乙醛二甲基腙 | 7422-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙醛二甲基腙
• 英文名称: acetaldehydedimethylhydrazone
• 英文别名: Acetaldehyde 1,1-dimethylhydrazone；acetaldehyde N,N-dimethylhydrazone；acetaldehyde dimethylhydrazone；ethanal dimethylhydrazone；Acetaldehyd-dimethylhydrazon；N.N-Dimethyl-N'-aethyliden-hydrazin；N-(ethylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 7422-90-4
• 化学式: C₄H₁₀N₂
• 分子量: 86.1368
• InChiKey: FDWQPDLACZBQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  676;676;675

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛二甲基腙 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-乙基-1,1-二甲基肼
  参考文献：
  名称：

  Klages et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 547, p. 1,38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-tert.-butylperoxymethyl-N'-aethylhydrazin 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙醛二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  Schmitz,E. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 3, p. 1035 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel, One-Pot Synthesis of α-<i>C</i>-Cyanohydrazines in the Presence of Lithium Perchlorate/Diethylether Solution (5.0 M)
  作者：Akbar Heydari、Robabe Baharfar、Mohsen Rezaie、Saied M. Aslanzadeh

  DOI：10.1246/cl.2002.368

  日期：2002.3

  Condensation of N,N-dimethylhydrazine, an aldehyde in lithium perchlorate/diethylether solution (5.0 M) gave N,N-dimethylhydrazone, which were treated with trimethylsilyl-cyanide to afford α-C-cyanohydrazine. These compounds are important precursors of nitrogen-substituted reagents.

  在5.0 M高氯酸锂/乙醚溶液中，N,N-二甲基肼与醛缩合生成N,N-二甲基脎，再经三甲基硅基氰处理得到α-C-氰基肼。这些化合物是含氮取代基试剂的重要前体。
• Comparative Analysis of the Olfactory Properties of Silicon/Germanium/Tin Analogues of the Lily-of-the-Valley Odorants Lilial and Bourgeonal
  作者：Steffen Dörrich、Lian Gelis、Steffen Wolf、Astrid Sunderkötter、Christoph Mahler、Elena Guschina、Reinhold Tacke、Hanns Hatt、Philip Kraft

  DOI：10.1002/cplu.201402160

  日期：2014.9.18

  The silicon/germanium/tin analogues of the lily‐of‐the‐valley odorants lilial (rac‐1 a), compounds rac‐1 b, rac‐1 c, and rac‐1 d, and bourgeonal (2 a), compounds 2 b, 2 c, and 2 d, were synthesized and characterized for their olfactory properties, including GC–olfactometry studies. Compounds rac‐1 a–c and 2 a–c possess a typical lily‐of‐the‐valley odor, whereas the stanna‐analogues rac‐1 d and 2 d

  百合的最谷气味剂铃兰醛（的硅/锗/锡类似物外消旋- 1），化合物的外消旋- 1b中，外消旋-图1c，和外消旋- 1 d和bourgeonal（2），化合物合成了2 b，2 c和2 d，并对其嗅觉特性进行了表征，包括GC嗅觉研究。化合物外消旋- 1 - c ^和2 - ç具有一个典型的百合的最谷气味，而stanna -类似物外消旋‐ 1 d和2 d，尽管有些花香，但显然不再属于铃兰科。在所研究的两个系列的碳/硅/锗/锡类似物中，铃兰的气味以碳<硅<锗<锡的顺序降低。产生与hOR17-4的稳定四环素调节表达的HEK293细胞系中通过分析重组hOR17-4活化外消旋- 1 - d和2 - d通过使用钙2+成像。Bourgeonal（2）显示出最高的效力激活，而铃兰醛（外消旋- 1）和硅杂bourgeonal（2b的）展示出较低的激活潜能。硅杂铃兰醛（外消旋-图1b），GERMA-铃兰醛（外消旋-
• 10-formyl-5,8,10-trideazafolic acid (10-formyl-TDAF): A potent inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase
  作者：Dale L. Boger、Nancy-Ellen Haynes、Paul A. Kitos、Mark S. Warren、Joseph Ramcharan、Ariane E. Marolewski、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00120-x

  日期：1997.9

  10-trideazafolic acid (3) as a potential inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) is reported. The target compound was prepared by a convergent synthesis utilizing the alkylation of hydrazone 5 with benzylic bromide 6 to construct the core heterocycle 7. The aldehyde 3 and related agents were evaluated as inhibitors of purN GAR Tfase and avian AICAR Tfase. Compound 3 exhibited potent

  据报道，可合成10-甲酰基-5,8,10-三氮杂3酸（3）作为潜在的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）抑制剂。通过utilizing的合成，利用5与苄基溴6的烷基化以构建核心杂环7，制备目标化合物。将醛3和相关试剂评估为purN GAR Tfase和禽类AICAR Tfase的抑制剂。化合物3显示出对GAR Tfase的有效抑制，Ki为0.26 +/- 0.05 microM。相比之下，3表现出对氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化酶（AICAR Tfase）的中等抑制，Ki为7.6 +/- 1.5 microM。
• Ketyl−Allene Cyclizations Promoted by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth Pollina Cormier

  DOI：10.1021/jo047887s

  日期：2005.4.1

  Samarium(II) iodide has proven to be an effective reagent for intramolecular reductive coupling reactions. Previous investigations of intramolecular ketyl−olefin coupling reactions provided carbocycles in excellent yield and good diastereoselectivity. This method has been extended to ketyl cyclizations with allenes. Substrates leading to both carbocycles and heterocycles in a selective manner are explored

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 7-OXO-(<i>E</i>)-3-ALKENOIC ACIDS BY THE REACTION OF β-VINYL-β-PROPIOLACTONE WITH METALLATED<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLHYDRAZONES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masashi Takeuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1982.1521

  日期：1982.10.5

  β-Vinyl-β-propiolactone reacts regio- and stereoselectively with an enolate equivalent such as cuprate derivatives of N,N-dimethylhydrazones and their bromomagnesium derivatives in the presence of a copper(I) catalyst to afford 7-oxo-(E)-3-alkenoic acids in high yields.

  β-乙烯基-β-丙内酯在铜(I)催化剂的存在下，区域选择性和立体选择性地与烯醇等价物（例如N,N-二甲基脲的铜衍生物及其溴镁衍生物）反应，以高产率生成7-氧代-(E)-3-烯酸。

表征谱图