9-(4-羟基丁基)鸟嘌呤 | 23169-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(4-羟基丁基)鸟嘌呤
• 中文别名: 泛昔洛韦杂质3；泛昔洛韦杂质-3
• 英文名称: 9-(4-Hydroxybutyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-(4-hydroxybutyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 23169-37-1
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₂
• 分子量: 223.235
• InChiKey: DVQJDXCYEPGOCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >185oC (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-羟基丁基)鸟嘌呤 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/7019

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 40.0h， 生成 9-(4-羟基丁基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Alkylation of Guanine. 2. The Synthesis of Acyclic Guanosine Analogs via the Precursor 7-Methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a]purine.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.40b-0310

文献信息

• Synthesis and anti-HSV activity of tricyclic penciclovir and hydroxybutylguanine derivatives
  作者：Anber F. Mohammed、Graciela Andrei、Alaa M. Hayallah、Samia G. Abdel-Moty、Robert Snoeck、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.005

  日期：2019.3

  further development of tricyclic acyclic nucleoside derivatives with improved lipophilicity and retention of activity in HSV-1 TK deficient strains. Also, the new tricyclic derivatives were evaluated against a broad range of other DNA and RNA viruses, but were found to be inactive at subtoxic concentrations. In addition, weak to moderate cytostatic effect was observed for the new compounds.

  按照有效的合成路线，已经制备了一系列具有增强的亲脂性的三环喷昔洛韦（PCV）和羟丁基鸟嘌呤（HBG）衍生物。评价了所有新的三环衍生物对单纯疱疹病毒1和2（HSV-1，HSV-2）和胸苷激酶缺陷（耐ACV）HSV-1的抑制活性。三环HBG衍生物没有抑制活性，但是一些三环PCV衍生物显示出有希望的抗病毒活性，特别是9g（R = 4-MeO-C6H4）显示出良好的抑制活性（HSV-1 EC50 1.5μM，HSV-2 EC50 0.8 μM）并在HSV-1 TK细胞中保留抑制活性（EC50 0.8μM）。计算对接实验支持观察到的生物学数据，该初步研究为进一步开发具有改进的亲脂性和在HSV-1 TK缺陷菌株中保持活性的三环无环核苷衍生物提供了有用的数据。此外，还针对各种其他DNA和RNA病毒对新的三环衍生物进行了评估，但发现它们在亚毒性浓度下无活性。另外，对于新化合物，观察到了弱到中等的细胞抑制作用。
• Process for producing purine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06245910B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  Purine derivatives in which a desired substituent is introduced into the 9-position only are synthesized by first introducing an easily-removable substituent in the 7-position of a purine base of natural purine nucleosides obtained through fermentation or derivatives thereof, then hydrolyzing the ribose moiety to form purine derivatives having the substituent in the 7-position, subsequently introducing the desired substituent in the 9-position, and then removing the substituent in the 7-position.

  只在嘌呤衍生物的9位引入所需取代基，可通过首先在天然嘌呤核苷酸发酵产物或其衍生物的嘌呤碱的7位引入易于去除的取代基，然后水解核糖部分以形成具有取代基的嘌呤衍生物，随后在9位引入所需的取代基，最后去除7位的取代基来合成。
• ACYCLIC NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：ENGELHARDT Per

  公开号：US20090076041A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Methods and novel intermediates for the preparation of and the treatment with acyclic nucleoside derivatives of the formula: where one of R 1 and R 2 is an amino acid acyl group and the other of R 1 and R 2 is a —C(O)C 3 -C 21 saturated or monounsaturated, optionally substituted alkyl and R 3 is OH or H.

  制备和处理公式为的非环核苷衍生物的方法和新型中间体： 其中R1和R2中的一个是氨基酸酰基，另一个是饱和或单不饱和的，可选地取代的烷基，其链长为C3-C21，另外R1和R2中的另一个是—C(O)基团，R3为OH或H。
• Regioselective alkylation of guanine<i>via</i>diacyloxyglyoxal-<i>N</i>²-acetylguanine adduct to obtain 7-alkylguanine derivatives. Studies on alkylation of guanine I
  作者：Jonas Kjellberg、Nils Gunnar Johansson

  DOI：10.1002/jhet.5570230264

  日期：1986.3

  The acylated guanine-glyoxal adduct (I) has been alkylated with 4-bromobutyl acetate and in the presence of sodium hydride the reaction was regioselective to give 7-alkylguanine.

