6,6-二甲基-1-苯基-2-氮杂-6-硅杂-4-庚炔 | 101911-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6,6-二甲基-1-苯基-2-氮杂-6-硅杂-4-庚炔
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-phenyl-2-aza-6-sila-4-heptyne
• 英文别名: N-benzyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine；N-benzyl-3-trimethylsilyl-2-propynylamine；N-benzyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 101911-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NSi
• 分子量: 217.386
• InChiKey: DPEXVGDIHMVCND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基-1-苯基-2-氮杂-6-硅杂-4-庚炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-2,3-bis[(Z)-(trimethylsilyl)methylidene]-4-butanelactam
  参考文献：
  名称：

  一种通过乙炔分子内偶联将内酰胺或内酯融合的环外共轭二烯的简便制备方法及其在Diels-Alder反应中的行为。

  摘要：

  [反应：参见正文]用（eta（2）-丙烯）Ti（Oi-Pr）（2）处理双炔酰胺或酯3生成官能化的钛环戊二烯，经水解后，可得到外，外环共轭二烯4个单产好。还公开了它们与亲双烯体的Diels-Alder反应的一些区域和立体化学方面。

  DOI：

  10.1021/ol0065221
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-phenyl-2-aza-6-sila-2-hepten-4-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6,6-二甲基-1-苯基-2-氮杂-6-硅杂-4-庚炔 、 6,6-dimethyl-1-phenyl-2-aza-6-sila-4-heptene
  参考文献：
  名称：

  Suvorova, I. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1346 - 1352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanide-Catalyzed Reversible Alkynyl Exchange by Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage Assisted by a Secondary Amino Group
  作者：Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jie Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201605822

  日期：2016.9.12

  Lanthanide‐catalyzed alkynyl exchange through C−C single‐bond cleavage assisted by a secondary amino group is reported. A lanthanide amido complex is proposed as a key intermediate, which undergoes unprecedented reversible β‐alkynyl elimination followed by alkynyl exchange and imine reinsertion. The in situ homo‐ and cross‐dimerization of the liberated alkyne can serve as an additional driving force

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。
• 一种合成在炔端含有不同取代基的炔丙胺衍 生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105481699B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种合成在炔端含有不同取代基的炔丙胺衍生物的方法。本发明通过碳‑碳单键活化而实现的不同炔丙胺之间的相互转化，具体是在稀土催化体系下，以化合物端炔与炔丙基取代二级胺为原料，制备在炔端含有各种取代基的炔丙胺衍生物。本发明方法原料来源广泛或易于制备，操作简便、选择性可控，收率高。
• An alkaline-resistant Ag(<scp>i</scp>)-anchored pyrazolate-based metal–organic framework for chemical fixation of CO₂
  作者：Huimin Yang、Xu Zhang、Guiyang Zhang、Honghan Fei

  DOI：10.1039/c8cc01461b

  日期：——

  An alkaline-resistant Ag(i)-anchored metal–organic framework has been achieved via postsynthetic modification of pyrazolate-based linkers.

  一种耐碱性的Ag（i）锚定金属有机框架已经通过对基于吡唑酮的连接剂进行后合成修饰而实现。
• Synthesis of Oxazolidinones by Efficient Fixation of Atmospheric CO₂with Propargylic Amines by using a Silver/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) Dual-Catalyst System
  作者：Masahiro Yoshida、Tomotaka Mizuguchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.201203366

  日期：2012.12.3

  This'll fix it: Efficient fixation of atmospheric CO2 has been achieved by the reaction of propargylic amines with a silver/DBU dual‐catalyst system (see scheme). Various oxazolidinones were synthesized in moderate to good yields by using substituted propargylic amines.

  这将解决问题：炔丙基胺与银/ DBU双催化剂体系的反应已实现了大气中CO 2的高效固定（请参见方案）。通过使用取代的炔丙基胺以中等至良好的产率合成了各种恶唑烷酮。
• Cationic Pd(II)-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkyne-Tethered Ketones or Aldehydes Using Ethanol as Hydrogen Source
  作者：Kun Shen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol400531a

  日期：2013.4.5

  A cationic Pd(II)-catalyzed reductive cyclization of alkyne-tethered ketones or aldehydes using ethanol as hydrogen source under mild conditions was developed. The reaction is an environmentally benign synthetic method and proceeds efficiently to give useful N-heterocycles or carbocycles bearing an exocyclic double bond and a hydroxyl group in high yield.

  在温和条件下，使用乙醇作为氢源，开发了阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原环化反应。该反应是对环境无害的合成方法，并有效地进行，以高收率得到有用的带有杂环外双键和羟基的N-杂环或碳环。