1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶-3-基甲基)脲 | 58550-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶-3-基甲基)脲
• 英文名称: 1-nitroso-1-phenyl-3-(3-pyridylmethyl)urea
• 英文别名: 3-Nitroso-3-phenyl-1-(3-pyridyl)-methylharnstoff；1-nitroso-1-phenyl-3-pyridin-3-ylmethyl-urea；1-Nitroso-1-phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)urea
• CAS: 58550-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: UQFDTLSVHXYXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸟嘌呤 、 1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶-3-基甲基)脲 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.67h， 以31%的产率得到8-(苯基偶氮)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of 1-phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas and the reactivity of two nitrosated isomers.

  摘要：

  1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(I)在酸性条件下与亚硝酸钠进行亚硝化反应，生成了两个位置异构体，1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(II)和3-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(III)。亚硝化反应使用了几种亚硝化试剂在不同条件下进行，每个异构体的鉴定采用高效液相色谱法。区域选择性依赖于所用的介质和试剂。在0°C下，使用气体亚硝化试剂在有机溶剂中，I主要生成III。亚硝酸钠与酸（1 M 高氯酸、1 M 盐酸或99% 甲酸）的组合主要生成II。然而，使用N2O3时，主要产物取决于介质的pH值。此外，还考察了亚硝基异构体的化学性质和抗肿瘤活性的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.980
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(3-pyridylmethyl)urea 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 高氯酸 为溶剂， 以22%的产率得到1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶-3-基甲基)脲
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of 1-phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas and the reactivity of two nitrosated isomers.

  摘要：

  1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(I)在酸性条件下与亚硝酸钠进行亚硝化反应，生成了两个位置异构体，1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(II)和3-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(III)。亚硝化反应使用了几种亚硝化试剂在不同条件下进行，每个异构体的鉴定采用高效液相色谱法。区域选择性依赖于所用的介质和试剂。在0°C下，使用气体亚硝化试剂在有机溶剂中，I主要生成III。亚硝酸钠与酸（1 M 高氯酸、1 M 盐酸或99% 甲酸）的组合主要生成II。然而，使用N2O3时，主要产物取决于介质的pH值。此外，还考察了亚硝基异构体的化学性质和抗肿瘤活性的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.980

文献信息

• MIYAHARA MAKOTO; MIYAHARA MICHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 3, 980-985
  作者：MIYAHARA MAKOTO、 MIYAHARA MICHIKO

  DOI：——

  日期：——
• KAMIYA S., CHEM. AND PHARM. BULL, <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 11, 2744-2748
  作者：KAMIYA S.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrosation of 1-phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas and the reactivity of two nitrosated isomers.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、MICHIKO MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.980

  日期：——

  1-Phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas (I) were nitrosated with sodium nitrite under acidic conditions to give two positional isomers, 1-nitroso-1-phenyl-3-(pyridylmethyl)urea (II) and 3-nitroso-1-phenyl-3-(pyridylmethyl)urea (III). The nitrosation was carried out using several nitrosating reagents under various conditions, and each isomer was determined by means of high-performance liquid chromatography. The regioselectivity depended on the medium and reagents used. With gaseous nitrosating reagents in organic solvents at 0°C, I generated mainly III. The combination of sodium nitrite and acid (1 M perchloric acid, 1 M hydrochloric acid or 99% formic acid) gave II predominantly. However, with N2O3, the predominant product was dependent on the pH of the medium. The differences of chemical and antitumor activity of the nitroso isomers were also examined.

  1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(I)在酸性条件下与亚硝酸钠进行亚硝化反应，生成了两个位置异构体，1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(II)和3-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(III)。亚硝化反应使用了几种亚硝化试剂在不同条件下进行，每个异构体的鉴定采用高效液相色谱法。区域选择性依赖于所用的介质和试剂。在0°C下，使用气体亚硝化试剂在有机溶剂中，I主要生成III。亚硝酸钠与酸（1 M 高氯酸、1 M 盐酸或99% 甲酸）的组合主要生成II。然而，使用N2O3时，主要产物取决于介质的pH值。此外，还考察了亚硝基异构体的化学性质和抗肿瘤活性的差异。