methyl 4-amino-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate | 916486-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-amino-3-trimethylsilylethynylbenzoate；methyl 4-amino-3-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 916486-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂Si
• 分子量: 247.369
• InChiKey: PHINAHUHXQPHHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 3-ethynyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化/炔烃的环化反应合成二恶二苯并噻吩并ze庚因

  摘要：

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00344
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 4-amino-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  取代咔唑、联咔唑和 Clausine C 的区域选择性合成

  摘要：

  取代咔唑由 3-triflato-2-pyrones 和炔基苯胺有效构建。咔唑上可耐受多个取代基，并观察到对区域化学的完全控制。产生了复杂且空间拥挤的替代模式。该策略也用于制备取代的联咔唑和相关联芳基。最后，该方法在咔唑天然产物 clausine C 的合成中得到展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02449

文献信息

• Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines, and Dihydroquinolines by Ruthenium-Catalyzed Heterocyclizations
  作者：Carlos Saá、Alejandro Varela-Fernández、Jesús Varela

  DOI：10.1055/s-0032-1316539

  日期：——

  Abstract Indoles, dihydroisoquinolines, and dihydroquinolines were efficiently prepared by ruthenium-catalyzed heterocyclizations of aromatic­ homo- and bis-homopropargyl amines/amides in the presence of an amine/ammonium base-acid pair. These regioselective 5-endo and 6-endo cyclizations most probably occur by nucleophilic trapping of key ruthenium-vinylidene intermediates. Indoles, dihydroisoquinolines

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。
• Turn-On Fluorescence Detection of Cyanide in Water: Activation of Latent Fluorophores through Remote Hydrogen Bonds That Mimic Peptide β-Turn Motif
  作者：Junyong Jo、Dongwhan Lee

  DOI：10.1021/ja907056m

  日期：2009.11.11

  A molecular probe was prepared that selectively responds to cyanide in aqueous solutions by fluorescence enhancement. Using the peptide beta-turn as a structural template, we designed a series of diphenylacetylene derivatives in which the pi-conjugated backbone was functionalized with an aldehyde group to render the molecule nonfluorescent. The N-H...O hydrogen bond across the 2,2'-functionalized diphenylacetylene

  制备了一种分子探针，通过荧光增强选择性地响应水溶液中的氰化物。使用肽β-转角作为结构模板，我们设计了一系列二苯乙炔衍生物，其中pi 共轭主链用醛基官能化，使分子无荧光。NH...O 氢键跨越 2,2'-功能化的二苯乙炔转角基序激活羰基以进行亲核攻击，并且通过与 CN(-) 反应，该内部淬灭剂位点的化学转化引发快速 (k = 72 M (-1) s(-1)) λ(max) = 375 nm 处的发射增强。铵基团与氢键供体片段的束缚显着增加了响应动力学和荧光信号的强度。除了向 CN(-) 离子提供静电吸引力外，这种带正电的 R-NH(3)(+) 片段还可以参与二级氢键，以促进负责信号事件的氰醇加合物的形成。结构优化的分子探针 3 专门响应中性水溶液中的 microM 级氰化物，不受其他常见阴离子的干扰，包括 F(-) 和 AcO(-)。
• [EN] INDOLINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATERNAL EMBRYONIC LEUCINE ZIPPER KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLINONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DE TYPE FERMETURE ÉCLAIR À LEUCINE EMBRYONNAIRE MATERNELLE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018160967A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure relates to indolinone compounds, compositions, and methods for the inhibition of maternal embryonic leucine zipper kinase (MELK). The present disclosure further relates to indolinone compounds, compositions, and methods for the treatment or prevention of a cancer (for example, triple negative breast cancer).

  本公开涉及吲哚啉酮化合物、组合物和用于抑制母胎型亮氨酸螺旋蛋白激酶（MELK）的方法。本公开进一步涉及吲哚啉酮化合物、组合物和用于治疗或预防癌症（例如三阴性乳腺癌）的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Aromatic Homo- and Bis-Homopropargylic Amines/Amides: Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines and Dihydroquinolines
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/adsc.201100095

  日期：2011.8

  Ruthenium-catalyzed cycloisomerizations of aromatic homo- and bis-homopropargylic amines/amides efficiently afford indoles, dihydroisoquinolines and dihydroquinolines. These processes were regioselective (5- and 6-endo cyclizations) on using key Ru vinylidene intermediates. The presence of an amine/ammonium base-acid pair increased the rate of cyclization and facilitated the catalytic turnover.

  钌催化的芳族均和双均炔丙基胺/酰胺的环异构化可有效提供吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉。这些方法是区域选择性（5-和6-内使用键茹偏中间体的环化反应）。胺/铵基酸对的存在增加了环化速率并促进了催化转化。
• One-Pot/Four-Step/Palladium-Catalyzed Synthesis of Indole Derivatives: The Combination of Heterogeneous and Homogeneous Systems
  作者：Hayato Sakai、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800405

  日期：2008.11.3

  One-pot, four-step syntheses of indoles using both solid-supported heterogeneous and homogeneous palladium catalysts and reagents were carried out. Such a combination of these two-phase catalysts and reagents causes a dramatic increase in yield, and it is a simple process. The presented methodology is effective for four-step reactions to provide various functionalized indoles.

  使用固相负载的多相和均相钯催化剂和试剂进行一锅四步合成吲哚。这些两相催化剂和试剂的这种组合导致产率的显着增加，并且这是简单的方法。所提出的方法对于四步反应以提供各种官能化的吲哚是有效的。