N2-三苯甲基奥美沙坦酸 | 752179-89-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N2-三苯甲基奥美沙坦酸
• 英文名称: 1-((2'-(2-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-[4-[2-(trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methylimidazole-5-carboxylic acid；N2-Trityl Olmesartan Acid；5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propyl-3-[[4-[2-(2-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 752179-89-8
• 化学式: C₄₃H₄₀N₆O₃
• 分子量: 688.829
• InChiKey: ITUFJDFACFQQAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  901.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-三苯甲基奥美沙坦酸 、 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N2-三苯甲基奥美沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING (5-METHYL-2-OXO-1,3-DIOXOLEN-4-YL)METHYL 4-(1-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-2-PROPYL-1-[4-[2-(TETRAZOL-5-YL)PHENYL]PHENYL]METHYLIMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (5-MÉTHYL-2-OXO- 1,3-DIOXOLEN-4-YL)MÉTHYL-4-(1-HYDROXY- 1 -MÉTHYLÉTHYL)-2-PROPYL- L-[4-[2-(TÉTRAZOL-5-YL)PHÉNYL]PHÉNYL]MÉTHYL IMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE

  摘要：

  公开号：

  WO2011021224A3
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基咪唑二羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N2-三苯甲基奥美沙坦酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING (5-METHYL-2-OXO-1,3-DIOXOLEN-4-YL)METHYL 4-(1-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-2-PROPYL-1-[4-[2-(TETRAZOL-5-YL)PHENYL]PHENYL]METHYLIMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (5-MÉTHYL-2-OXO- 1,3-DIOXOLEN-4-YL)MÉTHYL-4-(1-HYDROXY- 1 -MÉTHYLÉTHYL)-2-PROPYL- L-[4-[2-(TÉTRAZOL-5-YL)PHÉNYL]PHÉNYL]MÉTHYL IMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE

  摘要：

  公开号：

  WO2011021224A3

文献信息

• [EN] ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2010015447A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A compound having the structure (formula 1) wherein R is a "sartan family" moiety Z is a nitroxy carrying moiety, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are active against hypertension.

  一种具有结构（式1）的化合物，其中R是“沙坦家族”基团，Z是携带亚硝基的基团，或其药用盐。这些化合物对高血压具有活性。
• ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20100273845A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  A compound having the structure wherein R is an angiotensin receptor antagonist active group, and Y is 1) —(CH 2 ) 3 R 5 , 2) —C(O)(CH 2 ) 2 R 5 , 3) —C(R 1 R 2 )OC(O)O(CH 2 ) n R 5 , wherein n is 1 or 2, 4) —C(R 1 R 2 )OC(O)CH 2 CH 2 R 5 , 5) —C(R 1 R 2 )OC(O)OCH 2 CH 2 C(R 3 R 4 )R 5 , provided that when Y is —C(O)(CH 2 ) 2 R 5 , then R is R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 alkyl; R 5 is —CH(ONO 2 )CH(ONO 2 )R 6 ; R 6 is selected from CH 3 , CH 2 CH 3 and CH(CH 3 ) 2 ; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, which is useful for treating hypertension.

  一种具有以下结构的化合物，其中R为血管紧张素受体拮抗剂活性基团，Y为1）—（CH2）3R5，2）—C（O）（ ）2R5，3）—C（R1R2）OC（O）O（ ）nR5，其中n为1或2，4）—C（R1R2）OC（O） R5，5）—C（R1R2）OC（O）O C（R3R4）R5，前提是当Y为—C（O）（ ）2R5时，R为R1，R2，R3和R4中的任意一种，其选择自氢和C1-4烷基的群；R5为—CH（ONO2）CH（ONO2）R6；R6选择自CH3， 和CH（ ）2；或其药学上可接受的盐或水合物，用于治疗高血压。
• An improved process for the preparation of olmesartan medoxomil
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1916246A2

  公开（公告）日：2008-04-30

  Olmesartan medoxomil of high purity (99.3-99.7% by HPLC ) is prepared using an improved process of its intermediate, namely- ethyl-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-[[2'-(2-(triphenylmethyl)-2H-tetrazol-5yl]biphenyl-4-yl]methyl]imidazole-5-carboxylate, comprising: Reacting ethyl-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propylimidazole-5-carboxylate with N-(Triphenylmethyl)-5-[4'-(bromomethyl)biphenyl-2- yl]tetrazole in an organic solvent in presence of a base and a phase transfer catalyst in non-aqueous system to give after workup, ethyl-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-[[2'-[2-(triphenylmethyl)-2H-tetrazol-5yl]biphenyl-4-yl]methyl]imidazole-5-carboxylate, which is further processed, by following improved reaction conditions in three steps to provide substantially pure [HPLC purity 99.3 to 99.7 %] olmesartan medoxomil. A further process relates to the purification of olmesartan medoxomil by treatment with isopropyl alcohol and methyl ethyl ketone.

  高纯度（HPLC：99.3-99.7%）的奥美沙坦酯(Olmesartan medoxomil)是利用其中间体，即乙基-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基-1-[[2'-(2-(三苯甲基)-2H-四唑-5-基]联苯-4-基]甲基]咪唑-5-羧酸酯的改进工艺制备的，包括 将乙基-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基咪唑-5-羧酸乙酯与 N-(三苯甲基)-5-[4'-(溴甲基)联苯-2-基]四唑在有机溶剂中，在非水体系中，在碱和相转移催化剂存在下反应，经加工得到乙基-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基-1-[[2'-[2-(三苯甲基)-2H-四唑-5-基]联苯-4-基]甲基]咪唑-5-甲酸乙酯，按照改进的反应条件分三步进一步加工，得到基本纯净的[HPLC 纯度 99.3%至 99.7%]的奥美沙坦酯。 另一种工艺是用异丙醇和甲乙酮处理奥美沙坦酯。
• US8252825B2
  申请人：——

  公开号：US8252825B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF OLMESARTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'OLMÉSARTAN
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011007368A2

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to processes for the preparation of olmesartan medoxomil and intermediates thereof. More particularly, it relates to a process for the preparation of ethyl-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-[[2'-[2-(triphenylmethyl)-2H-tetrazol- 5yl]- biphenyl-4-yl]methyl]imidazole-5-carboxylate, and its use in the preparation of olmesartan medoxomil. The invention also relates to crystalline olmesartan medoximil and pharmaceutical compositions that include the crystalline olmesartan medoximil.