4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯甲酸叔丁酯 | 111291-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-<(trimethylsilyl)ethynyl>benzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate；tert-butyl 4-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 111291-96-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: KAYVQNMVOJPPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯甲酸叔丁酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到4-乙炔苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有电子去耦功能的新型刚性多（偶氮苯）开关：解开单个光致变色中的异构化

  摘要：

  我们报告了一类新的星形多偶氮苯光开关，包括连接到中心三取代 1,3,5-苯核的单个光致变色。这种由构象刚性和假平面支架组成的 C3 对称分子的独特设计使得探索电子去耦在单个偶氮苯单元的异构化中的作用成为可能。我们的三、双和单（偶氮苯）化合物的设计限制了属于同一分子的开关之间的 π 共轭，从而实现了每个光致色素的高效和独立异构化。通过利用不同的互补技术，如紫外-可见吸收光谱、高效液相色谱、和先进的质谱方法，因为离子迁移率显示几乎完全没有电子离域。这些证据得到了实验（电化学、动力学分析）和理论（DFT 计算）分析的进一步支持。这种分子设计提供的电子去耦保证了所有偶氮苯的非常有效的光开关，如它们的光异构化量子产率以及富含 Z 的紫外光稳定态所证明的那样。离子迁移质谱首次被用于研究多光致变色化合物，揭示了在这种刚性星形偶氮苯衍生物中发生了大的分子形状变化。鉴于其高的结构刚性和高效的异构化，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02544
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Ultrahigh Surface Area Zirconium MOFs and Insights into the Applicability of the BET Theory

  摘要：

  An isoreticular series of metal-organic frameworks (MOFs) with the ftw topology based on zirconium oxoclusters and tetracarboxylate linkers with a planar core (NU-1101 through NU-1104) has been synthesized employing a linker expansion approach. In this series, NU-1103 has a pore volume of 2.91 cc g(-1) and a geometrically calculated surface area of 5646 m(2) g(-1), which is the highest value reported to date for a zirconium-based MOF and among the largest that have been reported for any porous material. Successful activation of the MOFs was proven based on the agreement of pore volumes and BET areas obtained from simulated and experimental isotherms. Critical for practical applications, NU-1103 combines for the first time ultrahigh surface area and water stability, where this material retained complete structural integrity after soaking in water. Pressure range selection for the BET calculations on these materials was guided by the four so-called consistency criteria. The experimental BET area of NU-1103 was 6550 m(2) g(-1). Insights obtained from molecular simulation suggest that, as a consequence of pore-filling contamination, the BET method overestimates the monolayer loading of NU-1103 by similar to 16%.

  DOI：

  10.1021/ja512973b

文献信息

• Trimethylsilyl‐Protected Alkynes as Selective Cross‐Coupling Partners in Titanium‐Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis
  作者：Hsin‐Chun Chiu、Ian A. Tonks

  DOI：10.1002/anie.201800595

  日期：2018.5.22

  both identified to play key roles in this highly selective pyrrole synthesis. This strategy provides a convenient method to synthesize multisubstituted pyrroles as well as an entry point for further pyrrole diversification through facile modification of the resulting 2‐silyl pyrrole products, as demonstrated through a short formal synthesis of the marine natural product lamellarin R.

  三甲基甲硅烷基（TMS）保护的炔烃是钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性炔烃交叉偶联伙伴。在钛亚氨基配合物的催化下，TMS保护的炔烃与内部炔烃和偶氮苯的反应生成五取代的2-TMS吡咯，其选择性比其他九种吡咯产物高90％。TMS组的空间和电子效应都被确定在这种高度选择性的吡咯合成中起着关键作用。这种策略为合成多取代的吡咯提供了一种便捷的方法，并且通过对所得的2-甲硅烷基吡咯产物进行简便的修饰，进一步实现了吡咯多样化的切入点，这是通过海洋天然产物lamellarin R的简短正式合成证明的。
• Synthesis, Spectroscopic, and ¹O₂ Sensitization Characteristics of Extended Pd(II) 10,10-Dimethylbiladiene Complexes Bearing Alkynyl–Aryl Appendages
  作者：Anthony T. Rice、Maxwell I. Martin、Molly C. Warndorf、Glenn P. A. Yap、Joel Rosenthal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01127

  日期：2021.8.2

  Photodynamic therapy (PDT), which involves the photoinduced sensitization of singlet oxygen, is an attractive treatment for certain types of cancer. The development of new photochemotherapeutic agents remains an important area of research. Macrocyclic tetrapyrrole compounds including porphyrins, phthalocyanines, chlorins, and bacteriochlorins have been pursued as sensitizers of singlet oxygen for PDT

  光动力疗法 (PDT) 涉及单线态氧的光致敏化，是对某些类型癌症有吸引力的治疗方法。新光化学治疗剂的开发仍然是一个重要的研究领域。包括卟啉、酞菁、二氢卟酚和菌绿素在内的大环四吡咯化合物已被用作 PDT 应用中单线态氧的敏化剂，但历来难以制备/纯化，并且还存在高非特异性暗毒性、在生物介质中的溶解性差和/或从生物组织中缓慢清除。针对这些缺点，我们开发了一系列新型线性四吡咯结构，与晚期过渡金属络合，作为潜在的 PDT 试剂。我们发现这些二甲基胆二烯 ( DMBil1) 四吡咯配合物可以在可见光照射下有效地光敏产生1 O 2氧。为了扩展DMBil1平台的吸收曲线，使用 Sonogashira 方法将炔基-芳基共轭到四吡咯的外围。已制备并表征了此类含有辅助苯基 ( DMBil-PE )、萘基 ( DMBil-NE ) 和蒽基 ( DMBil-AE ) 基团的衍生物。除了在结构上表征Pd[DMBil-NE]和Pd[DMBil-AE]
• Bifunctional stilbene compounds containing at least one Z-configurated
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05068300A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  New Z-stilbene compounds and a process for their preparation are disclosed wherein the compounds correspond to the following formulae: ##STR1##

  本发明涉及新的Z-苯乙烯化合物及其制备方法，其中化合物对应于以下公式：##STR1##
• Convergent and efficient palladium-effected synthesis of 5, 10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid (DDATHF)
  作者：Edward C. Taylor、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00276a023

  日期：1989.7
• Pteridines. 53. A convenient synthetic approach to 10-deazaaminopterin and 10-deazafolic acid
  作者：Edward C. Taylor、Partha S. Ray

  DOI：10.1021/jo00236a009

  日期：1988.1