methyl 5-(2-carboxyphenylthio)-2-furancarboxylate | 174276-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 5-(2-carboxyphenylthio)-2-furancarboxylate
• 英文别名: 2-(5-Methoxycarbonylfuran-2-yl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 174276-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅S
• 分子量: 278.285
• InChiKey: RQTQIGPOAKGIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-carboxyphenylthio)-2-furancarboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 5-(2-azidocarbonylphenylthio)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Tricyclic Compound, 5H-2-Methoxycarbonyl-4-oxofuro(2,3-b)(1,5)benzothiazepine.

  摘要：

  甲基5-(2-羧基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（2）是通过甲基5-硝基-2-呋喃羧酸酯（3）与硫水杨酸的双钠盐的亲核取代反应获得的，对2进行氯化得到甲基5-(2-氯甲酰苯硫)-2-呋喃羧酸酯（4）。4与叠氮钠的反应生成甲基5-(2-叠氮基羰基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（8），而通过对8进行热解得到甲基5-(2-异氰酸基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（9）。最后，在氯化铝存在下，通过9的环化反应获得了新型三环化合物5H-2-甲氧基羧基-4-氧-呋喃[2, 3-b][1, 5]苯噻嗪（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2064
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸甲酯 、 硫代水杨酸 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 5-(2-carboxyphenylthio)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Tricyclic Compound, 5H-2-Methoxycarbonyl-4-oxofuro(2,3-b)(1,5)benzothiazepine.

  摘要：

  甲基5-(2-羧基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（2）是通过甲基5-硝基-2-呋喃羧酸酯（3）与硫水杨酸的双钠盐的亲核取代反应获得的，对2进行氯化得到甲基5-(2-氯甲酰苯硫)-2-呋喃羧酸酯（4）。4与叠氮钠的反应生成甲基5-(2-叠氮基羰基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（8），而通过对8进行热解得到甲基5-(2-异氰酸基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（9）。最后，在氯化铝存在下，通过9的环化反应获得了新型三环化合物5H-2-甲氧基羧基-4-氧-呋喃[2, 3-b][1, 5]苯噻嗪（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2064

文献信息

• Synthesis of phenyl furyl sulfides and phenyl furyl ethers by nucleophilic substitution of nitrofurans
  作者：Masayuki Ogawa、Katsuya Sakuma、Hiroshi Okamoto、Jyunichi Koyanagi、Kouji Nakayama、Akira Tanaka、Katsumi Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570440527

  日期：2007.9

  Phenyl furyl sulfides (3a-j) and phenyl furyl ethers (3k-n), which are useful in synthesizing furocondensed 3-ring compounds, can be synthesized by nucleophilic substitution of nitrofurans having electron withdrawal groups. In our experiments using 5-nitrofurans having electron withdrawal groups (2a-i), nucleophilic substitution readily occurred with the benzenethiolate anion of thiosalicylic acid

  可以通过亲核取代具有电子撤离基团的硝基呋喃来合成用于合成呋喃缩合的3-环化合物的苯基呋喃基硫化物（3a-j）和苯基呋喃基醚（3k-n）。在我们使用具有电子撤离基团（2a-i）的5-硝基呋喃的实验中，亲核取代容易发生在硫代水杨酸的苯硫醇根阴离子（1a），硫代水杨酸酯的苯硫醇根阴离子（1b）和水杨酸酯的苯甲酸根阴离子（1c-d）得到苯基呋喃基硫醚（3a-j）和苯基呋喃基醚（3k-n）。