来合成侧链环丁二烯金属配合物的前体。单取代和双取代的 1,2- 环丁烯二酮的轻松还原得到环丁烯二醇，然后用 PBr3 将其转化为相应的反式二溴化物。使用 Fe2(CO)9 的还原和络合形成了高产率的侧链环丁二烯三羰基铁络合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021603
• 作为产物：
  描述：

  1-Butyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-diisopropoxy-4-methyl-cyclobut-2-enol 在 acid 作用下， 以79%的产率得到3-n-butyl-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80131-9

文献信息

• Organoytterbium Ate Complexes Extend the Value of Cyclobutenediones as Isoprene Equivalents
  作者：Emma Packard、David D. Pascoe、Jacques Maddaluno、Théo P. Gonçalves、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/anie.201307193

  日期：2013.12.2

  Changing course: While organolithium and Grignard reagents favor addition to C1 of A (R=Me), the corresponding organoytterbium reagents add to C2 (R=tBu). Computational studies provide insights into the nature of organoytterbium species and their reactivity, and a total synthesis of (−)‐mansonone B illustrates the utility of the method in terpenoid synthesis. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  改变方向：虽然有机锂和格氏试剂有利于A (R=Me)的 C1 上的加成，但相应的有机镱试剂会加成到 C2 (R= t Bu) 上。计算研究提供了对有机镱物种的性质及其反应性的见解，(−)-mansonone B 的全合成说明了该方法在萜类化合物合成中的实用性。Tf=三氟甲磺酰基。
• An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes
  作者：Alfredo Rosas-Sánchez、Rubén A. Toscano、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c4dt03021d

  日期：——

  From simple starting materials, an efficient methodology for the synthesis of 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones using (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes as key intermediates was developed. Fluorescent properties and quantum yields were determined.

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。
• Racemic synthesis of an intermediate for the formal synthesis of madindoline A and B
  作者：Qing Li、Fenfen Xiao、Yunxia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2016.1185525

  日期：2016.6.17

  developed previously by our group, a new strategy for the multisubstituted cyclopentene units of madindoline A and madindoline B has been reported in this paper. In light of the strategy, the synthesis of racemic Omura’s intermediate was finished in four steps and 34% overall yield, which furnished a new formal synthetic route to madindolines A and B. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 本文在应用本课题组前期开发的环丁烯二酮Darzens/扩环工艺的基础上，报道了一种多取代环戊烯单元madindoline A和madindoline B的新策略。根据该策略，外消旋大村中间体的合成分四步完成，总产率为34%，为madindolines A和B提供了一条新的正式合成路线。
• An improved method for the synthesis of substituted cyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Richard W. Fengl、Kevin R. Wirtz、Thomas T. Shawe

  DOI：10.1021/jo00246a017

  日期：1988.5
• 2-(Alkylamino)-4-cyclopentene-1,3-diones via Addition of Imidoyl Lithiates to Cyclobutenediones
  作者：Lijun Sun、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo00101a058

  日期：1994.11