6,6'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2'-bipyridine | 225916-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2'-bipyridin；6,6’-dimesityl-2,2’-bipyridine；6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine；6,6'-dimesityl-2,2'-bipyridine；bpy(Mes)₂；2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6-[6-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 225916-84-7
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂
• 分子量: 392.544
• InChiKey: PXNPKFYAOLZUPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2'-bipyridine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [Cu(bpy(Mes)₂)(phen)]BF₄
  参考文献：
  名称：

  6,6'-Dimesityl-2,2'-联吡啶的杂多铜（I）双二亚胺配合物：结构，理论和光谱研究。

  摘要：

  研究了一系列含有6,6'-dimesityl-2,2'-联吡啶和基于菲咯啉，联吡啶和联喹啉的配体的杂铜（I）配合物。HETPHEN策略用于合成在溶液中稳定的杂配物。给出了配合物的X射线晶体结构。固态四配位的Cu（I）的几何形状是通过使用τ量化4范围。晶体结构的特征是在均三烯丙基环和二亚胺配体之间的分子内π-堆积。基于phen的复合物表现出phen配体与1个均三环之间的堆积，从而形成“ Pac-Man”基序。另一方面，基于bpy的配合物表现出不同类型的堆积相互作用，两个均三环均“钳位”在基于bpy的配体上以产生π堆积。循环伏安法用于检查配合物的氧化还原化学。对于配位氮原子邻位有大取代基的配合物，即2,9-二甲基-1,10-菲咯啉和6,6'-二溴-2,2'-联吡啶，观察到了氧化过程中最正的电位。 。通过共振拉曼光谱与TD-DFT计算相结合，研究了配合物的Cu（I）MLCT跃迁。2个乐队。这与配

  DOI：

  10.1021/ic302393p
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6,6'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Coordination Properties of 6,6'-Dimesityl-2,2'-bipyridine

  摘要：

  提供了一种合成6,6'-二间苯基-2,2'-联吡啶的合成路线，其中涉及6,6'-二溴-2,2'-联吡啶与间苯基硼酸的Suzuki偶联反应。通过X射线分析研究了这种新的空间位阻配体，并检查了其在存在铜(I)时的配位行为。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0421

文献信息

• Structural, electronic and computational studies of heteroleptic Cu(I) complexes of 6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine with sulfur-substituted dipyridophenazine ligands
  作者：Michael G. Fraser、Holly van der Salm、Scott A. Cameron、Jonathan E. Barnsley、Keith C. Gordon

  DOI：10.1016/j.poly.2012.08.001

  日期：2013.3

  series of stable heteroleptic Cu(I) complexes of 6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine with three sulfur-substituted dipyridophenazine ligands, and unsubstituted dppz are synthesized and studied. The X-ray crystal structures of the complexes display coordinative flexibility of the Cu(I) metal ion and display strong intramolecular π–π stacking interactions. The coordination geometries of the Cu(I) metal centers

  摘要合成并研究了一系列6,6'-dimesityl-2,2'-联吡啶与三个硫取代的二吡啶并吩嗪配体和未取代的dppz的稳定杂合Cu（I）配合物。配合物的X射线晶体结构显示Cu（I）金属离子的配位柔性，并显示出强烈的分子内π-π堆积相互作用。Cu（I）金属中心的配位几何形状由τ4参数表征，范围从[Cu（bpy（Mes）2）（dppz（Sdec）2] BF4的0.626到[Cu（bpy（Mes）2）的0.757 2）（dppzS2CS）] BF4。循环伏安法显示，所有研究的络合物均具有约0.83 V的Cu（I）/ Cu（II）氧化电位，与溶液中络合物的相似配位环境相符。与硫取代基的电子性质一致。共振拉曼光谱和TD-DFT计算表明存在488和514.5 nm激发的MLCT→联吡啶跃迁，以及dppz型生色团，范围从UV（351 nm）到可见（457 nm）激发波长。对于[Cu（bpy（Mes）2）（dppzS2CS）]
• Structural, Electronic, and Computational Studies of Heteroleptic Cu(I) Complexes of 6,6′-Dimesityl-2,2′-bipyridine with Ferrocene-Appended Ethynyl-2,2′-bipyridine Ligands
  作者：Jonathan E. Barnsley、Synøve Ø. Scottwell、Anastasia B. S. Elliott、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01300

