4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)四氢-2H-吡喃-4-醇 | 1044277-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)四氢-2H-吡喃-4-醇
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]oxan-4-ol；4-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-4-ol
• CAS: 1044277-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• mdl: MFCD28954318
• 分子量: 198.337
• InChiKey: NRMCHZPHGJRNPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)四氢-2H-吡喃-4-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-乙炔-四氢-2H-吡喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[2,1-b]噻唑与含叔羟基取代基的环烷基或饱和杂环的合成

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于合成与环烷基或饱和烷基相连的咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[2,1– b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1– b ]噻唑含叔羟基取代的杂环。用溴羟基环烷基乙酮处理易得的取代的2-氨基吡啶，2-氨基噻唑和2-氨基苯并噻唑，以高收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.3454
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)四氢-2H-吡喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的不对称级联反应合并吲哚的合成和对映选择性官能化

  摘要：

  一次：在手性阳离子Au I配合物的帮助下，吲哚核同时合成和对映选择性官能化。通过级联工艺以高度对映选择性的方式获得了一系列乙烯基恶嗪基[4,3- a ]吲哚（参见方案；L =手性二膦）。

  DOI：

  10.1002/anie.201304619

文献信息

• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Grimm Erich L.

  公开号：US20080188521A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Au-Catalyzed Formation of Functionalized Quinolines from 2-Alkynyl Arylazide Derivatives
  作者：Colombe Gronnier、Guillaume Boissonnat、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol4019634

  日期：2013.8.16

  A new method for converting 2-alkynyl arylazide derivatives into functionalized polysubstituted quinolines following a gold-catalyzed 1,3-acetoxy shift/cyclization/1,2-group shift sequence has been developed. This transformation proceeds under mild reaction conditions, is efficient, and tolerates a large variety of functional groups.

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。
• Pharmaceutical phenylquinoline and chromen-2-one triazole compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US07960409B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了I式化合物，它们是白三烯生物合成抑制剂。I式化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Synthesis of Bridged Polycyclic Ring Systems via Carbene Cascades Terminating in C–H Bond Insertion
  作者：Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ja308305z

  日期：2012.10.31

  A carbene cascade reaction that constructs functionalized bridged bicyclic systems from alkynyl diazoesters is presented. The cascade proceeds through diazo decomposition, carbene/alkyne metathesis, and C H bond insertion. The diazoesters are easily synthesized from cyclic ketones. Substrate ring size and substitution patterns control the connectivity and diastereomeric preference found in the products.
• Merging Synthesis and Enantioselective Functionalization of Indoles by a Gold-Catalyzed Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Michel Chiarucci、Rita Mocci、Leonidas-Dimitrios Syntrivanis、Gianpiero Cera、Andrea Mazzanti、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.201304619

  日期：2013.10.4

  All at once: The simultaneous synthesis and enantioselective functionalization of an indole core is achieved with the assistance of chiral cationic AuI complexes. A range of vinyloxazino‐[4,3‐a]indoles is obtained by a cascade process in a highly enantioselective manner (see scheme; L=chiral diphosphine).

  一次：在手性阳离子Au I配合物的帮助下，吲哚核同时合成和对映选择性官能化。通过级联工艺以高度对映选择性的方式获得了一系列乙烯基恶嗪基[4,3- a ]吲哚（参见方案；L =手性二膦）。