N-烯丙基-2,4-二硝基苯胺 | 7403-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-2,4-二硝基苯胺
• 英文名称: allyl-(2,4-dinitrophenyl)amine
• 英文别名: N-allyl-2,4-dinitroaniline；N-allyl-2,4-dinitro-aniline；N-Allyl-2,4-dinitro-anilin；2,4-Dinitro-N-allyl-anilin；2,4-dinitro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 7403-39-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00448683
• 分子量: 223.188
• InChiKey: XTYIONQQZHXKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-2,4-二硝基苯胺 在 ammonium sulfide 、 五氯化磷 、 水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-allyl-2-(4-chlorobenzyl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Docking for Antiinflammatory Studies of 2-(Arylmethyl)-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amines

  摘要：

  1-氯-2,4-二硝基苯（1）与脂肪胺（2）在乙醇溶剂中反应，回流条件下反应16-24小时，形成N-烷基-2,4-二硝基苯胺（3）。化合物3经过还原反应生成N-烷基-4-硝基苯-1,2-二胺（4）。化合物4与羧酸（5）反应生成N-(2-(烷基氨基)-5-硝基苯基)-2-芳基乙酰胺（6），该化合物经过环化得到2-(芳基甲基)-1-乙基-5-硝基-1H-苯并[德]咪唑（7）。最后，化合物7经过还原反应生成2-(芳基甲基)-1-乙基-1H-苯并[德]咪唑-5-胺（8）。合成的化合物通过光谱分析进行了表征。合成的化合物得到了光谱分析的确认。使用对接服务器对5COX与配体进行分子对接，预测该化合物为潜在的抗炎化合物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20784
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 、 丙烯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-烯丙基-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Docking for Antiinflammatory Studies of 2-(Arylmethyl)-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amines

  摘要：

  1-氯-2,4-二硝基苯（1）与脂肪胺（2）在乙醇溶剂中反应，回流条件下反应16-24小时，形成N-烷基-2,4-二硝基苯胺（3）。化合物3经过还原反应生成N-烷基-4-硝基苯-1,2-二胺（4）。化合物4与羧酸（5）反应生成N-(2-(烷基氨基)-5-硝基苯基)-2-芳基乙酰胺（6），该化合物经过环化得到2-(芳基甲基)-1-乙基-5-硝基-1H-苯并[德]咪唑（7）。最后，化合物7经过还原反应生成2-(芳基甲基)-1-乙基-1H-苯并[德]咪唑-5-胺（8）。合成的化合物通过光谱分析进行了表征。合成的化合物得到了光谱分析的确认。使用对接服务器对5COX与配体进行分子对接，预测该化合物为潜在的抗炎化合物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20784

文献信息

• Profluorescent substrates for the screening of olefin metathesis catalysts
  作者：Raphael Reuter、Thomas R Ward

  DOI：10.3762/bjoc.11.203

  日期：——

  Herein we report on a 96-well plate assay based on the fluorescence resulting from the ring-closing metathesis of two profluorophoric substrates. To demonstrate the validity of the approach, four commercially available ruthenium-metathesis catalysts were evaluated in six different solvents. The results from the fluorescent assay agree well with HPLC conversions, validating the usefulness of the approach.

  在此，我们报告了一种基于两种前荧光底物环合重排反应产生的荧光的96孔板测定法。为了证明该方法的有效性，我们评估了六种不同溶剂中四种商业可获得的钌重排催化剂。荧光测定结果与高效液相色谱转化率非常吻合，验证了该方法的实用性。
• Selective Anti-Markovnikov Cyclization and Hydrofluorination Reaction in Superacid HF/SbF₅: A Tool in the Design of Nitrogen-Containing (Fluorinated) Polycyclic Systems
  作者：Guillaume Compain、Céline Bonneau、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo400398y

  日期：2013.5.3

  The selective synthesis of tetrahydroquinolines and fluorinated arylamines was performed in superacid HF/SbF5 through a superelectrophilic ammonium-carbenium activation process. This anti-Markovnikov oriented reaction was applied to the straightforward synthesis of highly valued (fluorinated) nitrogen-containing heterocyclic compounds.
• Nucleophilic Displacement Reactions in Aromatic Systems. V. The Mechanism of the Reaction of 2,4-Dinitrochlorobenzene with Primary Amines in Chloroform
  作者：Sidney D. Ross、Manuel Finkelstein、Raymond C. Petersen

  DOI：10.1021/ja01529a024

  日期：1959.10
• van Romburgh, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1885, vol. 4, p. 191
  作者：van Romburgh

  DOI：——

  日期：——
• EP0149654A4
  申请人：——

  公开号：EP0149654A4

  公开（公告）日：1988-05-10