diethyl (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)phosphonate | 17053-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 17053-10-0
• 化学式: C₉H₁₉O₅P
• 分子量: 238.221
• InChiKey: SPQRHBFDLNWWSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)phosphonate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3-苄氧基氨基-1-苯乙基丙基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  磷霉素和 FR900098 的 α-苯乙基取代双（新戊酰氧基甲基）酯类似物

  摘要：

  合成了天然产物磷霉素和 FR900098 的 α-苯乙基取代的双（新戊酰氧基甲基）酯类似物，并测定了它们的体外抗疟活性。α-苯乙基取代的磷霉素类似物对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株 3D7 显示出中等的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1071/ch07018
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 磷酸三乙酯 以94%的产率得到diethyl (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI

  摘要：

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。

  公开号：

  WO2014018748A1

文献信息

• Metal-free visible-light-promoted C(sp³)–H functionalization of aliphatic cyclic ethers using trace O₂
  作者：Ben Niu、Bryan G. Blackburn、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1039/d1gc03482k

  日期：——

  Presented is a light-promoted C–C bond forming reaction yielding sulfone and phosphate derivatives at room temperature in the absence of metals or photoredox catalyst. This transformation proceeds in neat conditions through an auto-oxidation mechanism which is maintained through the leaching of trace amounts of O2 as sole green oxidant.

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。
• Synthesis and antimalarial activity of chain substituted pivaloyloxymethyl ester analogues of Fosmidomycin and FR900098
  作者：Thomas Kurz、Katrin Schlüter、Uwe Kaula、Bärbel Bergmann、Rolf D. Walter、Detlef Geffken

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.018

  日期：2006.8

  Fosmidomycin is a promising antimalarial drug candidate with a unique chemical structure and a novel mode of action. Chain substituted pivaloyloxymethyl ester derivatives of Fosmidomycin and its acetyl analogue FR900098 have been synthesized and their in vitro antimalarial activity versus the Chloroquine sensitive strain 3D7 of Plasmodium falciparum has been determined.

  磷霉素是一种有前途的抗疟药物候选物，具有独特的化学结构和新颖的作用方式。合成了磷霉素的链取代的新戊酰氧基甲基酯衍生物及其乙酰基类似物FR900098，并确定了它们相对于恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7的体外抗疟活性。
• Synthesis of an analogue of the bisphosphonate drug Ibandronate for targeted drug-delivery therapeutic strategies
  作者：Nicolas Camper、Christopher J. Scott、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/b9nj00597h

  日期：——

  An analogue of the bisphosphonate drug Ibandronate was prepared and coupled via a cleavable ester function to a bromoacetyl linker with specific reactivity for thiol groups. This compound should find useful applications in therapeutic strategies aiming to deliver bisphosphonate drugs specifically to cancer cells making use of proteins as vectors. The specific delivery of bisphosphonates to cancer cells instead of bone, the usual site of accumulation of these cytotoxic drugs, could greatly widen their therapeutic applications.

  我们制备了一种双膦酸盐药物伊班膦酸盐的类似物，并通过可裂解酯功能将其与溴乙酰基连接体结合在一起，溴乙酰基连接体对硫醇基团具有特异性反应。这种化合物可用于以蛋白质为载体向癌细胞特异性递送双膦酸盐药物的治疗策略。将双膦酸盐特异性地输送到癌细胞，而不是这些细胞毒性药物通常积聚的部位--骨骼，可以大大拓宽它们的治疗应用范围。
• Arylmethyl substituted derivatives of Fosmidomycin: Synthesis and antimalarial activity
  作者：Katrin Schlüter、Rolf D. Walter、Bärbel Bergmann、Thomas Kurz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.06.015

  日期：2006.12

  bis(pivaloyloxymethyl) ester prodrugs of Fosmidomycin and its acetyl analogue FR900098. The 3,4-dichlorobenzyl substituted derivative of Fosmidomycin proved to be about twice as active as the respective Fosmidomycin prodrug, however, less active than the corresponding FR900098 prodrug. Electron donating substituents as well as voluminous substituents led to a significant reduction of activity.

  膦氧异羟肟酸膦酰胺霉素是治疗疟疾的候选药物，目前正在与克林霉素联合进行II期试验。为了获得更高的亲脂性化合物，我们最近合成了具有高抗疟活性的α-苯基取代的磷霉素衍生物。我们现在报告合成和体外抗疟原活性的膦酰胺霉素及其乙酰基类似物FR900098的芳基甲基取代的双（新戊酰氧基甲基）酯前药。证明磷霉素的3，4-二氯苄基取代的衍生物的活性约为相应的磷霉素前药的两倍，但是，其活性低于相应的FR900098前药。给电子取代基以及大量取代基导致活性的显着降低。
• [EN] CRYSTALLINE PHARMACEUTICAL AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] AGENT PHARMACEUTIQUE CRISTALLIN ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：SARCODE CORP

  公开号：WO2011050175A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Novel crystalline polymorphic forms, Forms A, B, C, D, and E of a compound of Formula (I), which has been found to be a potent inhibitor of LFA-1, are disclosed. Methods of preparation and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed in this invention.

  本发明揭示了化合物I的新型晶体多态形式A、B、C、D和E，该化合物已被发现是LFA-1的有效抑制剂。本发明还揭示了其制备方法以及在治疗LFA-1介导的疾病中的用途。