  日期：2016.8.15

  ethynyl-2,2′-bipyridine ligands and the associated heteroleptic copper(I) complexes of 6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine are reported. These dyes have been studied using electrochemical analysis, electronic absorption, and Raman and resonance Raman spectroscopies, coupled with density functional theoretical approaches. For the complexes, optical spectra are dominated by a low energy copper(I) centered metal

  报道了三个二茂铁附加的乙炔基-2,2'-联吡啶配体和相关的6,6'-dimesityl-2,2'-联吡啶杂配铜（I）配合物的光学表征和计算模型。已使用电化学分析，电子吸收，拉曼光谱和共振拉曼光谱以及密度泛函理论方法对这些染料进行了研究。对于络合物，光谱以低能铜（I）为中心的金属到配体的电荷转移（MLCT）跃迁占主导。这由二茂铁侧链单元的存在和二茂铁联吡啶骨架的共轭程度来调节。研究表明，由于二茂铁引起的电子调谐导致MCLT跃迁的红移高达〜0.2 eV，
• A Molecular Ruthenium Electrocatalyst for the Reduction of Carbon Dioxide to CO and Formate
  作者：Charles W. Machan、Matthew D. Sampson、Clifford P. Kubiak

  DOI：10.1021/jacs.5b03913

  日期：2015.7.8

  The use of a bulky bipyridine ligand, 6,6'-dimesityl-2,2'-bipyridine (mesbpy), to enable the reduction of carbon dioxide by a Ru-based molecular electrocatalyst is reported. Under catalytic conditions, this compound exhibits turnover frequencies of 320 s(-1) and 95% Faradaic efficiency for the production of CO and H2O from CO2 in the presence of Brønsted acids [corrected]. Mechanistic electrochemical

  据报道，使用庞大的联吡啶配体 6,6'-dimesityl-2,2'-bipyridine (mesbpy) 能够通过基于 Ru 的分子电催化剂还原二氧化碳。在催化条件下，该化合物在 Brønsted 酸存在下显示出 320 s(-1) 的周转频率和 95% 的法拉第效率，用于从 CO2 生产 CO 和 H2O [已修正]。机械电化学和光谱电化学研究，辅以相关中间体的直接合成，表明这种行为是负电位下联吡啶配体和 Ru 金属中心协同氧化还原反应以及抑制 Ru-Ru 键形成的结果通过空间相互作用。
• A ferrocene based switchable molecular folding ruler
  作者：Synøve Ø. Scottwell、Jonathan E. Barnsley、C. John McAdam、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1039/c7cc03358c

  日期：——

  A 2,2′-bipyridine-appended bis(ferrocene) three tiered molecular folding ruler, can be switched from a folded conformation to an extended conformation by the addition of [Cu(CH3CN)4](PF6) and 6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine. This extension and contraction process could be triggered either chemically or electrochemically and was reversible.

  通过添加[Cu（CH 3 CN）4 ]（PF 6）和6，可以将附加有2,2'-联吡啶的双（二茂铁）三层分子折叠标尺从折叠构象切换为延伸构象。6'-二聚-1,2'-联吡啶。该延伸和收缩过程可以化学或电化学方式触发，并且是可逆的。
• Ferrocene Rotary Switches Featuring 2‐Pyridyl‐1,2,3‐triazole “Click” Chelates
  作者：James A. Findlay、Daniel A. W. Ross、James D. Crowley

  DOI：10.1002/ejic.202100948

  日期：2022.2.16

  Three ferrocene-based rotary switches featuring 2-pyridyl-1,2,3-triazole (pytri) “click” chelates have been developed. The addition and removal of [Cu(6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine)](PF6) units triggers the extension and contraction of the ferrocene-based rotors.

  已开发出三种具有 2-吡啶基-1,2,3-三唑 (pytri) “点击”螯合物的基于二茂铁的旋转开关。[Cu(6,6'-dimesityl-2,2'-bipyridine)](PF 6 ) 单元的添加和去除触发了基于二茂铁的转子的伸展和收缩。