Methyl 7-tert-butyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate | 114177-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 7-tert-butyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 114177-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: RNGXORAMUFUQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  372.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-tert-butyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到7-(t-butyl)-3-hydroxy-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡聚2- O-萘大环化合物的合成与包合物

  摘要：

  新大环ø -naphthoides 4 - 6从3-羟基-和7-脱水反应合成叔丁基-3-羟基-2-萘甲酸，分别。确定了它们的X射线结构并研究了它们的包合物包合物性质。六聚体6与四个氯仿分子形成包合物。通过与三邻胸苷类似，研究了三聚体5的潜在光学拆分效果。

  DOI：

  10.1021/jo101959w
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 Methyl 7-tert-butyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spirodienone and Bis(spirodienone) Derivatives of Calix[4]naphthalenes

  摘要：

  Calix[4]naphthalenes 11 and 12 in which hydroxyl groups are situated intraannularly can be oxidized with PTMATB and base to form the bis(spirodienone) 13, from 11, and bis(spirodienone) 20-21 and spirodienone 22, from 12. The prototype calix[4]naphthalenes 9 and 10 previously reported by us and which contain similar 1,5 dihydroxy functionalities extrannularly failed to afford the analogous spironaphthalenones. Model studies with the bis(1-hydroxy-2-naphthyl)methanes 8-8f provided support for the putative mechanism proposed for the formation of spirodienone calix[4]arenes and spironaphthalenones. The synthesis of the novel tert-butylcalix[4]naphthalenes 12 is described.

  DOI：

  10.1021/jo971541i

文献信息

• Heterocoupling of 2-naphthols enabled by a copper–N-heterocyclic carbene complex
  作者：Michael Holtz-Mulholland、Mylène de Léséleuc、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c3cc38675a

  日期：——

  The reactivity of a Cu catalyst for oxidative coupling is modulated by a small molecule additive, diethyl malonate, that slows over-oxidation of 2-naphthols. Efficient heterocoupling between electron-rich and electron-poor 2-naphthols/2-naphthylamines affords C1-symmetric BINOLs with yields ranging from 35–98%.

  氧化偶联铜催化剂的反应活性受小分子添加剂丙二酸二乙酯的调节，丙二酸二乙酯可减缓 2-萘酚的过度氧化。富电子和贫电子 2-萘酚/2-萘胺之间的高效异质偶联生成了 C1 对称的 BINOL，产率为 35%-98%。
• N-Heterocyclic carbene as a Brønsted base catalyst for the amination of naphthol derivatives and alcoholysis of glutaric anhydrides
  作者：K.R. Jayakrishnan、M. Tamilarasu、K.V. Jincy、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151131

  日期：2019.10

  (NHC) Friedel-Crafts type amination of naphthol derivatives using dialkyl azodicarboxylates as the aminating source and alcoholysis of various glutaric anhydrides using alcohol as pronucleophile is presented. Both of these reactions are performed in the presence of either commercially available free-carbene catalyst or in situ-generated carbene catalyst. Friedel-Crafts type amination reaction is an

  提出了使用偶氮二羧酸二烷基酯作为胺化源的萘酚衍生物的非共价布朗斯台德碱性N杂环卡宾催化（NHC）Friedel-Crafts型胺化反应，以及使用醇作为亲核试剂对各种戊二酸酐进行醇解的方法。这两种反应均在市售的游离卡宾催化剂或原位生成的卡宾催化剂的存在下进行。Friedel-Crafts型胺化反应是羟基促进的胺化反应的一个例子。这两个反应都是通过卡宾催化剂通过氢键相互作用原位活化-OH基团而进行的，并以中等至极好的收率提供了相关产物。
• Synthesis of Hexahomotrioxacalix[3]naphthalenes and a Study of Their Alkali-Metal Cation Binding Properties
  作者：Muhammad Ashram、Shehadeh Mizyed、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/jo001518o

  日期：2001.2.1

  3a are reported. A convergent synthesis of the linear hexahomotrimer precursors 19 and 19a is described, but the direct synthesis of 3 and 3a can also be achieved from the monomers 20 and 20a, respectively. A limited study of the binding properties of alkali-metal cations by 3 or 3a using a picrate-CHCl3 extraction showed only weak abilities to bind with the cations examined.

  据报道，分别合成了C3-对称和不对称的六高三氧杂lix [3]萘3和4，以及相应的叔丁基六高三氧杂lix [3]萘3a。描述了线性六均三聚体前体19和19a的会聚合成，但是3和3a的直接合成也可以分别由单体20和20a实现。使用苦味酸盐-CHCl3萃取对3或3a的碱金属阳离子的结合特性进行的有限研究表明，与被检测的阳离子结合的能力很弱。
• A Chiral Iron Disulfonate Catalyst for the Enantioselective Synthesis of 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyls (NOBINs)
  作者：Alina Dyadyuk、Vlada Vershinin、Hadas Shalit、Hen Shalev、Nagnath Yadav More、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.1c13020

  日期：2022.3.2

  yields and enantioselective ratios (up to 99% yield and 96:4 er). The [Fe((Ra)-BINSate)]+ catalyst was designed as a chiral version of FeCl3 with multicoordination sites available for binding the two coupling partners 1 and 2 as well as the oxidant. Our structure–selectivity and activity study, which covered most of the important positions in the NOBIN scaffold, revealed the effect of different substitution

  报道了一种用于不对称催化的新型手性氧化还原二磺酸铁络合物。[Fe(( R a )-BINSate)] + (BINSate = 1,1'-binaphthalene-2,2'-disulfonate) 配合物有效促进 2-萘酚 ( 1 ) 和 2-氨基萘之间的对映选择性氧化交叉偶联衍生物 ( 2 )，提供光学富集的 ( R a )-2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyls (NOBINs)，具有出色的产率和对映选择性比（高达 99% 的产率和 96:4 er）。[Fe(( Ra ) -BINSate )] +催化剂被设计为 FeCl 3的手性形式具有可用于结合两个偶联配偶体1和2以及氧化剂的多配位点。我们的结构选择性和活性研究涵盖了 NOBIN 支架中的大部分重要位置，揭示了不同取代模式对偶联效率和立体选择性的影响。
• JPS62185056A
  申请人：——

  公开号：JPS62185056A

  公开（公告）日：1987-08-13