  酰化的鸟嘌呤-乙二醛加合物（I）已经用乙酸4-溴丁酯烷基化，并且在氢化钠存在下，该反应是区域选择性的，得到7-烷基鸟嘌呤。
• JAK INHIBITORS FOR USE IN THE PREVENTION OR TREATMENT OF VIRAL INFECTION
  申请人：Emory University

  公开号：EP3750544A2

  公开（公告）日：2020-12-16

  Compounds for use in the treatment or prevention of viral disease caused by a virus selected from the group consisting of an adenovirus, an Alphaviridae, an Arbovirus, an Astro virus, a Bunyaviridae, a Coronaviridae, a Filoviridae, a Flaviviridae, a Hepadnaviridae, a Herpesviridae (such as HSV-1, HSV-2, EBV, CMV), an Alphaherpesvirinae, a Betaherpesvirinae, a Gammaherpesvirinae, a Norwalk Virus, an Astroviridae, a Caliciviridae, an Orthomyxoviridae, a Paramyxoviridae, a Paramyxoviruses, a Rubulavirus, a Morbillivirus, a Papovaviridae, a Parvoviridae, a Picornaviridae, an Aphthoviridae, a Cardioviridae, an Enteroviridae, a Coxsackie virus, a Polio Virus, a Rhinoviridae, a Phycodnaviridae, a Poxviridae, a Reoviridae, a Rotavirus, a Retroviridae, an A-Type Retrovirus, an Immunodeficiency Virus, a Leukemia Viruses, an Avian Sarcoma Viruses, a Rhabdoviruses, a Rubiviridae and a Togaviridae are disclosed. Also disclosed are compounds for use in the treatment or prevention of AIDS-related neurological disorder, AIDS-related complex (ARC), persistent generalized lymphadenopathy (PGL), anti-HIV antibody positive and HIV-positive conditions, Kaposi's sarcoma, thrombocytopenia purpurea or HIV-1-related opportunistic infections. The compounds are pyrrolo[2,3-b]pyridines and pyrrolo[2,3-b]pyrimidine JAK inhibitors.

  用于治疗或预防由选自以下组别的病毒引起的病毒性疾病的化合物：腺病毒、阿尔法病毒科、阿博病毒科、阿斯特罗病毒科、布尼亚病毒科、冠状病毒科、丝状病毒科、弗拉维病毒科、肝病病毒科、疱疹病毒科（如 HSV-1、HSV-2、EBV、CMV）、α-疱疹病毒科、疱疹病毒属（如 HSV-1、HSV-2、EBV、CMV）、疱疹病毒科（如 HSV-1、HSV-2、EBV、CMV）、α疱疹病毒科、β疱疹病毒科、γ疱疹病毒科、诺沃克病毒科、天花病毒科、钙病毒科、正粘病毒科、副粘病毒科副黏液病毒科（Paramyxoviridae）、副黏液病毒属（Paramyxoviruses）、鲁布拉病毒科（Rubulavirus）、莫比利病毒科（Morbillivirus）、巴氏病毒科（Papovaviridae）、副黏液病毒科（Parvoviridae）、皮科病毒科（Picornaviridae）、蚜虫病毒科（Aphthoviridae）、心肌病毒科（Cardioviridae）、肠道病毒科（Enteroviridae）、柯萨奇病毒（Coxsackie virus）、脊髓灰质炎病毒（Polio Virus）、鼻病毒科（Rhinoviridae公开了脊髓灰质炎病毒、鼻病毒科、痘病毒科、脊髓灰质炎病毒科、轮状病毒科、逆转录病毒科、A 型逆转录病毒、免疫缺陷病毒、白血病病毒、禽肉毒瘤病毒、Rhabdoviruses、Rubiviridae 和 Togaviridae。还公开了用于治疗或预防艾滋病相关神经紊乱、艾滋病相关综合征（ARC）、持续性全身淋巴结病（PGL）、抗 HIV 抗体阳性和 HIV 阳性病症、卡波西肉瘤、紫癜性血小板减少症或 HIV-1 相关机会性感染的化合物。这些化合物是吡咯并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]嘧啶 JAK 抑制剂。

表征谱图